Aula 07 Estereoquímica 2020

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Estereoquímica
Prof. Dr. Laudimir L. W. Veloso-Silva
Mestre em Química Analítica (UFPI)
Doutor em Química Orgânica e Biológica (USP)
Disciplina: Química Orgânica
Curso: Engenharias
Tema: 08
Isomeria Constitucional
Classificação
Isomeria de função ou funcional: Diferem no grupo funcional; Ex: C3H6O
Isomeria de cadeia: Diferem no tipo de cadeia; Ex: C4H10
Isomeria Constitucional
Classificação
Isomeria de posição ou posicional: Diferem na posição (insaturação, 
ramificação, função); Ex: C4H6
Isomeria de compensação ou Metameria: Diferem na posição do heteroátomo; 
Ex: C4H10O
Isomeria Constitucional
Classificação
Isomeria dinâmica ou tautomeria: Tipo especial de isomeria de função, em 
que os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução;
Isomeria
Classificação
Estereoquímica
Definição e Considerações
Estereoisômero
Isômeros Espaciais
Estereoquímica
Imagens especulares e sobreponibilidade
Estereoquímica
Centro de quiralidade
x≠y ≠w ≠z  condição de quiralidade
Estereoquímica
Simetria nas estruturas aquirais
Estereoquímica
Simetria nas estruturas aquirais
Exercício:
Examine a existência de centros de quiralidade nos seguintes compostos:
a) 2-bromopentano
b) 3-bromopentano
c) 1-bromo-2-metilbutano
d) 2-bromo-2-metilbutano
Observação: Carbonos que fazem parte de uma ligação dupla ou tripla não 
podem ser centros de quiralidade;
Estereoquímica
Atividade óptica
Estereoquímica
Atividade óptica
Para ser opticamente ativa: substância quiral e um enantiômero deve estar presente 
em quantidade maior que a do outro;
Mistura racêmica: misturas que apresentam quantidades iguais de enatiômeros
são opticamente inativas;
Pureza óptica ou excesso enantiomérico = percentual de um enantiômero –
percentual de outro enantiômero;
Exemplo: Uma material que apresenta ee de 50% contém 75% de um enantiômero e 
25% do outro.
Determinação da rotação específica, em que c é a 
concentração da amostra em g/100mL e l é o 
comprimento do polarímetro em dm;
Estereoquímica
Atividade óptica
O número de estereoisômeros opticamente ativos é igual a 2n, onde n = 
número de carbonos assimétricos diferentes existentes na molécula;
O número de misturas racêmicas é dado por: 2n/2
Estereoquímica
Atividade óptica
Exercício: O colesterol, quando isolado de fontes naturais, é obtido como um único 
enantiômero. A rotação observada de uma amostra de 0,3 g de colesterol em 15 mL
de solução de clorofórmio contida em um tubo de polarímetro de 10 cm é de -0,78º. 
Calcule a rotação específica do colesterol.
Estereoquímica
Configuração absoluta e relativa
Configuração absoluta representa a organização tridimensional exata dos 
substituintes em um centro de quiralidade;
(+) 2-butanol e (-)2-butanol
Configuração relativa representa a configuração de um composto em relação a outro 
composto;
Estereoquímica
Sistema de notação R-S de Cahn-Ingold-Prelog
Estereoquímica
Sistema de notação R-S de Cahn-Ingold-Prelog
Estereoquímica
Sistema de notação R-S de Cahn-Ingold-Prelog
Exercício: Atribua configuração R ou S a cada um dos seguintes compostos:
a) b)
c) d)
Estereoquímica
Propriedades dos enantiômeros
Tema Status
1 – Introdução a Química Orgânica e Teoria estrutural Ok!
2 – Orbitais atômicos, carga formal e hibridização Ok!
3 – Ressonância, geometria e polaridade dos compostos Ok!
4 – Hidrocarbonetos: Alcanos e cicloalcanos Ok!
5 – Haletos orgânicos e funções oxigenadas Ok!
6 – Funções nitrogenadas e sulfuradas Ok!
7 – Compostos organometálicos Ok!
8 – Estereoquímica Ok!
9 – Acidez e basicidade de substâncias orgânicas
10 – Reações orgânicas
Química Orgânica
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