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CURSO DE FARMÁCIA cU NOTA OBTIDA: 1ª CHAMADA DA 1ª AVALIAÇÃO PARCIAL (AP1) Disciplina: Química Orgânica II Data: Professor(a): Magda Elisa Turini da Cunha Aluno(a): Turma/Turno: Regime especial Orientações Gerais: · Preencha legivelmente o cabeçalho e leia atentamente toda a avaliação antes de responder. Escreva com caneta azul ou preta e, se necessário, utilize o verso ou folha adicional. · Será atribuída nota ZERO ao aluno que utilizar meios ilícitos ou não autorizados pelo professor quando da realização de avaliações. · Nas questões de múltipla escolha, caso haja rasura em qualquer opção, a questão será automaticamente desconsiderada para efeito de correção, sendo atribuída nota ZERO. Provas respondidas a lápis ou com rasuras não serão recorrigidas ou revisadas. · O aluno que tiver faltado a alguma das avaliações poderá requerer segunda chamada na Coordenação deste Curso, respeitando as normativas desta IES. PREENCHIMENTO EXCLUSIVO PELO PROFESSOR AVALIAÇÃO QUALITATIVA Aspectos avaliados CONCEITOS A suficiente B regular C insuficiente Assiduidade Conversa paralela Participação nas aulas Entrega dos trabalhos nos prazos Indumentária Uso de celular/notebook Respeito com os colegas e professores (boas relações em sala) PREENCHIMENTO PELO ALUNO Responda todas as questões no Gabarito. Questão 01 A B C D E Questão 06 A B C D E Questão 02 A B C D E Questão 07 Questão 03 A B C D E Questão 08 A B C D E Questão 04 A B C D E Questão 09 A B C D E Questão 05 Questão 10 A B C D E OBS: TODAS AS QUESTÕES DEVEM SER JUSTIFICADAS, COM A EXPLICAÇÃO DA RESPOSTA QUANDO POSSÍVEL ATRAVÉS DE MECANISMOS DE REAÇÕES.TIRE FOTO DA RESOLUÇÃO DOS EXERCÍCIOS E ANEXE NO ARQUIVO JUNTO COM A PROVA. 1. Os óleos alimentares podem ficar rançosos quando expostos a oxigénio. O desafio consiste na estabilização destes óleos de forma a prolongar o seu prazo de validade. A hidrogenação é uma das formas para que tal seja alcançado. Marque a alternativa que contém o produto obtido da hidrogenação catalítica do 4 metil-pent2-eno (valor 0,5) a) 4 metil -pentano b) hexano c) 2 metil-pentano d) ciclobutano. e) 4- metil -pentino 2. Marque a alternativa com contém o produto da reação de adição de cloreto de hidrogênio (HCl) a 2 -metil-but- 2-eno, seguindo a regra de Markovinikov. (valor 0,5) a) 3-cloro-2 - metilbutano b) 2-cloro-3 -metil-2-penteno c) 2- cloro – 2-metilbutano d) 3-cloro-4 - metilbutano e) 3-cloro-3 - metilbuteno 3. Alcanos podem reagir com ácidos, desde que a reação ocorra em altas temperaturas e sejam utilizados ácidos fortes como o ácido nítrico e o ácido sulfúrico concentrado. A reação do 2metilbutano com o ácido nítrico produz: (valor 0,5) a) Ácido 2 metilpropano b) 2,metil -3 –butano c) 2,metil- 2- nitrobutano d) 2,dimetil – 1- nitrobutano e) Ácido 2,3- dimetil - 1- nitropentano 4. As reações de alcanos, não acontecem facilmente, é necessário luz ultravioleta ou alta temperatura para que haja efetividade na reação. A estrutura apresentada a seguir ilustra a molécula do 3-metil-hexano. (valor 0,5) Quando essa molécula é exposta a uma radiação ionizante ocorre a reação chamada craqueamento. Sabendo que a quebra de ligação ocorre no carbono 3. Na reação podem ser formados: a) Propeno e butano b) Propeno e metil propano c) But1-eno e butano d) But-2-eno e propano e) Propeno e propano 5. Reações de hidratação não ocorrem facilmente em hidrocarbonetos a maioria só ocorre em meio ácido. Apresente o mecanismo da reação de hidratação do 2-buteno em meio ácido e o nome do produto formado (valor 0,5). 6. Os alcenos são muito raros na natureza. Os gasosos constituem pequena quantidade dos gases naturais e do petróleo, como é o caso do eteno que é obtido através do craking do petróleo e costuma ser utilizado como anestésico em intervenções cirúrgicas e no amadurecimento forçado de frutas. Os alcenos sofrem preferencialmente reações de adição eletrofílica, produzindo haletos orgânicos, bissulfatos de alquila e alcanos. Sobre a reação do 3-metil-pen2-eno com o ácido bromídrico (HBr), obedecendo a regra de Markovnikov são feitas as seguintes asserções: (valor 0,5) I. A reação ocorre com a formação de carbocátion na etapa lenta II. O hidrogênio é adicionado no carbono 3 do composto. III. O nome do composto formado é 3-metil -3-bromo –propano. IV. O nome do composto formado é 3-metil -2-bromo –propano. É correto apenas o que se afirma em: a) I e II b) II e III c) I e III d) II e IV e) I e IV 7. Os alcinos, são compostos que não possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros. O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis. Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza. Apresente o mecanismo de reação do 3,4 –dimetil, pent-1-ino com 2 mols de HCl (valor 0,5). 8. O produto da adição entre dicloro mais 2,3-dimetil-but-2-eno, está corretamente nomeado em:. a) 2,2-dimetil-2,3-dicloro-butano b) 2,3-dicloro-2,3-dimetil-butano c) 2,3-dimetil-2,2-dicloro-butano d) 2,3-dicloro-2,3-dimetil-but-2-eno. e) 2,3-dicloro-butano. 9. Hidrocarboneto insaturado que numa reação de adição com o hidreto de cloro produz o 2 - cloro pentano é: (valor 0,5) a) b) c) d) e) 10. Toda regra tem sempre uma exceção, para os mecanismos de reação de alcenos não é diferente. A exceção á regra de Markovnikov é chamada regra anti-Markovnikov ou reação de Karasch. Diante do exposto, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas: (valor 05) I – A reação de Karasch aplica-se a reações de adição de haletos de hidrogênio em que há a presença de peróxidos PORQUE II- O hidrogênio se liga ao carbono menos hidrogenado, formando carbocátion estável. A respeito dessas asserções, assinale a opção correta. a) As asserções I e II são proposições verdadeiras, e a II é uma justificativa correta da I. b) As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a asserção II não é justificativa correta da I. c) A asserção I é uma proposição verdadeira, e a II, uma proposição falsa. d) A asserção I é uma proposição falsa, e a II, uma proposição verdadeira. e) Tanto a I quanto a II são proposições falsas. - 1 - CH 3 CH 3 CH 3
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