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Recristalização e
determinação do ponto de
fusão do Ácido Benzóico
Química Industrial
Universidade Estadual de Goiás (UEG)
13 pag.
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Universidade Estadual de Goiás – UEG 
Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET 
 
 
 
 
 
Recristalização e determinação do ponto de 
fusão do Ácido Benzóico; Síntese e 
recristalização da Acetanilida 
 
 
 
 Acadêmicos: João Honorato de Araujo Neto 
 Lucas Rodrigues Ferreira 
 Luiz Fernando Pessôa O 
 Mirele Ambrósio 
 Orientador: Prof. Dr. Diego Palmiro Ramirez Ascheri 
D Disciplina: Química orgânica experimental I J 
 
 
 
 
Anápolis, 10 de setembro de 2009. 
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Sumário 
 
Introdução teórica__________________________________________1 
Objetivo__________________________________________________3 
Equipamentos e reagentes____________________________________4 
Procedimento experimental___________________________________6 
Resultados e discussões______________________________________9 
Conclusão_________________________________________________10 
Referências bibliográficas____________________________________ 11 
 
 
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INTRODUÇÃO 
 
Recristalização do Ácido Benzóico 
A recristalização é um método de purificação de compostos sólidos a temperatura 
ambiente, ela é uma segunda cristalização, pois a primeira ocorre na indústria ou natureza, e 
tem o resultado de cristais mais puros, porém com menor rendimento. Compostos orgânicos 
que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A 
técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente, 
considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e 
pouco solúvel no mesmo solvente frio, sendo necessário um lento resfriamento da solução. Na 
baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de 
cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de 
cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, 
camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando 
o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um 
produto impuro. Neste experimento trabalhamos com o ácido benzóico (C₆H₅COOH) 
realizando a sua recristalização. 
 
Ponto de fusão do Ácido Benzóico 
O ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura 
na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. Durante a fusão, a temperatura permanece 
inalterada até que todo o sólido tenha se convertido em líquido. No ponto de fusão a pressão 
de vapor do sólido é igual à pressão de vapor da fase líquida. Uma substância orgânica pura 
possui, geralmente, um ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa 
estreita de temperatura e por isto, esta propriedade é bastante usada como critério de pureza 
de uma substância. A presença de impurezas produz, na maior parte dos casos, um 
alargamento na faixa de fusão, além de abaixar a temperatura de fusão. 
O ponto de fusão pode ser determinado com grande precisão mesmo com 
aparelhos muito simples. A exatidão na determinação do ponto de fusão está estreitamente 
relacionada com precisão do termômetro utilizado. É importante que a mostra esteja 
criteriosamente seca para a determinação confiável de seu ponto de fusão. 
A determinação do ponto de fusão de uma substância pode ser efetuada no 
laboratório, em tubos capilares, utilizando um Tubo de Thiele como banho de aquecimento. A 
amostra a ser analisada é colocada em um tubo capilar preso ao termômetro por meio de um 
anel de borracha. A amostra deve estar próxima ao bulbo do termômetro. 
 
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Síntese de Acetanilida 
A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no grupo dos primeiros analgésicos a 
serem introduzidos, em 1884, com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados 
da morfina. A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é 
tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. 
A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada 
para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) 
e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus 
Celsius.A acetanilida pode ser purificada através de uma recristalização, usando carvão ativo. 
 
Recristalização da Acetanilida 
A recristalização é um método de purificação de compostos sólidos a temperatura 
ambiente, ela é uma segunda cristalização, pois a primeira ocorre na indústria ou natureza, e 
tem o resultado de cristais mais puros, porém com menor rendimento. Compostos orgânicos 
que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. A 
técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente, 
considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e 
pouco solúvel no mesmo solvente frio, sendo necessário um lento resfriamento da solução. Na 
baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de 
cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de 
cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, 
camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando 
o esfriamento é rápido as impurezas são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um 
produto impuro. Neste experimento trabalhamos com a acetanilida (C8H9NO) realizando a sua 
recristalização. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Recristalização do Ácido Benzóico 
Purificação do ácido benzóico através do método de recristalização. 
 
Ponto de fusão do Ácido benzóico 
Determinar o ponto de fusão de amostras recristalizadas de ácido benzóico. 
 
Síntese da Acetanilida 
Sintetizar a acetanilida. 
 
Recristalização da acetanilida 
Purificação da acetanilida através do método de recristalização. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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EQUIPAMENTOS E REAGENTES 
 
Recristalização do Ácido Benzóico 
• Chapa aquecedora 
• Balança analítica 
• Frasco de Kitassato 
• Béquer 250 mL 
• Funil de Büchner e alonga de borracha 
• Bomba a vácuo 
• Suporte universal, garras e argolas metálicas 
• Funil para líquidos e papel filtro 
• Bastão de vidro e espátulas 
• Almofariz e pistilo 
• Banho de gelo 
• Banho de água quente 
• Ácido benzóico P.A. 
• Giz colorido 
• Carvão ativo 
• Água destilada 
 
Ponto de fusão do Ácido Benzóico 
• Ácido Benzóico recristalizado 
• Glicerina 
• Frasco de Kitassato 
• Tubo capilar 
• Tubo de Thiele 
• Bico de Bunsen 
• Elástico de látex 
• Termômetro 
• Vidro de relógio 
• Lâmina e lamínula 
• Aparelho para medir ponto de fusão 
• Funil para líquidos de haste longa 
• Suporte universal e garras 
• Almofariz e pistilo 
• Rolha com lateral cortada em V 
 
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Síntese da Acetanilida 
 
• Ácido Acético 
• Anilina 
• Anidrido Acético 
• Acetato de sódio Anidro 
• Béquer de 250mL 
• Balança analítica 
• Proveta 
• Espátula 
• Frasco de Kitassato 
• Funil de Büchner 
• Bomba a vácuo 
• Banho de gelo 
• Bastão de vidro 
 
Recristalização da Acetanilida 
• Chapa aquecedora 
• Balança analítica 
• Frasco de Kitassato 
• Béquer 250 mL 
• Funil de Büchner e alonga de borracha 
• Bomba a vácuo 
• Suporte universal, garras e argolas 
• Funil para líquidos e papel filtro 
• Bastão de vidro e espátulas 
• Almofariz e pistilo 
• Banho de gelo 
• Banho de água quente 
• Acetanilida 
• Giz colorido 
• Carvão ativo 
• Água destilada 
 
 
 
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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Recristalização do Ácido Benzóico 
A recristalização consiste na diluição de um cristal em um solvente, com o 
objetivo de obter cristais mais puros, neste experimento reproduziu-se este processo com os 
componentes e suas respectivas quantias a seguir. Diluiu-se completamente 2,01g de ácido 
benzóico e 0,52g de giz colorido em 125mL de água em um béquer de 250 mL, onde o ácido 
benzóico é o composto a ser recristalizado e o pó de giz é a impureza adicionada à solução. 
A solução foi aquecida até a completa dissolução, então adicionou-se 
aproximadamente 1,0g de carvão ativado (obtido na queima com baixo teor de oxigênio de 
certas madeiras), que tem a propriedade de adsorver impurezas, neste caso o giz colorido. 
Observou-se que a mistura ficou completamente escura devido à presença do carvão. Filtrou-
se a mistura em um funil de líquido, previamente aquecido (para evitar formação de 
precipitado ao entrar em contato com a superfície fria do filtro), com papel pregueado e foi 
retido no papel todo o carvão ativado e adsorvido a ele o giz. Então, lavou-se o retido com 
água quente (o que dilui o acido que ficou retido no carvão), obtendo assim uma mistura 
apenas de água e ácido benzóico diluído livre do giz. Esse tipo de filtração é feita apenas com 
a força da gravidade do ar. 
Separou-se o líquido filtrado em dois béqueres de 250mL ficando 
aproximadamente 65 mL em cada. O primeiro foi resfriado a temperatura ambiente, formando 
cristais longos e em camadas sendo chamada de cristalização espontânea, pois apenas o 
resfriamento à temperatura ambiente foi necessário para a formação desta segunda fase. O 
segundo béquer foi resfriado em banho de gelo e com constante agitação o que ocasionou 
formação rápida de precipitado com cristais pequenos e em maior quantidade sendo chamada 
de cristalização induzida, pois forçamos a cristalização. 
E por fim, filtraram-se separadamente no sistema de bomba a vácuo os dois 
líquidos, em papeis previamente pesados, lavando os sólidos com água. A filtração a vácuo é 
composta por uma sucção proveniente do motor que age diretamente nos orifícios do funil de 
Büchner sugando o líquido sobrenadante para o frasco de kitassato, a lavagem do sólido foi 
realizada para retirar qualquer vestígio de impureza que pudesse ter ficado retida no sólido 
obtido. 
 
 
 
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Ponto de fusão do Ácido benzóico 
Pegou-se um capilar e colocu-se uma de suas extremidades sobre a chama do Bico 
de Bunsen para fechá-la e esperamos esfriar. Posteriormente, preencheu-se o capilar através 
de sua extremidade aberta com a amostra pulverizada (no almofariz e pistilo) de ácido 
benzóico que havia sido recristalizado na aula anterior, de modo que obteve-se 1cm de 
material no capilar. Compactou-se o material aplicando leves batidas contra a banca. 
O Tubo de Thiele foi enchido com glicerina (usando um funil de haste longa) até 
a metade do ‘’pescoço’’ do tubo. Fixou-se o capilar no termômetro usando um elástico de 
látex. Mergulhou-se o termômetro/capilar no banho de glicerina, de modo a que a porção 
final do capilar ficou fora do banho e a posição do termômetro foi fixada com o auxílio de 
uma rolha com a lateral cortada em V. 
Começou-se a aquecer o sistema utilizando a chama azul do Bico de Bunsen e a 
temperatura subiu rapidamente. Quando o termômetro marcou 105°C iniciou-se o 
aquecimento brando (chama amarela) até registrar a faixa de fusão da amostra que foi de 
120°C. 
 
 Figura 1: Ilustração da determinação do ponto de fusão de modo manual. 
Fonte: http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/ap-teclabquim-
9/images/fig044.gif 
 
Pegou-se uma pequena quantidade da mesma amostra de ácido benzóico 
pulverizado e colocou-se entre duas lamínulas e medimos no aparelho digital de determinação 
de ponto de fusão. A faixa de fusão da mostra registrada pelo aparelho digital foi de 119°C. 
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 Figura 2: Ilustração do aparelho digital de determinação do ponto de fusão. 
 Fonte: http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpgSíntese da Acetanilida 
Inicialmente no experimento foi pesada na balança analítica uma massa de 2,1g de 
acetato de sódio. Logo após a pesagem foi adicionado ao béquer com o acetato de sódio 7,9 
mL de ácido acético glacial. Em seguida foram adicionados 7,6 mL de anilina em constante 
agitação, depois foram adicionados 8,5 mL de anidro acético em pequenas porções. 
Depois da reação, foi despejado em constante agitação, 200 mL de água destilada, 
fazendo com que a mistura inicialmente com aparência homogênea adquirisse aspecto 
heterogêneo com coloração esbranquiçada. 
A mistura foi resfriada em banho de gelo, sendo perceptível a formação de um 
precipitado cristalizado. A mistura foi filtrada sob pressão reduzida e lavada com água gelada. 
Sendo obtidos cristais de acetanilida. 
 
Recristalização da Acetanilida 
Pegou-se a acetanilida que havia sido produzida nessa aula e a diluiu 
completamente em 125 mL de água em um béquer de 250 mL com 0,50 g de giz colorido, 
onde a acetanilida é o composto a ser recristalizado e o pó de giz é a impureza que irá ser 
misturada. Aqueceu-se até a completa dissolução. Adicionou-se aproximadamente 1,0g de 
carvão ativado (obtido na queima com baixo teor de oxigênio de certas madeiras), que tem a 
propriedade de adsorver impurezas, neste caso o giz colorido. Observou-se que a mistura 
ficou completamente escura devido à presença do carvão. 
Em seguida, filtrou-se a mistura em um funil de líquido, previamente aquecido 
(para evitar formação de precipitado ao entrar em contato com a superfície fria do filtro), com 
papel pregueado e foi retido no papel todo o carvão ativado e adsorvido a ele o giz. Então, 
lavou-se o retido com água quente (o que dilui o acido que ficou retido no carvão), obtendo 
assim uma mistura apenas de água e acetanilida diluída livre do giz. Esse tipo de filtração é 
feita apenas com a força da gravidade do ar. Separou-se o líquido filtrado em um béquer de 
250 mL ficando aproximadamente 235 mL. O béquer foi resfriado em banho de gelo e com 
constante agitação o que ocasionou na formação rápida de precipitado com cristais pequenos e 
em grande quantidade sendo chamada de cristalização induzida, pois forçou-se a cristalização. 
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E por fim filtrou-se o líquido separadamente no sistema de bomba a vácuo, em 
papel de filtro previamente pesado, lavando o sólido com água. A filtração a vácuo é 
composta por uma sucção proveniente do motor que age diretamente nos orifícios do funil de 
Büchner sugando o líquido sobrenadante para o frasco de kitassato, a lavagem do sólido foi 
realizada para retirar qualquer vestígio de impureza que pudesse ter ficado retida no sólido 
obtido. 
 
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Recristalização do Ácido Benzóico 
A recristalização do ácido benzóico foi bem sucedida, não havendo divergência 
dos resultados obtidos na aula experimental em relação à literatura. Houve apenas uma 
diminuição do rendimento, pois sempre sobrava uma pequena quantidade de reagentes nos 
fracos onde estavam antes de serem misturados para a formação de soluções requisitadas no 
processo experimental. 
 
Ponto de fusão do Ácido Benzóico 
De acordo com a literatura o ponto de fusão do ácido benzóico varia de 121°C a 
123°C, porém ao realizar a medição do ponto de fusão, tanto analógica apresentando 120°C, 
como digital apresentando 119°C em laboratório, verificamos que o resultado obtido foi 
próximo ao resultado definido na literatura. O resultado experimental divergiu do teórico, 
devido à possível contaminação a qual o ácido benzóico estava sujeito e a imprecisão dos 
aparelhos utilizados. 
 
Síntese da Acetanilida 
A síntese da acetanilida ocorreu de acordo com o que foi proposto pelo professor, 
não havendo nenhuma alteração do que foi obtido em relação ao que foi pedido no 
procedimento experimental. 
 
 
 
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Recristalização da Acetanilida 
A recristalização da acetanilida foi bem sucedida, não havendo divergência dos 
resultados obtidos na aula experimental em relação à literatura. Houve apenas uma 
diminuição do rendimento, pois sempre sobrava uma pequena quantidade de reagentes nos 
fracos onde estavam antes de serem misturados para a formação de soluções requisitadas no 
processo experimental. 
 
CONCLUSÃO 
 
Recristalização do Ácido Benzóico 
Em suma, o procedimento foi bem sucedido, pois foi possível a observação do 
sólido em seus diferentes estágios, possibilitando as análises necessárias e aplanando os 
conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. 
 
Ponto de fusão do Ácido Benzóico 
O objetivo da aula foi alcançado, porém o resultado não seguiu fielmente à 
literatura, devido à imprecisão dos instrumentos utilizados e à chance do composto estudado 
estar contaminado. 
 
Síntese da Acetanilida 
O objetivo da aula foi alcançado, pois foi possível fazer a análise das técnicas e 
teorias utilizadas nos diferentes estágios até chegar ao produto final. 
 
Recristalização da Acetanilida 
A recristalização da acetanilida foi bem sucedida, pois foi possível a observação 
do sólido em seus diferentes estágios, possibilitando as análises necessárias e aplanando os 
conhecimentos a cerca das técnicas e teorias utilizadas. 
 
 
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 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
ATKINS, Peter; JONES, Loretta. Princípios de Química. 3° edição, Editora Bookman, 2006. 
p.71-72 
USBERCO, J.; SALVADOR, E. Química Geral 1, São Paulo: Saraiva, 2005.p.232 
http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm 
http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/purific_recri.htm 
http://pt.wikipedia.org/wiki/Acetanilida 
http://www.uftm.edu.br/disquimicaorg/material/AVIdisquimicaorg080527074650.pdf 
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_quimicas_y_farmaceuticas/ap-
teclabquim-9/images/fig044.gif 
http://www.laborana.com.br/lab_/oleos/ponto_fusao.jpg 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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