Teste de identificação da Ciclohexanona

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UFBA QUIA17 2021.2 
Profa. Valéria Belli Riatto 
 
 
Identification test 
Hiddekel Samuel do Nascimento Júnior1 (IC) e Valeria Belli Riatto*1 (PQ). *email: vriatto@ufba.br 
Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química, Universidade Federal da Bahia - Rua Barão de Jeremoabo, 
147 Campus Universitário de Ondina, Salvador, BA, CEP 40.170-115. 
 
Palavras Chave: solubilidade, grupos funcionais, testes, espectro de infravermelho 
Abstract 
In this paper is showed how to identify organic 
substances using its solubility, physical properties 
and derivatives. 
Introdução 
A química da solubilidade está ligada em processos 
rotineiros de um laboratório de Química Orgânica. 
Através da investigação do comportamento das 
substâncias frente a diversos solventes é possível 
inferir a presença de certos grupos funcionais nas 
substâncias1. 
Os testes são realizados, separadamente, em água; 
soluções de NaOH, NaHCO3 HCl; éter; H2SO4 e 
H3PO4 concentrados. Cruzando os resultados 
experimentais com o exposto na figura 1 do anexo, a 
depender do nível de complexidade, pode-se fazer 
boas deduções acerca do composto. 
Resultados e Discussão 
A substância L3 era líquida, apresentou odor forte 
característico e coloração amarelada límpida. 
Nos testes de solubilidade obtiveram-se resultados 
negativos para: água, NaOH 5% e HCl 5%. Não 
obstante o mesmo teste, mas em ácido sulfúrico 
concentrado foi positivo, apresentando coloração 
vinho do produto, seguido também pelo positivo em 
ácido fosfórico concentrado - obtendo-se um produto 
castanho. Cruzando essas informações de 
solubilidade com a figura 1 pode-se dizer que a 
substância L3 pertence ao grupo N1. 
Segundo a teoria2 os exemplos de compostos desse 
grupo variam na proporção de: álcoois, aldeídos, 
metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só 
grupo funcional e mais de cinco átomos de carbono, 
mas menos do que nove; éteres com menos de oito 
átomos de carbono, epóxidos possíveis grupos 
funcionais. Com isso os testes químicos realizados 
seguiram a fim de investigar tais grupos. 
Dos testes utilizados para identificar álcoois (Jones e 
Lucas) obteve-se resultado negativo para o segundo. 
Então, pode-se inferir que a substância contém álcool 
primário ou secundário na sua estrutura. 
O teste com a 2,4-dinitrofenilhidrazina foi positivo 
devido ao surgimento de precipitado amarelo; sendo 
ele é responsável por indicar aldeídos e cetonas. 
O espectro infravermelho da substância está 
apresentado na figura 2 do anexo. 
Tendo como base a formula molecular determina-se 
o IDH da substância, que é igual a 2. Com isso pode-
se inferir a estrutura contém um anel e uma dupla 
ligação. 
Olhando para o espectro, na região de comprimento 
de onda de aproximadamente 2900 está situado o 
estiramento C-H. Em 1717 forma-se um sinal muito 
intenso e pouco largo, característico do pico de 
cetona (C=O) 5. 
Combinando os resultados positivos e negativos de 
solubilidade; exame de aparência e odor; reatividade 
com a 2,4-dinitrofenilhidrazina; bem como as 
informações retiradas diretamente do espectro 
infravermelho e formula molecular, pode-se 
determinar que a substância L3 é a cicloexanona. 
O falso positivo ocorrido no caso do teste de álcoois 
se refere ao processo de tautomerismo ceto-enólico 
que a cicloexanona sofre naturalmente (figura 3 em 
anexo). Ainda que seja um equilíbrio que favorece a 
existência da cetona em detrimento do álcool, a 
pequena parte que foi transformada ainda foi notada 
pelo reagente de Jones a ponto de gerar o engano 
de haver álcool primário nesse caso 3,4. 
Conclusões 
A partir dos resultados insolubilidade em água, NaOH 
e HCl 5% e solubilidade em H2SO4 e H3PO4 
concentrados, bem como o teste de reatividade com 
2,4-dinitrofenilhidrazina e o espectro de 
infravermelho foi possível determinar que a 
substância desconhecida era cicloexanona. 
Agradecimentos 
À professora Valéria Belli Riato, seu assistente e aos 
companheiros de turma. 
 
1. MUNIZ, Henrique Silva. Identificação e reaproveitamento de 
reagentes (amostras desconhecidas) das aulas de análise orgânica. 
Disponível em:< 
http://repositorio.roca.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/10895/1/PB_DAQU
I_2018_1_4.pdf>. Acesso em 14 de outubro de 2021 às 05:05. 
2. COSTA NETO, Claudio. Análise orgânica: métodos e 
procedimentos para a caracterização de organoquímios. Rio de Janeiro: 
Editora UFRJ, 2004. 
3. SILVEIRA, Pozsa Gustavo.Química Orgânica Avançada. 
Disponível em: <http://web.iq.ufrgs.br/biolab/images/courses/Aula-1--2-
Enois-e-enolatos.pdf>. Acesso em 14 de outubro de 2021 às 05:05. 
4. Reações de enóis e enolatos. Disponível em: 
<https://edisciplinas.usp.br/pluginfile.php/2168310/mod_resource/conte
nt/0/06%20Rea%C3%A7%C3%B5es%20de%20enois.pdf>. Acesso em 
14 de outubro de 2021 às 05:08. 
5. Espectroscopia no infravermelho. Disponível em: 
<https://www2.ufjf.br/quimicaead/wp-
content/uploads/sites/224/2013/05/ESPECTROSCOPIA-NO-
INFRAVERMELHO-PARTE-2.pdf>. Acesso em 14 de outubro de 2021 
às 05:12. 
mailto:*email:%20vriatto@ufba.br
 
UFBA QUIA17 2021.2 
37a Reunião Anual da Sociedade Brasileira de Química - SBQ 2 
Anexos 
Figura 1: classificação dos compostos orgânicos 
pela solubilidade. 
INSOLÚVEL
I
SOLÚVEL
N1
INSOLÚVEL
N2
H3PO4 85%
H2SO4 96%
INSOLÚVEL SOLÚVEL
B
HCl 5%
INSOLÚVEL
SOLÚVEL
A1
INSOLÚVEL
A2
NaHCO3 5%
SOLÚVEL
NaOH 5%
INSOLÚVEL
INSOLÚVEL
S2
VERMELHO AO
TORNASSOL
SA
AZUL AO
TORNASSOL
SB
NÃO ALTERA O
TORNASSOL
S1
SOLÚVEL
ÉTER
SOLÚVEL
ÁGUA
SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA
 
 
Figura 2: espectro de infravermelho da substância L3 
 
 
Figura 3: equilíbrio ceto-enólico da cicloexanona