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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ - UFPI CENTRO DE CIÊNCIAS DA NATUREZA – CCN DEPARTAMENTO DE QUÍMICA DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA DOCENTE: Prof.ª Dra. Nilza Campos de Andrade DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO FRANCISCO DAS CHAGAS SALES ARAÚJO HELLEN MARIA BORGES AGUIAR DO NASCIMENTO LUANY DE SOUSA RODRIGUES MARIA CLARA COUTINHO MOURA MYLENA MAGALHÃES VIEIRA Teresina – PI 2023 DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO Relatório elaborado por discentes do 1º período do curso de Zootecnia da Universidade Federal do Piauí, apresentado a disciplina de Química Orgânica, ministrada pela Prof.ª Drª Nilza Campos Andrade. Teresina - PI 2023 INDÍCE RESUMO ............................................................................................................ .... 03 1. INTRODUÇÃO .................................................................................................. .. 03 2. PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................... 03 3. RESULTADOS E DISCUSSÃO ........................................................................... 07 5. CONCLUSÃO ...................................................................................................... 08 6. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS .................................................................. 08 7. QUESTIONÁRIO ................................................................................................. 08 RESUMO Esse experimento teve como objetivo a determinação do ponto de fusão do α-Naftol, do Ácido benzoico, e da mistura desses dois compostos manuseando um sistema de aquecimento utilizando diferentes instrumentos laboratoriais para analisar e registrar a temperatura do instante, em que a primeira gota do líquido surge até a temperatura em que a parte sólida desaparece. 1. INTRODUÇÃO A Química Orgânica é a área da Química que estuda os compostos que são formados principalmente por carbono e hidrogênio. A esses compostos damos o nome de compostos orgânicos, os quais possuem diferentes propriedades físico-químicas, como por exemplo, o ponto de ebulição. Quando submetemos um sólido a uma certa quantidade de calor, ele muda de um estado cristalino para um estado líquido. Esse calor, é chamado de ´´calor de fusão`` e a temperatura em que ocorre a mudança de um estado para o outro é chamada de ponto de fusão (PF). O ponto de fusão é a temperatura na qual a pressão de vapor na fase sólida é igual a pressão de vapor na fase líquida, ou seja, quando ambas as partes estão em equilíbrio. A faixa de fusão de compostos puros varia de 0,5 a 1,0 ºC. Um composto orgânico puro normalmente possui o seu ponto de fusão bem definido, isto é, a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura, e por esse motivo, essa propriedade é muito utilizada como um critério para definir a pureza de um composto. No entanto, quando uma substância apresenta impurezas, o ponto de fusão cai e a sua faixa de fusão aumenta para até 10 ºC ou mais. Uma substância pura possui ligações bem definidas porque as forças de atração entre suas partículas são iguais. Entretanto, a existência de uma impureza na substância danifica a sua estrutura uniforme e deteriora as forças de atração. Esse experimento tem como objetivo, a determinação do ponto de fusão individual do α-Naftol, do ácido benzoico, assim como da mistura desses dois compostos. 2. PARTE EXPERIMENTAL Materiais e Reagentes 3 • Agitador p/ banho • Glicerina líquida • α-Naftol • Ácido benzoico • Mistura de α-Naftol e ácido benzoico (1:1) • Tripé. • Base de ferro • Tubos capilares • Vidro de relógio • Espátula • Bico de Bunsen • Tela de amianto • Termômetro • Tubo de vidro • Béqueres de 100 mL • Rolha de cortiça Procedimento experimental • Primeiramente, ligamos o Bico de Bunsen e aquecemos na chama uma das extremidades do primeiro tubo capilar, fazendo movimento de rotação, até que forme um pequeno nódulo que mantenha a extremidade do tubo fechada. Repetimos esse processo com os outros dois tubos capilares; Figura 1- Aquecimento da extremidade dos tubos capilares. Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023). • Utilizamos uma pequena quantidade de amostra de α-Naftol para iniciarmos a determinação do ponto de fusão. Com o auxílio de uma espátula e de um vidro de relógio, transferimos a amostra para a parte interna de tubo capilar (tubo de vidro de cerca de 1mm de espessura); Figura 2 – Tubo capilar. Fonte: Loja NetLab (s.d) • Posicionamos um tubo de vidro em sentido vertical no chão do laboratório; 4 • Soltamos o tubo capilar diversas vezes (com a extremidade fechada para baixo) dentro do tubo de vidro, até que ocorresse a formação de uma camada compactada da amostra no fundo do tubo capilar (aproximadamente 1 cm); • Inserimos um termômetro em uma rolha vazada, até a metade do mesmo; • Prendemos o tubo capilar que já continha a amostra a ser determinada o ponto de fusão no termômetro, com o auxílio de uma pequena borracha. Com cuidado, fizemos o possível para deixar a amostra o mais próximo possível do bulbo do termômetro; Figura 3 - Esquema ilustrado do tubo capilar já preso no termômetro. Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023). • Adaptamos uma garra na base de ferro e cuidadosamente, fixamos o termômetro; Figura 4 – Esquema ilustrado do termômetro fixado na garra adaptada na barra de ferro. Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023). 5 • Preenchemos os béqueres de 100 ml de acordo com a indicação abaixo, devido a diferença de estrutura de cada um deles: - 40 ml (amostra de α-Naftol); - 45 ml (amostra de ácido benzoico); - 45 ml (amostra da mistura de α-Naftol e ácido benzoico). • Colocamos o agitador do banho de glicerina dentro do primeiro béquer, e em seguida colocamos o termômetro com o capilar. Respeitamos a distância de aproximadamente 1 cm entre o bulbo do termômetro e o fundo do béquer; Figura 5 – Ilustração da distância aproximada entre o bulbo do termômetro e o fundo do béquer. Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023). • Aquecemos lentamente o banho de glicerina com o bico de Bunsen até o momento em que percebemos o surgimento da primeira gota do líquido, e depois de mais alguns minutos, notamos que a parte sólida havia desaparecido completamente. Figura 6 – Estrutura completa do esquema de determinação do ponto de fusão Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023). 6 3. RESULTADOS E DISCUSSÕES Analisando os resultados que obtivemos no experimento, podemos evidenciar que são convenientes com os resultados literários. No entanto, os resultados obtidos não garantem total certeza, tendo em vista que precisam ser levados em conta alguns fatores que podem influenciar na determinação do ponto de fusão. Como por exemplo, a realização do experimento foi feita de forma manual, o que não garante resultados precisos iguais aos outros sistemas mais sofisticados, as condições climáticas (temperatura e umidade do ambiente), além da pressão atmosférica. Na tabela abaixo, pode-se analisar a comparação entre os resultados obtidos no experimento e os resultados originais (aproximados) de cada uma das substâncias: AMOSTRA SURGIMENTO DA PRIMEIRA GOTA DESAPARECIMENTO DA PARTE SÓLIDA PONTO DE FUSÃO ORIGINAL α-Naftol 94 ºC 95,2 ºC 95 ºC Ácido benzoico 120 ºC 124 ºC 122,3 ºC α-Naftole Ácido benzoico 75 ºC 82,6 ºC - Observou-se que a fusão finalizou no tempo decorrido entre o ínicio e a observação da temperatura no termômetro. Quando a temperatura atinge o ponto de fusão da amostra, toda a parte sólida contida dentro do capilar se transforma em um líquido espesso e com algumas bolhas. Nesse momento, é necessário analisar a temperatura indicada no visor do termômetro digital, com a finalidade de registrar a temperatura na qual a amostra atingiu seu ponto de fusão. Logo que a amostra líquida contida dentro de cada um dos tubos capilares esfriou, observou-se que ocorreu um processo de recristalização parcial, como podemos observar na imagem abaixo: Figura 6 – Amostras utilizadas no experimento de determinação do ponto de fusão Fonte: Maria Clara Coutinho Moura (2023). 7 4. CONCLUSÃO Obtivemos resultados satisfatórios na prática, pois conseguimos de forma rápida e eficaz determinar os pontos de fusão das substâncias orgânicas puras, e impuras quando decidimos misturá-las. Após o experimento, concluímos que os pontos de fusão de substâncias puras são mais elevados e mais rápidos de serem determinados do que o ponto de fusão de substâncias impuras. 5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Química Orgânica. [S. l.]: LTC, 2009. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao Livro Técnico SA, 1981. V. 1. MCMURRY, John. Química Orgânica. vol. 1 e 2. 6. vol. 1 e 2. 6. ed. [S. l.]: Cengage Learning, 2005. PLANAS, O. Qual é o ponto de fusão? Temperatura de fusão. Disponível em: <https://pt.solar-energia.net/termodinamica/propriedades- termodinamicas/temperatura/exemplos/ponto-de-fusao>. Acesso em: 14 maio. 2023. Ponto de Fusão Do Alfa Naftol, Ácido Benzoico e Mistura 1:1. Disponível em: <https://pt.scribd.com/document/395938588/PONTO-DE-FUSAO-DO-ALFA-NAFTOL- ACIDO-BENZOICO-E-MISTURA-1-1>. Acesso em: 15 maio. 2023. 6. QUESTIONÁRIO 1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? R= O Ponto de fusão é a temperatura na qual uma substância muda do estado sólido para o estado líquido em decorrência de uma pressão atmosférica. Normalmente o ponto de fusão é muito utilizado como um critério para definir a pureza de um composto 2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do α-Naftol, do ácido benzoico. Comparar com os resultados obtidos. R= Ponto de Fusão do α-Naftol varia entre 95 ºC - 96 ºC, o ponto de fusão do ácido benzoico é 110 ºC – 120 º. Fazendo a comparação com os resultados obtidos no experimento, percebemos que os valores ficaram bem próximos. 3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente com α-Naftol e não com o ácido benzoico? R= O α-Naftol possui o ponto de fusão menor, portanto é recomendado que os testes sejam realizados primeiramente com ele, tendo em vista que ele atingirá um valor de 8 96ºC o que ainda não é o suficiente para fundir o ácido benzoico, que necessita de aproximadamente 122,1 ºC para que ocorra a fundição. Portanto, recomenda-se que o experimento seja iniciado com o α-Naftol para que haja uma economia de tempo e material, não havendo necessidade de utilizar um outro béquer com vaselina à baixa temperatura. 4. Tendo em vista a estrutura molecular α-Naftol, do ácido benzoico, apresentar uma explicação para as diferenças de seus pontos de fusão. R= O α-Naftol possui mais carbonos do que o ácido benzoico. Por isso, o α-Naftol deveria ter um ponto de fusão maior. No entanto, o ácido benzoico tem a capacidade de formar duas pontes de hidrogênio, enquanto o α-Naftol consegue formar apenas uma, assim as forças intermoleculares do ácido benzoico são maiores do que a do α-Naftol. 5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o ácido benzoico passaria do estado líquido para o sólido, ou seja, qual seria o ponto de solidificação do ácido benzoico? R= O ponto de solidificação do ácido benzoico é de aproximadamente 122,3 °C, pois em substâncias puras, o ponto de solidificação é igual ao ponto de fusão. 9
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