Óleos Essenciais ou Voláteis

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Óleos Essenciais 
ou Voláteis
(-) - mentol
cânfora
Óleos Essenciais 
ou Voláteis
 Mercado mundial 42.000 toneladas, $ 600 milhões
Importância econômica
Cosméticos
Alimentos
Definição
Ó
Óleo Essencial: Óleo natural volátil, extraído a 
partir de uma planta, sendo responsável pelo 
odor característico destas plantas.Substâncias 
lipofílicas, alta pressão de vapor
Constituem cerca de 1% dos metabolitos 
secundários
Cerca de 90 famílias e 1700 substâncias voláteis 
isoladas 
CLASSE DE CONSTITUINTES
⚫ Origem isoprênica (terpenóides)
⚫ Benzenóides ou FENILPROPANOIDES
⚫ Derivados de ácidos graxos
⚫ Derivados de aminoácidos
Terpenóides
Derivados fenilpropanóides
Composição
Isopreno
Ácido Cinâmico
 Biossíntese
Terpenóides
 Biossíntese
Fenilpropanóides
Canela
Cinnamomum zeylanicum
Cravo da Índia
Syzygium aromaticum
Amêndoa amarga
Prunus amygdalus var.amara
Guaco
Mikania laevigata
DERIVADOS DE ÁCIDOS GRAXOS E 
AMINOACIDOS
 Bastante variada
 Apenas 1 constituinte
 Óleo essencial de Vanilla planifolia
Composição
Mais de 400 constituintes
 Coffea arabica (Café)
Flores
 Laranjeira, bergamoteira
Localização no Farmacógeno
Flor e fruto de laranjeira
Citrus sinensis 
Folhas
Localização no Farmacógeno
Capim-limão
Cymbopogon citratus
Eucalipto
Eucalyptus globulus
Citronela
Cymbopogon winterianus
Citral Citronelal Cineol ou eucaliptol
 Casca do caule
Localização no Farmacógeno
Canela
Cinnamomum zeylanicum
Candeia
Eremanthus erythropappus
Aldeído cinâmico a-Bisabolol
 Madeira
Localização no Farmacógeno
Pau-rosa
Aniba rosaeodora
Sândalo
Santalum album
Linalol a-Santalol
 Raizes
Localização no Farmacógeno
Vetiver
Vetiveria zizanioides
kusimol (25%)
Variação entre órgãos da planta
 Canela (Cinnamomum zeylanicum)
Folhas
Eugenol 
Aldeído cinâmico 
Cânfora
 Idade da planta
 Hortelã-pimenta (Mentha peperita)
Outras Variações
Pulegona Mentona Mentol
Plantas jovens Plantas Adultas
Funções biológicas
 Atração de Polinizadores
 Ylang-ylang (Cananga odorata - Annonaceae)
 Besouros (Família Nitidulidae) 
 Óleo essencial (final da tarde)
 Aroma frutado
 Perfumes e aromaterapia
Linalol Benzoato de metila
Acetato de benzila
 Efeitos Alelopáticos
 Eucalyptus globulus
 Cineol ou Eucaliptol
Funções biológicas
Cineol ou eucaliptol
Destilação por arraste a 
vapor
Vantagens
Mais barata e mais utilizada 
em escala Industrial;
Não necessita de 
equipamentos modernos;
 Desvantagens
Alta temperatura pode causar 
degradação;
Extração de óleos essenciais
Aparelho de Clevenger
Geralmente por Soxhlet
 Vantagem
Alto rendimento;
Baixo custo;
 Desvantagem
Baixo valor comercial;
Outros compostos lipofílicos (clorofila, 
ácidos graxos);
Toxicidade
Extração com solventes orgânicos voláteis
Aparelho de Soxhlet
Próprio para aromas delicados 
de flores, perfumes caros;
Método muito utilizado na 
região de Grasse (sul da França)
 Vantagens
 Óleos com baixo teor (pétalas de 
flores);
 Alto valor comercial;
Enfloração ou “enfleurage”
 Perfume
 Lily Essence (Boticário)
Enfloração ou “enfleurage”
Lírio
Frutos cítricos
 Prensagem a frio (pressão hidráulica)
 mistura óleo-água separada através de 
centrifugação, decantação ou destilação
Prensagem ou espressão
Bergamotina
Fototoxicidade
Extração por co2 supercrítico
Sólido
Líquido
Gás
FLUIDO
 SUPERCRÍTICO
Diagrama pressão / temperatura
Ponto crítico
Vantagens
 Sem solvente residual
 Baixa temperatura
 Alta seletividade
Desvantagem
 Custo elevado
Extração por fluído supercrítico
Extrator por fluido supercrítico
 Cromatografia em camada delgada
 Óleo de Matriaria camomila
Caracterização
 Cromatografia Gasosa - Espectro de Massas (CG-EM)
Caracterização
Óleo de Alecrim (Rosmarinus officinalis)
 Cromatografia em camada delgada e CG/EM
 Óleo de Matriaria camomila
Caracterização
Fonte: Plant Drug Analysis – H. Wagner. Borsato et al., Semina: Ciencias Agrárias, 29(1), 129-136, 2008
Principais fatores que os degradam são:
 ar, luz e calor;
 metais;
 água e impurezas.
Recomendações:
 Armazenar seco ;
 Ao abrigo do ar e da luz;
 Temperaturas baixas;
 Embalagens neutras (âmbar);
 Evitar vedantes de borracha ou couro.
Conservação
alterações organolépticas 
físicas e químicas
 Capítulos florais
 Óleo de coloração azulada
 Hidrodestilação 
Camomila - Matricaria 
chamomilla
a-Bisabolol
Camazuleno
Matricina
Valeriana officinalis
 Rizomas e raízes
 Sedativo leve a moderado
 ansiolitico
 Muito utilizada Inglaterra e a França
 Utilização de óleos essenciais para 
o tratamento de diversas doenças;
 Massagens; banhos aromáticos; 
difusores; spray entre outros;
 Estimulação do sentido do olfato
através de aromas agradáveis;
Aromaterapia
03/11/13
Conteudo prático
- TESTE DO PAPEL DE FILTRO
- CCD
- RELATOS DE CASO
Destilação por arraste a 
vapor
Vantagens
Mais barata e mais utilizada 
em escala Industrial;
Não necessita de 
equipamentos modernos;
 Desvantagens
Alta temperatura pode causar 
degradação;
Extração de óleos essenciais
Aparelho de Clevenger
Geralmente por Soxhlet
 Vantagem
Alto rendimento;
Baixo custo;
 Desvantagem
Baixo valor comercial;
Outros compostos lipofílicos (clorofila, 
ácidos graxos);
Toxicidade
Extração com solventes orgânicos voláteis
Aparelho de Soxhlet
Após aplicação em CCD, 
e eluição no solvente 
apropriado, a amostra 
foi borrifada com os 
reveladores e em 
aquecimento a 105oC, 
até o aparecimento das 
manchas. Aqui, deve-se 
ter o cuidado de não 
deixar a placa 
“queimar”, mudando 
totalmente as cores que 
devem apresentar de 
acordo com o padrão 
apresentado nos livros
03/11/13
Azuleno O.E M.cham. M.cham timol tomilho valeriana ascaridol Euc Linalol ?
CCD em silica gel, Eluente: tolueno:AcOEt 93:7, Rev.: vanilina + ácido sulfúrico + aquecimento
Caso 6 (Introdução, cromatografia e reveladores; terpenoides: óleo essencial) 
Vejam a seguinte questão: 
 
 
 
Responda: 
As manchas A, B e C correspondem as quais substâncias, respectivamente? 
Justifique sua resposta 
 
EXEMPLOS DE RELATOS DE CASO, DISPONÍVEIS EM MATERIAL SEPARADO
Caso 10) Óleos essenciais:
Um professor da USP foi convidado a dar uma consultoria em uma empresa produtora de óleo 
essencial no interior de São Paulo. No final dessa consultoria, foi lhe apresentado o setor de 
descarte líquido, onde era depositada a água utilizada no processo de obtenção de óleo 
essencial por arraste de vapor d’água. Ele observou que a água estava turva. Então solicitou uma 
garrafa descartável e um pouco de cloreto de sódio. Encheu a garrafa com a água de descarte, 
adicionou sal e agitou vigorosamente. Observou-se a formação de um anel na parte superior da 
garrafa pet, bastante aromático (Cheiro de eucalipto ou “cheiro de sauna”). O responsável pela 
empresa ficou admirado com a quantidade de óleo essencial perdida.
Responda:
1) Quais são os constituintes presentes no óleo de eucalipto (óleo essencial)?
2) Cheiro de eucalipto ou cheiro de sauna está relacionado a que constituinte do óleo?
3) Qual o motivo da formação do anel na parte superior da garrafa pet?
4) Estes constituintes são solúveis em água?
5) Porque o procedimento leva o aparecimento do óleo essencial?