Relatório Quimica - Reacoes de esterificacao - Acetato de Isopentila

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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE CURSO DE BIOMEDICINA
BEATRIZ CRIPPA CASAGRANDE
FERNANDA PEREIRA CARVALHO
LETÍCIA LUCHTEMBERG ALEXANDRE
REAÇÕES DE ESTERIFICAÇÃO: ACETATO DE ISOPENTILA
CRICIÚMA
2021
1 INTRODUÇÃO
O presente trabalho aborda o processo químico realizado em laboratório a fim de obter o Acetato de Isopentila, também conhecido como óleo de banana, devido ao seu odor, a partir de uma reação de esterificação. Tal reação se constitui em empregar um álcool e um ácido carboxílico para formar éster e água (CONSTANTINO et al., 2004, p. 244). Afirma Russel, a respeito dos ésteres:
“Ésteres encontram-se abundantemente distribuídos na natureza. Muitos ésteres são responsáveis pelos perfumes naturais e pelos odores e aromas de frutas. [...]. Gorduras animais e vegetais são constituídas de ésteres de ácidos graxos, ácidos carboxílicos com cadeia carbônica que são extensas e o triol glicerol.” (RUSSEL, 1994)
Para este experimento, utilizou-se o álcool isoamílico, de fórmula molecular C5H12O, e o ácido acético glacial, CH3COOH, como reagentes. Além disso, para que a reação ocorresse, foi necessário empregar o ácido sulfúrico (H2SO4) em aquecimento por meio de uma manta.
O processo foi realizado em duas etapas, com uma semana de diferença, sendo a primeira caracterizada como a síntese do acetato de isopentila e a segunda por sua obtenção através do processo de destilação fracionada.
“A destilação é um processo físico, que serve para separar misturas homogêneas, ou soluções de sólidos em líquidos ou soluções de dois ou mais líquidos. A separação é possível, porque o componente mais volátil da mistura inicial irá “destilar” em primeiro lugar. Entretanto, devemos avisar que existem certas “misturas azeotrópicas” – que destilam integralmente; neste caso, a separação por destilação torna-se impossível.” (FELTRE; YOSHINAGA, 1975)
O experimento também visou calcular o rendimento teórico do produto obtido. Rendimento teórico pode ser caracterizado como a quantidade máxima que pode ser esperada na base da estequiometria de uma equação química. O rendimento percentual é a percentagem do rendimento teórico que foi realmente atingida. (AKTINS; JONES, 2005). Nesse sentido, como posto posteriormente, o rendimento do experimento se expressou nas duas formas.
2 MATERIAIS E MÉTODOS
2.1 MATERIAIS E REAGENTES
2.1.1 Esterificação do acetato de isopentila – Parte 1
· Álcool isoamílico
· Ácido acético glacial
· Balão de fundo redondo de 100 mL
· Ácido sulfúrico concentrado
· Pérolas de ebulição
· Condensador de bolas
· Manta aquecedora
· 2 Mangueiras
· Vaselina
2.1.2 Esterificação do acetato de isopentila – Parte 2
· Funil de separação de 250 mL
· Água deionizada
· Funil
· Bicarbonato de sódio 5%
· Papel indicador universal
· Solução saturada de Cloreto de sódio
· Sulfato de sódio anidro
· Erlenmeyer
· 2 Mangueiras
· Balão
· Manta
· Termômetro
· 2 Suportes universais
· 2 Garras
· Proveta
· Pérolas de ebulição
· Pipeta volumétrica
· Condensador
· Argola metálica
· Béquer
· Balança de precisão
· Cabeça de destilação
· Vaselina
2.2 PROCEDIMENTOS
2.2.1 Esterificação do acetato de isopentila – Parte 1
Transferiu-se 15 mL de álcool isoamílico para um balão de fundo redondo de 100 mL;
 A dicionou-se 20 mL de ácido acético glacialno mesmo recipiente;
Adicionou-se 4 mL de ácido sulfúrico concentrado à mistura, agitando-a cuidadosamente;
I ntroduziu-se no mesmo balão três pérolas de ebulição;
Colocou-se o balão na manta de aquecimento; 
Posicionou-se o suporte universal com a garra atrás da manta;
Passou-se vaselina por volta do condensador de bolas para facilitar o encaixe do mesmo com o balão de fundo redondo;
Acoplou-se um condensador acima do balão;
Prendeu-se o balão com o condensador à uma garra presa ao suporte universal;
Engatou-se as duas mangueiras no condensador de bolas;
Ligou-se a manta aquecedora; 
Deixou-se em refluxo por 1 hora;
Desligou-se a manta apóso tempo determinado;
Desmontou-se o sistema de refluxo após seu esfriamento;
Colocou-se o líquido di balão em um Erlenmeyer para que esfriasse em temperatura ambiente;
2.2.2 Esterificação do acetato de isopentila – Parte 2
Após uma semana, transferiu-se a mistura contida no erlenmeyer para um funil de separação de 250 mL;
Adicionou-se 55 mL de água deionizada fria; 
Lavou-se o erlenmeyer com 10 mL de água deionizada fria; 
Transferiu-se o líquido para o funil e efetuou-se a extração do líquido resultante; 
Separou-se a fase aquosa da fase orgânica;
Adicionou-se 25 mL de solução aquosa de bicarbonato de sódio 5%;
Agitou-se cuidadosamente para a mistura das substâncias;
Abriu-se a torneira de precisão para liberação do dióxido de carbono; 
Colocou-se o funil de separação em uma argola ligada ao suporte universal;
Colocou-se um béquer embaixo do funil para reter a fase aquosa da mistura; 
Após, repetiu-se novamente o procedimento;
Colocou-se uma ponta do papel indicador universal na mistura e verificou-se que a mesma estava básica;
Adicionou-se 25 mL de água deionizada e 5 mL de solução saturada de cloreto de sódio à fase orgânica
Agitou-se suavemente a mistura;
 Removeu-se a fase aquosa da mistura;
Transferiu-se o éster para o Erlenmeyer;
Adicionou-se 2g de sulfato de sódio anidro ao Erlenmeyer;
Tampou-se o erlenmeyer e agitou-se ocasionalmente até que a mistura ficasse límpida;
Despejou-se a mistura em um balão de fundo redondo;
Adicionou-se três pérolas de ebulição;
Colocou-se o balão na manta aquecedora;
Lubrificou-se a cabeça da destilação com vaselina e em seguida encaixou-se sobre o balão de fundo redondo;
Colocou-se o termômetro na parte superior da cabeça de destilação;
Encaixou-se o condensador na parte lateral;
Ligou-se duas mangueiras ao condensador, para a entrada e saída de água;
Colocou-se um erlenmeyer na porção final do condensador, a fim de reter o produto final;
Ligou-se a manta e esperou-se a fração destilada chegar entre 134°C – 143°C;
Desligou-se a aparelhagem e retirou- se o composto destilado que encontrava-se no erlenmeyer;
Pesou-se a amostra na balança de precisão;
Anotou-se os valores obtidos;
Calculou-se o rendimento.
3 RESULTADOS E DISCUSSÃO
3.1 SÍNTESE
O balão de fundo redondo contendo o álcool isoamílico, o ácido acético glacial e o ácido sulfúrico foi levado para o equipamento de destilação fracionada, ilustrado pela figura 1, introduzindo-se três pérolas de vidro junto à mistura a fim de auxiliar no processo de ebulição.
Figura 1 – Equipamento de destilação fracionada
Fonte: Feito pela Equipe.
Após permanecer em refluxo por 1 hora, desligou-se a manta e a aparelhagem foi desmontada. O líquido foi transferido para um erlenmeyer e resfriado em temperatura ambiente. O mesmo permaneceu no laboratório até a semana seguinte, quando se deu continuidade ao experimento.
3.2 OBTENÇÃO
O líquido anteriormente destilado passou pelo processo de filtragem por meio do funil de separação, representado pela figura 2. A água foi empregada como solvente, separando a mistura em duas fases, sendo descartada após a filtração juntamente com as impurezas.
Em seguida, foi adicionado uma solução aquosa de bicarbonato de sódio, a fim de neutralizar o sistema, agitando-o e após abrindo a torneira de precisão para liberação do dióxido de carbono formado, o qual eleva a pressão dentro do funil, conforme as reações abaixo:
2 NaHCO3 + H2SO4  Na2SO4 + H2O + CO2 NaHCO3 + CH3CO2H  CH3CO2Na + CO2 + H2O
Tal processo foi repetido até que não fosse mais perceptível a liberação de gás pela torneira.
O funil foi colocado no equipamento ilustrado pela figura 2, sendo deixado em repouso para a formação das fases da mistura heterogênea. Após a filtração da fase aquosa, adicionou-se novamente a solução de bicarbonato de sódio e o processo foi repetido.
Figura 2 – Equipamento para filtraçãocom funil de separação
 Fonte: Feito pela Equipe
A partir do líquido filtrado foi realizada a medição de alcalinidade ou basicidade através do papel indicador universal, conforme figura 3. A ponta do papel foi introduzida no líquido e alterou sua cor para rosa, indicando basicidade. Em seguida, o papel foi descartado.
Figura 3 – Papel indicador universal
 Fonte: Feito pela Equipe.
Uma nova filtração foi realizada após a adição de água deionizada e solução saturada de cloreto de sódio ao funil de separação, obtendo apenas uma fase orgânica. Esta foi transferida para um erlenmeyer, onde adicionou-se o sulfato de sódio anidro para formar uma reação de hidratação, conforme equação abaixo:
Na2SO4 + 10 H2O  Na2SO4 ∙ 10 H2O
O equipamento para destilação simples foi montado, conforme ilustrado pela figura 4, e despejou-se o conteúdo do erlenmeyer em um balão de fundo redondo com três pérolas de vidro.
Figura 4 – Equipamento para destilação simples
 Fonte: Feito pela Equipe.
Ligou-se a manta elétrica e a torneira para dar início à destilação, mantendo o equipamento ligado até que o termômetro indicasse uma temperatura entre 134ºC e 143ºC, sendo esta a indicada como o ponto de ebulição do acetato de isopentila (Merck Millipore, 2018).
Realizado esse procedimento, foram transferidos 5 mL do conteúdo destilado para um béquer, com ajuda de uma pipeta. Após, o béquer com o conteúdo foi levado para a balança de precisão. O peso obtido foi de 114,906 g, subtraindo-se o peso do próprio Béquer sozinho (calculado anteriormente, no valor de 104,412 g) obtemos um valor de 10,494 g.
A partir dos valores obtidos, é possível calcular a densidade do acetato de isopentila obtido em laboratório:
Comparando o resultado da densidade com a presente no site da empresa Merck Millipore (0,87 g/ml), utilizado anteriormente como referência para o ponto de ebulição, pode-se afirmar que foi obtido um valor muito próximo ao de base, com diferença de 0,04 g/ml.
3.3 RENDIMENTO DA REAÇÃO
Segundo Constantino et al. (2004, pl. 131):
Só uma parte do material de partida pode ser transformada em produto puro obtido no final da reação. Há perdas por reações secundárias, perdas na purificação etc., de forma que o rendimento é um dado muito valioso para se julgar a eficiência de um procedimento.
O rendimento é a relação entre a quantidade de um produto que efetivamente se obtém, e a quantidade que seria possível obter pela relação estequiométrica, expressa em %.
Na última semana do experimento pesou-se a amostra final, obtendo 4,55 g e seu rendimento foi calculado.
Para isso, realizou-se um cálculo de regra de três:
𝑚 = 𝑑 ∙ 𝑉	1 mol	88,15 g (massa molar do álcool)
𝑚 = 0,91 ∙ 5	n	4,55 g
𝑚 = 4,55 𝑔	n = 0,05 mol
Cálculo do rendimento do Acetato de Isopentila:
n mols de éster = n mols do álcool = 0,05 mol:
1 mol de éster	130,12 g de éster 0,05 mol	m = 6,50 g de éster
Observação: os valores de massa molar dos ácidos foram obtidos a partir das fórmulas moleculares dos compostos e o respectivo valor de massa molar de cada átomo dos mesmos.
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜: 𝑚(𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑜) 𝑥 100%
𝑚(𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜)
4,55 𝑥 100%
6,50	= 70%
4 CONCLUSÃO
A partir do presente experimento, conclui-se que para obtenção do Acetato de Isopentila é necessário realizar a esterificação de Fischer utilizando a combinação de um ácido carboxílico com um álcool, para a produção de um éster e água. Com base nos resultados obtidos, é possível afirmar que, ao realizar o cálculo estequiométrico do rendimento do acetato de isopentila em comparação ao álcool isoamílico, 70% resultaram efetivamente no acetato de isopentila sintetizado. Tal dado foi influenciado pelos processos realizados no experimento, como já mencionado por Constantino et al., sendo que um rendimento de 100% nunca poderá ser alcançado. Conclui-se, também, que o Atetato de Isopentila possui um forte aroma de banana de aspecto incolor, chegando, assim, ao resultado esperado diante do procedimento proposto em aula. Ademais, o presente experimento salientou a importância do uso de ésteres na indústria alimentícia, como na produção de xaropes, doces, pastilhas, refrescos, sendo ainda o mesmo utilizado para outras áreas.
REFERÊNCIAS
ATKINS, Peter; JONES,Loretta. Princípios da química. Questionando a vida moderna e o meio ambiente. São Paulo: Editora ARTMED S.A., 2005, ed.3.
CONSTANTINO, Maurício Gomes et al. Fundamentos de Química Experimental. São Paulo: Editora da Universidade de São Paulo, 2004. vol. 53.
FELTRE, Ricardo; YOSHINAGA, Setsuo. Química. Segundo Grau. São Paulo: Editora Moderna Lyta. 1975, vol.1.
Merck Millipore. Acetato de isoamilo. Disponível em: <https://bit.ly/2qf8TJB>. Acesso em 25 maio 2021.
RUSSEL, John B. Química Geral. São Paulo: Person Education, 2012, ed.2.