PDF REVISADO BANCA_TCC_Aluna Leticya Suellen Tolote_ Orientador Hernane (1)

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INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS 
CÂMPUS GOIÂNIA 
CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA 
 
 
 
 
 
 
 
 
Leticya Suellen Tolote 
 
 
 
 
 
 
APLICAÇÃO DA CURCUMINA DE AÇAFRÃO DA TERRA NA COMPLEXAÇÃO DE 
Hg(II) EM SOLUÇÃO. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Goiânia, 2017. 
 
 
 
 
INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA DE GOIÁS 
CÂMPUS GOIÂNIA 
CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA 
 
 
 
 
 
Leticya Suellen Tolote 
 
 
 
 
 
 
APLICAÇÃO DA CURCUMINA DE AÇAFRÃO DA TERRA NA COMPLEXAÇÃO DE 
Hg(II) EM SOLUÇÃO. 
 
 
 
 
 
 
 
Curso de Bacharelado em Química –Trabalho de 
Conclusão de Curso (TCC). Área de Química de Produtos 
naturais. 
 
Orientador: Prof. Dr. Hernane de Toledo Barcelos 
 
 
 
 
 
 
 
Goiânia, 2017. 
 
 
 
 
 
 
 
SUMÁRIO 
 
APRESENTAÇÃO.............................................................................................................................................................. 5 
AGRADECIMENTOS ........................................................................................................................................................ 6 
ARTIGO .............................................................................................................................................................................. 7 
RESUMO ............................................................................................................................................................................. 7 
1. INTRODUÇÃO .......................................................................................................................................................... 7 
2. MATERIAIS E MÉTODOS ...................................................................................................................................... 8 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO ............................................................................................................................. 10 
4. CONCLUSÃO .......................................................................................................................................................... 14 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ................................................................................................................... 14 
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS DA APRESENTAÇÃO .................................................................................... 16 
 
 
 
 
APRESENTAÇÃO 
O mercúrio é um contaminante que apresenta elevada toxicidade devido aos efeitos 
acumulativos no organismo humano, nesse sentido a avaliação de métodos de detecção 
específicos e sensíveis para a determinação deste poluente tem sido uma das pretensões da 
química moderna, onde atualmente, a maioria dos métodos de monitoramento utilizados para a 
detecção desse de poluente depende de instrumentos de alto custo. 
A Curcuma é um arbusto perene endêmico da Índia, cujos registros de seu uso datam do 
século I. Para fins de conservação, esta raiz é triturada e desidratada, dando origem à um pó de 
cor amarelo intenso. Historicamente a cúrcuma tem seu uso associado à culinária e à medicina 
desde os tempo mais remotos. 
Dentre os diversos compostos orgânicos presentes na cúrcuma, sem dúvidas o mais 
importante e mais pesquisado é a curcumina cuja extensa conjugação eletrônica presente na 
molécula confere uma intensa absorção na região do visível e os grupamentos cetônicos 
conferem afinidade para a complexação com a formação de uma estrutura bastante estável. 
Este trabalho de conclusão de curso será apresentado com um artigo onde foi avaliada 
a capacidade da curcumina de Açafrão da Terra, pela molécula 1,7-bis(4-hidroxi-3-
methoxiphenil)-1,6heptadieno-3,5-diona, de complexação de íons de mercúrio(II) em solução. 
O artigo será submetido logo após o termino de sua revisão. 
 
 
 
 
 
AGRADECIMENTOS 
À Deus pela dádiva da vida. 
Ao professor Hernane de Toledo Barcelos pela disponibilidade, paciência, confiança e 
conhecimentos compartilhados durante todo o desenvolvimento do trabalho. 
Aos professores do IFG-Campus Goiânia pelo incentivo à pesquisa em especial aos 
professores Warde Antonieta da Fonseca-Zang, Vinicius Carvalhaes, Alessandra Rodrigues 
Duarte, Sérgio Botelho de Oliveira e Joachim Werner Zang pelo apoio na realização do 
trabalho. Ao professor Nelson Roberto Antoniosi Filho da Área de Química-UFG e professor 
Lucas Nonato de Oliveira da Área de Física-IFG por permitirem o uso do equipamento para o 
desenvolvimento da pesquisa. 
Ao professor Alécio Rodrigues Nunes da Área de Química-IFGoiano pela ideia do 
projeto e pelo auxílio na realização do trabalho. 
Ao Kassio Aquino Barros que compartilhou comigo todos os estágios da pesquisa. 
Aos familiares, que tanto amo e sei que é recíproco. Aos amigos que estão sempre 
comigo compartilhando momentos, e ao Tiago Melo da Costa Santos pelo incentivo, 
acolhimento, cuidado, apoio e amor. 
Aos meus colegas de graduação que compartilharam comigo conhecimentos e 
experiências durante esses anos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ARTIGO 
 
Aplicação da curcumina de açafrão da terra na complexação de Hg (II) em solução. 
 
Leticya S. Tolote1; Kassio A. Barros1; Alecio R. Nunes 2; Hernane de T. Barcelos1 
 
1 Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia de Goiás (IFG), Goiânia, GO, Brasil 
Departamento II – Área de Química 
2Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia Goiano (IFGoiano), Iporá, GO, Brasil. 
Área de Quimica 
 
Correspondência: e-mail: leticya.suellen@academico.ifg.edu.br, 
kassio.barros@academico.ifg.edu.br, alecio.rodrigues@ifgoiano.edu.br, 
hernane.barcelos@ifg.edu.br 
 
RESUMO 
A busca pelo desenvolvimento industrial derivou indesejados resultados ao meio 
ambiente, tais como a poluição do ar, das águas e do solo. Intentando a utilização de métodos 
alternativos para o tratamento de água a pesquisa baseou-se na avaliação da curcumina como 
adjuvante na complexação de íons de mercúrio(II) em solução. Para tanto, foi fixada a 
concentração de curcumina em solução e variada a concentração de mercúrio(II) e analisado 
em Espectrofotômetro de Ultravioleta-Visível e Infravermelho. Na análise de UV-Vis foram 
identificados duas máximas, uma em 430 nm e outra 380 nm com R2 de 0,9956 e 0,959 
respectivamente, de absorbância que confirmaram a formação do complexo de curcumina-
Hg(II). Na análise de IV ambos os espectros analisados apresentaram vibrações de ligações 
C−H, C−O e O−H. Apesar da existência da ligação C=O o pico característico desta ligação não 
foi identificado. Para o espectro de curcumina livre a vibração da ligação C−C−C foi 
confirmada. Comparando os espectros de curcumina livre e complexo observou-se que a banda 
em 1599 cm-1 do espectro de curcumina livre diminuiu sua intensidade a ponto de não ser 
identificada no espectro do complexo confirmando a coordenação do oxigênio com o mercúrio, 
que desestabilizou o equilíbrio ceto-enólico. Os resultados obtidos corroboram para confirmar 
a formação do complexo de curcumina-Hg(II). 
 
 
Palavras-chave: curcumina, complexação, mercúrio 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
O mercúrio apresenta alta toxicidade por sua capacidade de biomagnificação em quase 
todas as cadeias alimentares, incluindo o ser humano (Lacerda and Malm, 2008; Amorim, 
2003). Essa capacidade de biomagnificação do mercúrio, e as exposições excessivas culminam 
em alterações neurológicas na população. Isto se deve à grande afinidade por células nervosas, 
podendo afetar o desenvolvimento cerebral de fetos, mesmo quando a mãe não apresenta sinais 
significativos de contaminação (Khoury et al., 2013; Dias et al., 2008). 
Dentre as atividades antropológicas que mais geram resíduos contendo mercúrio, 
destacam-se a fabricação de lâmpadas a vapor de mercúrio, tubos de raios X e termostatosautomáticos. Bem como seu uso na Indústria Química para tintas e eletrônica, fabricação de 
 
 
 
cloro-soda, fungicidas, inseticidas, bactericidas e preparação de amálgamas para Odontologia 
(Ayres, 2004). 
Aliado ao descarte indevido e utilização exacerbada deste contaminante a concentração 
de mercúrio iônico em águas superficiais e subterrâneas têm aumentado consideravelmente nos 
últimos anos, e com isso motivado o desenvolvimento de tecnologias eficientes para determiná-
lo em água (Lourencetti et al., 2008; Maeng et al., 2010; Matamoros and Salvadó, 2012; 
Salehizadeh and Shojaosadati, 2003; Shah and Chen, 2012). 
Os métodos mais utilizados para determinar mercúrio baseiam-se em espectrofotometria 
na região do visível, através de reações colorimétricas, e em espectrofotometria de absorção 
atômica sem chama. Em ambas as técnicas, há necessidade da eliminação do cloro das amostras 
a serem analisadas. Os métodos colorimétricos fundamentam-se na medida do complexo 
colorido entre o mercúrio e a ditizona em meio ácido (Lourencetti et al., 2008). 
A metodologia para a determinação de mercúrio total mais usada atualmente é por 
Espectrofotometria de absorção atômica por vapor frio onde o mercúrio iônico é convertido a 
mercúrio elementar (Martiniano et al. 2008). É o método sugerido pelo Standard Methods para 
análise de Hg em água e águas residuais. Contudo, trata-se de uma instrumentação pouco 
acessível, sendo a mesma utilizada unicamente para a detecção deste contaminante e passível 
de interferências espectrais. 
A curcumina é um pigmento presente naturalmente no Açafrão da Terra (cúrcuma 
longa) em concentração de aproximadamente 2 a 5% em massa, sua molécula (1,7-bis(4-
hidroxi-3-methoxiphenil)-1,6heptadieno-3,5-diona) é o principal curcuminóide presente nesta 
raiz e é moderadamente solúvel em água, mas é bastante solúvel em solventes orgânicos, a 
mesma apresenta em sua estrutura, sítios básicos cuja nucleofilicidade pode ser explorada na 
complexação de íons de metais de transição, tais como Fe3+, Mn2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Pb2+, Cd2+, 
Ru3+, Re3+ e Hg2+, metais de pós transição Al3+ e Ga3+, lantanídeos Sm3+, Eu3+, Dy3+, Y3+, não-
metal Se2+ e o óxido metálico VO2+ (Priyadarsini, 2014; Banerjee and Chakravarty, 2015). 
Nesse sentido, o uso da curcumina foi confirmado para prevenção de inflamação nas vias aéreas 
causada pela inalação de Cádmio (Rennolds et al., 2011). 
Intentando para os aspectos econômico, ambiental e social que são o tripé do 
desenvolvimento sustentável, têm-se a necessidade de técnicas simples, acessíveis e 
financeiramente viáveis de quantificação de contaminantes. Para tanto, a iniciativa de utilização 
de produtos que possibilitem um menor dispêndio financeiro viabiliza a análise do 
contaminante. 
Neste trabalho, foi avaliada a capacidade da curcumina de Açafrão da Terra, pela 1,7-
bis(4-hidroxi-3-methoxiphenil)-1,6heptadieno-3,5-diona, de complexação de íons de 
mercúrio(II) em solução. 
 
2. MATERIAIS E MÉTODOS 
A metodologia aplicada nesta pesquisa abrangeu inicialmente o levantamento 
bibliográfico através de uma revisão sistemática de termos relacionados a pesquisa e a sua 
problemática, bem como procedimentos laboratoriais para complexação dos íons de 
mercúrio(II) com curcumina e desenvolvimento de uma metodologia alternativa para a 
determinação deste complexo por Espectrofotômetro de UV-Vis e Infravermelho. 
Os experimentos foram desenvolvidos nos Laboratórios de Química do Instituto Federal 
de Ciência, Educação e Tecnologia de Goiás (IFG) e da Universidade Federal de Goiás (UFG) 
e da Universidade de Brasília (UnB). 
Por se tratarem de reagentes e solventes de grau analítico, estes foram utilizados sem 
tratamento prévio. 
 
 
 
 
2.1. Solução de Curcumina 
A solução estoque de curcumina-PA (Neon) (1,0.10-5 mol.L-1) em álcool etílico-PA 
(CH3CH2OH) /água deionizada (EtOH/H2O) (2:1 v/v) foi preparada próximo do período de 
utilização. Como a solubilidade da curcumina é baixa em água, a mesma foi dissolvida 
primeiramente em álcool etílico e então a água deionizada foi adicionada até que o volume final 
de 500mL fosse atingido. Para minimizar os efeitos da luz a solução foi armazenada em frasco 
âmbar. 
Considerando a proposta deste trabalho fatores como estabilidade e capacidade de 
complexação da molécula de curcumina devem ser avaliados. A estabilidade é determinada 
pelo equilíbrio ceto-enólico, onde a forma ceto predomina em pH ácido ou neutro, que é a forma 
de interesse deste estudo, enquanto a forma enol é em pH alcalino que tem estabilidade limitada. 
A capacidade de complexação está relacionada com a presença de grupamentos cetônicos que 
conferem afinidade para a complexação com formação de uma estrutura bastante estável 
(Sueth-Santiago et al. 2015; Banerjee and Chakravarty, 2015). 
Nesse sentido, as soluções foram preparadas em pH de aproximadamente 7,0. 
 
2.2. Solução de mercúrio(II) 
Para o preparo da solução de cloreto de mercúrio(II) (1,0.10-3 mol L-1) com volume de 
500 mL, inicialmente calculou-se a massa correspondente a concentração do sal metálico na 
solução, seguido da dissolução em água deionizada até o volume final de 500 mL. 
 
2.3. Preparo das amostras 
A partir das soluções estoque de curcumina e de mercúrio(II) várias amostras com 
volumes fixos da solução de curcumina e variável de mercúrio(II) foram preparadas, a Tabela 
1 mostra os volumes utilizados das soluções em cada amostra. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Tabela 1. Volume das soluções de curcumina e de mercúrio(II) em cada amostra. 
Amostra 
Volume 
Solução de curcumina 
 1.10-5 mol L-1 (mL) 
Solução de mercúrio(II) 
 1.10-3 mol L-1 
Final (mL) 
1 10 20 50 
2 10 30 50 
3 10 40 50 
4 10 50 50 
5 10 60 50 
6 10 70 50 
7 10 80 50 
8 10 90 50 
9 10 100 50 
10 10 110 50 
11 10 120 50 
12 10 130 50 
13 10 140 50 
14 10 150 50 
 
2.4. Medidas em Espectrofotômetro de UV-Vis 
As medidas em UV-Vis foram realizadas em triplicatas, sendo, portanto avaliados os 
comprimentos de onda e respectiva absorbância com diferentes concentrações de mercúrio em 
solução na região de 250 a 600 nm em modo de varredura com resolução de 1 nm. 
Para o tratamento dos dados obtidos no Espectrofotometro de Ultravioleta-Visível foi 
utilizado o software Microsoft Excel estabelecendo, portanto, a correlação entre concentração 
e absorbância em cada comprimento de onda. 
 
2.5. Medidas em Espectrofotômetro de Infravermelho 
Para obtenção dos espectros de curcumina livre e complexo curcumina-Hg(II) foi 
utilizado um Espectrofotometro-FTIR Jasco com o acessório de ATR na região de 4000 cm-1 a 
400 cm-1 com resolução de 4 cm-1 e 128 varreduras. 
 
3. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
Para este trabalho foram avaliados os comportamentos das absorbâncias da curcumina 
e dos complexos de curcumina-Hg(II). A Figura 1 apresenta a curva de absorção na região do 
UV-VIS da curcumina livre em solução EtOH/H2O (2:1 v/v) que foi determinada com o 
objetivo de se comparar com as curvas obtidas na presença do mercúrio(II), apresentadas na 
Figura 2. 
 
 
 
 
 
Figura 1. Gráfico de Absorbância (%) pelo Comprimento de onda (nm) da curcumina livre 
 
 
Figura 2. Gráfico de Absorbância (%) pelo Comprimento de onda (nm) em diferentes concentrações de 
mercúrio (µM). 
 
 
A Figura 2 apresenta a curva de absorção do complexo de curcumina-Hg(II) em solução 
EtOH/H2O (2:1 v/v) com absorbâncias máximas em 430 nm e 380 nm com concentração fixa 
de curcumina e aumentando a concentração de Hg(II), de 20 até 150 µM. 
A medida que a concentração de Hg(II) foi aumentada foi observado um efeito 
hipocrômico para a banda de absorção em 430 nm e um efeito hipercrômico para a banda em 
380 nm que são resultado da diminuição das transições n  π* e π  π* dos grupos ceto da 
curcumina devido à formação do complexo curcumina-Hg(II). 
0
0,2
0,4
0,60,8
1
1,2
1,4
1,6
1,8
2
340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490
A
b
so
rb
ân
ci
a 
(%
)
Comprimento de onda (nm)
0,3
0,4
0,5
0,6
0,7
0,8
0,9
1
1,1
1,2
1,3
1,4
1,5
1,6
1,7
1,8
1,9
340 350 360 370 380 390 400 410 420 430 440 450 460 470 480 490
A
b
so
rb
ân
ci
a 
(%
)
Comprimento de onda (nm)
20µM
30µM
40µM
50µM
60µM
70µM
80µM
90µM
100µM
110µM
120µM
130µM
140µM
150µM
 
 
 
Estes deslocamentos também podem estar associados a habilidade de influenciar o λ 
(comprimento de onda) da luz que será absorvido provocando a estabilização do estado 
fundamental ou estado excitado. 
O uso de solventes polares deslocam n  π* para λ mais baixo e π  π* para λ mais 
alto. Para que ambas as transições n  π* e π  π* ocorram a presença de um grupo funcional 
insaturado para fornecer os orbitais π é essencial (Luzin, 2011). 
 
 
 
Figura 3. Gráfico de Absorbância (%) em 430 nm 
quando variada as Concentrações de Hg(II) (µM). 
 
Figura 4. Gráfico de Absorbância (%) em 380 nm 
quando variada as Concentrações de Hg(II) (µM). 
 
 
As Figura 3 e Figura 4 mostram as regressões das absorbâncias observadas em 430 nm 
e 380 nm, para todas as amostras. 
Segundo Waranyoupalina et al. (2008) as máximas de absorbância são observadas em 
359 nm e 428 nm. Contudo, as máximas observadas foram em 380 nm e 430 nm, este 
deslocamento da máxima de absorbância está relacionado com a energia do campo do complexo 
que deslocou-se em direção à região do visível, de menor energia. (Da Fonseca-Zang et al., 
2008) 
 
 
 
 
y = -0,0051x + 1,925
R² = 0,9956
1,1
1,2
1,3
1,4
1,5
1,6
1,7
1,8
1,9
20 30 40 50 60 70 80 90100110120130140150
A
b
so
rb
ân
ci
a 
(%
)
Concentrações de Hg (II) (µM)
y = -0,0013x + 1,1109
R² = 0,959
0,9
0,93
0,96
0,99
1,02
1,05
1,08
1,11
1,14
20 30 40 50 60 70 80 90100110120130140150
A
b
so
rb
ân
ci
a 
(%
)
Concentrações de Hg (II) (µM)
 
 
 
 
Figura 5. Gráfico de Transmitância (u.a) versus Número de onda (cm-1) da curcumina livre e equilíbrio ceto-
enólico da molécula de curcumina. (Fonte: Figura adaptada de Priyadarsini, 2014) 
 
 
Figura 6. Gráfico de Transmitância (u.a) versus Número de onda (cm-1) do complexo curcumina-Hg(II) e 
proposta de complexo da curcumina e cloreto de mercúrio(II) (Fonte: Figuras adaptadas de Waranyoupalina et 
al., 2008 e Priyadarsini, 2014). 
 
 
955
1149
1274
1496
1599
3494
20
40
60
80
100
6509501250155018502150245027503050335036503950
T
ra
n
sm
it
ân
ci
a 
(u
.a
)
Número de onda (cm-¹)
879
1049
1056
12862924
29743311
40
50
60
70
80
90
100
110
600110016002100260031003600
T
ra
n
sm
it
ân
ci
a 
(%
)
Número de onda (cm-¹)
 
 
 
Para ambos os espectros apresentados nas Figura 5 e Figura 6 analisados foram 
identificados picos em 1149 e 1274 cm-1 para a curcumina livre e 1049, 1056 e 1286 cm-1 para 
o complexo, referentes as vibrações de ligações C−O e confirmada a presença de ligações O−H 
de grupos fenóis em 3494 e 3311 cm-1 para a curcumina livre e complexo curcumina-Hg(II) 
respectivamente. (Nunes, 2013; Lopes and Fascio, 2004; Martins, 2012) 
Pela análise do espectro de Infravermelho apresentado na Figura 5 um pico referente ao 
sistema de conversão ceto-enólica e ligações C−H situado entre a faixa de 1562-1420 cm-1. É 
possível observar pico característico de ligação C=C e C−H3 assimétrico, referente ao 
estiramento de composto aromático, em 1496 cm-1. O pico em 1286 cm-1 é devido a vibração 
das ligações C−C−C. O pico 955 cm-1 é relativo as vibrações das ligações C−H fora do plano 
(Nunes, 2013; Lopes and Fascio, 2004; Martins, 2012). 
A Figura 6 apresenta um pico em 2972 e 2924 cm-1 são relativos a ligação C−H de 
carbonos sp3 e os picos entre 879 cm-1 de ligações C−H fora do plano. (Martins, 2012; Lopes 
and Fascio, 2004). 
Apesar de conhecida a existência da ligação C=O nos espectros de Infravermelho 
analisados da curcumina livre e da curcumina complexada não foram observados o pico 
característico desta ligação. 
Ao comparar-se os espectros de curcumina livre e do complexo curcumina-Hg(II) 
observa-se que a banda em 1599 cm-1 tem sua intensidade diminuída de maneira que não pode 
ser observada no espectro do complexo curcumina-Hg(II) que, segundo Martins (2012) 
confirma a coordenação do oxigênio com o mercúrio, que desestabiliza o equilíbrio ceto-
enólico (tautomerismo). 
 
4. CONCLUSÃO 
Uma redução na banda de absorção em 430 nm e um aumento na banda em 380 nm 
foram observados nas análises de UV-Vis, tais efeitos devem estar associados à formação do 
complexo curcumina-Hg. De acordo com a literatura, a absorbância do complexo é observada 
em 359 nm e 428 nm, contudo neste trabalho foi observado um deslocamento da máxima de 
absorbância para 380nm e 430 nm, esta alteração na energia do campo do complexo, 
provavelmente deve-se a influência da mistura de solventes utilizada. (Da Fonseca-Zang et al., 
2008; Waranyoupalina et al., 2008; Luzin, 2011). 
Para as análises de IV de ambos os espectros analisados apenas a presença de ligações 
C−H, C−O e O−H foram confirmadas. A presença de ligações C=O não foi identificada. A 
vibração da ligação C−C−C foi apontada no espectro analisado da curcumina livre. 
As análises realizadas para verificação da aplicação da curcumina como agente quelante 
do íon de mercúrio(II) corroboram para confirmar a formação do complexo de curcumina-
Hg(II). 
 
 
5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
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químicos ambientais. Rev. Bras. Epidemiol. Vol. 6, Nº 2, 158-170, 2003. 
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