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Relatório de ácido picríco
Química Orgânica experimental II (Universidade Federal do Amazonas)
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Relatório de ácido picríco
Química Orgânica experimental II (Universidade Federal do Amazonas)
Baixado por ARTHUR DE MIRANDA SANTOS CHAGAS (arthurmschagas@ufrrj.br)
lOMoARcPSD|27509845
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 UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
 
 
 
 
 
 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO PÍCRICO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
WELEM DE OLIVEIRA SANTIAGO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MANAUS/AM 
2017 
 
Baixado por ARTHUR DE MIRANDA SANTOS CHAGAS (arthurmschagas@ufrrj.br)
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
WELEM DE OLIVEIRA SANTIAGO 
 
 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO PÍCRICO 
 
 
 
 
Relatório da prática III, para 
obtenção de nota parcial na disciplina 
de Química Orgânica Experimental 
II, iniciado dia 05/12/2016 e 
finalizado dia 12/12/ 2016. 
 
 
Professor Dr.: Túlio de Orleans 
 
 
 
 
 
 
MANAUS/AM 
2017 
 
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Sumário 
RESUMO ........................................................................................................................... 4 
INTRODUÇÃO .................................................................................................................. 4 
PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................................ 6 
RESULTADOS E DISCUSSÃO.................................................................................................7 
CONCLUSÃO.............................................................................................................................10 
REFERÊNCIAS.........................................................................................................................11 
 
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RESUMO 
A formação do ácido pícrico (2, 4, 6-trinitrofenol) se deu pela reação de 
sulfonação (H2SO4 conc., 6,5 mL) do fenol (5 g) seguida de nitração (ácido nítrico 
conc., 12, 8 mL), pois, fornece o produto desejado de maneira seletiva e se seguida 
corretamente com alto rendimento. Nesta prática o rendimento de ácido pícrico foi de 
8, 92% devido o desvio de alguns procedimentos que deveriam ser cumpridos. 
 
INTRODUÇÃO 
 O ácido pícrico se dá pela reação de substituição eletrofílica do ácido nítrico 
no fenol nas posições orto/para, ou seja, uma tri-nitração. Os fenóis são substituintes 
ativadores fortes do benzeno, eles doam elétrons mais significativamente para o anel 
por ressonância do que retiram por indução. Estes dirigem o eletrófilo para as 
posições orto/para, devido à estabilidade do intermediário carbocáticon que é 
formado na etapa determinante da reação de acordo com a figura 1 (Bruice, 2006). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Dependendo do substituinte, a posição orto ou para será preterida , por exem-
plo se o substituinte for volumoso a posição será preterida em orto devido ao 
impedimento estérico, caso não seja a posição orto e para terão mesmas proporções 
(figura 2) (Bruice, 2006). 
Figura 1. Ressonância do composto fenol dirigente, mostrando os elétrons na posição 
orto/para 
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 Como o a hidroxila (-OH) é um substituinte que não influencia no 
impedimento estérico, a razão orto/para possui mesmas proporções na formação do 
produto, ou seja, o fenol irá reagir de maneira direta com o ácido nítrico 
proporcionando tanto o produto orto quanto o para (Sollomos, 2002). 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2. Efeito do substituinte na substituição orto/para 
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PARTE EXPERIMENTAL 
Material 
EQUIPAMENTOS E VIDRARIAS REAGENTES 
-Balão 500mL; -Ácido Nítrico conc.; 
-Funil de Buchner; -Etanol aquoso 40% (v/v); 
-Papel de filtro; -Ácido sulfúrico concentrado; 
-Erlemeyer kitassato; -Fenol; 
-Proveta de 50mL; -Gelo; 
 -Água fria; 
 Procedimento 
 Em um balão de 500 mL foi adicionado 5 g de fenol e 6,5 mL de ácido 
sulfúrico concentrado. A mistura foi aquecida em banho maria durante 30 minutos, 
com agitação ocasional, logo após a mistura foi resfriada em banho de gelo e 
adicionou-se 12,8 mL de Ácido nítrico concentrado, cuidadosamente e com agitação 
constante. Tudo isso foi feito em capela devido aos vapores nitrosos desprendidos 
durante a reação ser tóxicos. 
 Foi deixada a mistura em repouso à temperatura ambiente até que a reação se 
iniciou o que foi indicado por vapores nitrosos. Quando a reação se tornou branda, 
esta foi levada a aquecimento por 2h em banho maria, com agitações ocasionais. Em 
seguida, a mistura foi resfriada, e adicionou-se 50 mL de água e novamente a mesma 
foi resfriada em banho de gelo com agitação até o produto ter sido precipitado 
completamente. Os cristais foram filtrados em funil de Buchner à vácuo e lavado 
com água gelada até a completa remoção do resíduo ácido. 
 
Recristalização 
 Foi adicionado em uma bureta contendo o sólido seco 205 mL de etanol a 54% 
e este foi aquecido em banho maria por mais de 2h. Este foi deixado em descanso 
para formar os cristais, depois foi filtrado em funil de Buchner à vácuo. 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 Ao adicionarmos fenol fundido e ácido sulfúrico concentrado a reação de 
sulfonação ocorreu (figura 3) e pode ser percebida pela coloração alaranjada bem 
forte que a mistura adquiriu e leve aquecimento da mesma. Esta liberação de calor se 
dá devido a reação ser exotérmica. 
 
 
 
 O motivo pelo qual o fenol é colocado para reagir como ácido sulfúrico é 
diminuir a reatividade do anel na medida em que ocorre a nitração e assim evitar a 
formação de compostos indesejados.Na medida em que o fenol é sulfonado, é 
possível a formação dos produtos orto e para sulfonados (Olsen & Goldstein, 1923). 
 Após a reação de sulfonação ter sido completada, foi adicionado ácido nítrico à 
mistura onde se observou a liberação de vapores nitrosos e de cor castanha. Outro 
fator importante do uso de ácido sulfúrico é para que o ácido nítrico se converta em 
nitro para que haja como nucleófilo na reação como anel (Figura 4). 
Figura 3. Sufonação do fenol 
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Em seguida é mostrado como ocorre a substituição do composto nitro no 
lugar do sulfônico (figura 5). 
 
 
 
Figura 4. Formação in sito do composto nitro 
Figura 6. Reação completa para formação do ácido pícrico 
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Para encontrar o rendimento é necessário levar em conta o reagente limitante, 
e neste caso é o fenol, pois, foi este estava em menor quantidade na reação. A partir 
dele pode-se determinar a massa esperada do produto. Levando em conta que a 
reação ocorre na proporção de 2:1, ou seja a cada 2 moléculas de fenol consumidas é 
formada uma de ácido pícrico, o rendimento esperando é: 
 
Fenol Ácido Pícrico 
MM = 2 x 94,11 g/mol MM = 229, 114 g/mol 
m = 5 g m = ? 
 
O rendimento prático levando em conta a recristalização é: 
 
 
 Este rendimento ficou muito abaixo do que o esperado, isso se deve ao fato de 
no momento do procedimento experimental não ter sido esperado o tempo necessário 
para a completa reação na formação do ácido pícrico e assim ter ficado mais 
contaminantes na mistura do que o desejado, e pelo uso de algum reagente não estar 
em condições adequadas, principalmente no momento da recristalização onde 
utilizou-se etanol e o mesmo não teve o efeito desejado pois, era 54% e passou-se 
mais de 2h aquecendo a mistura em busca de solubilizar o ácido pícrico, o que 
ocasionou na perda de produto. 
 
 
 
 
 
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CONCLUSÃO 
 Esta prática se mostrou pouco eficiente visto que seu rendimento foi de 8,92%, 
devido alguns contratempos no procedimento experimental, mas foi de grande 
importância para os conhecimentos de cunho acadêmico-profissional, visto que em 
reações orgânicas esta prática ajuda para realizações de sínteses específicas, ou seja, 
seletivas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
1. BRUICE, P. Yurkanis, Química Orgânica, vol.2, São Paula, Pearson Prentice Hall, 
2006. 
2. SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgânica, vol. 2. 7 ed., Fryhle, Craig 
B. 2002. 
3. OLSEN, F.; Goldstein, J.C., The preparation of Picric Acid from Phenol. Industrial 
and Engineering Chemistry, vol. 16, n. 1, 1923. 
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