Apostila de praticas - QO

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UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
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Apostila de Experimentos 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: Química Orgânica 
PROFESSORA: Profa. Dra. Nilza Campos de Andrade 
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UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
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SEGURANÇA NO LABORATÓRIO 
 
 
I - NOÇÕES ELEMENTARES 
1) Mantenha seu local de trabalho sempre limpo e em ordem; 
2) Jogue os sólidos no lixo e nunca nas pias. Lave os resíduos líquidos nas pias com 
bastante água. Ácidos, bases e sais de Ag e Hg são corrosivos; e podem danificar 
encanamentos. 
3) Leia com atenção os rótulos dos frascos de reagentes antes de usar o produto; 
4) Nunca fumar no laboratório; 
5) Usar sempre bata ou avental. 
 
II- MANIPULAÇÃO DOS REAGENTES 
1) Manipular todos os reagentes que produzem vapores tóxicos, corrosivos, etc, na capela; 
2) Pesar reagentes secos, usando vidro de relógio ou papel limpo. Reagentes líquidos são 
covenientemente medidos, utilizando cilindros graduados; 
3) Evitar contato direto com reagentes orgânicos. Muitos são tóxicos e absorvidos pela pele; 
4) Não provar reagentes, muitos são venenosos; 
5) Não deixar frascos de reagentes destampados. Pode cair impurezas e contaminá-los. 
 
III) PROTEÇÃO AOS OLHOS 
1) Usar óculos de segurança quando manipular reagentes perigosos; não é recomendado o 
uso de lentes de contato no laboratório; 
2) Nunca olhar diretamente através da abertura de um frasco aberto, ou de um tubo teste, se 
ele contém uma mistura de reação; 
3) Evitar medir volumes de solução fortemente ácida ou alcalina com cilindro graduado 
mantido ao nível dos olhos. Mantenha o cilindro sobre sua bancada, adicione o líquido 
perigoso em pequenas porções, inspecionando a mistura a cada adição. 
 
IV) RECOMENDAÇÕES GERAIS 
1) Não pipetar produto nenhum com a boca; 
2) Não usar produto algum que não esteja devidamente rotulado; 
3) Não levar as mãos à boca ou aos olhos quando estiver manuseando produtos químicos; 
4) Verificar sempre a toxidez e a inflamabilidade dos produtos utilizados; 
5) Discutir sempre com o professor a experiência que será feita; 
Em espécie alguma, efetuar um trabalho sem o consentimento do professor. 
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Roteiro para elaboração de RELATÓRIO 
 A narração ou descrição, verbal ou escrita, ordenada e mais ou menos minuciosa, 
daquilo que se viu, ouviu ou observou é denominada relatório. Este deve sempre conter a 
seguintes partes: INTRODUÇÃO, DESENVOLVIMENTO E CONCLUSÃO. Em se tratando de 
relatório de uma disciplina de caráter experimental aconselha-se a seguinte sequência: 
1. Título: Frase breve e concisa que exprime o objetivo geral do experimento (Valor 0,5 
ponto) 
2. Índice: roteiro ordenado do conteúdo do relatório que permite a localização dos itens 
experimento (Valor 0,5 ponto) 
3. Resumo: Texto com no máximo cinco linhas, que exprime a síntese do que foi feito, 
incluindo resultados alcançados (Valor 0,5 ponto) 
4. Introdução: Fundamentação teórica, necessária ao entendimento e discussão dos 
resultados alcançados no experimento. É uma síntese própria das vários livros 
consultados. O objetivo do trabalho deve constar no último parágrafo da introdução, 
contudo para um destaque maior, poderá ficar separado desta (Valor 2,0 pontos) 
5. Parte experimental: Descrição do procedimento experimental, ressaltando os principais 
material e equipamentos utilizados (Valor 1,0 ponto) 
6. Resultados e Discussão: Apresentação de todas as observações colhidas em 
laboratório ou resultantes de cálculos de dados obtidos a partir destas, denomina-se 
resultados. Devem ser apresentadas na forma de gráfico, tabelas, etc, de forma a 
comunicar melhor a mensagem, devendo ficar junto com a discussão. A discussão é 
uma argumentação sobre os dados obtidos, à luz da teoria já existente e exposta, 
sempre comparando com resultados já descritos na literatura. A discussão é a parte do 
relatório que exige maturidade maior do aluno (Valor 2,0 pontos) 
7. Conclusão: Síntese pessoal, sobre as deduções feitas, a partir dos resultados 
alcançados, enfatizando os mais significativos (Valor 1,0 ponto) 
8. Referências: Relação dos livros e artigos consultados para escrever o relatório (Valor 
0,5 ponto) 
9. Questionário: Resolução de questões referente ao experimento (Valor 2,0 pontos) 
Observações: 
 Para elaboração do relatório de Química Orgânica Experimental I, indicar no texto 
cada referencia com um número cada vez que forem consultadas. 
 A lista das referencia deve ser numerada em ordem crescente, utilizando Normas 
da ABNT para a citação de livros e normas da revista Química Nona para artigos 
e periódicos 
 O relatório da experiência realizada deverá ser entregue ao Professor, logo no 
início da aula seguinte. 
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RELAÇÃO DAS PRÁTICAS 
 
 
1. Ponto de Fusão.......................................................................................................... 05 
2. Recristalização........................................................................................................... 07 
3. Cromatografia em Camada Delgada de Sílica........................................................... 09 
4. Cromatografia em Papel............................................................................................. 11 
5. Extração do produto natural LAPACHOL................................................................... 13 
6. Propriedades Físicas e Químicas dos ALCANOS E ALCENOS............................... 15 
7. Propriedades do ÁLCOOL ETÍLICO ......................................................................... 17 
8. Caracterização de Grupos Funcionais...................................................................... 19 
9. Preparação de um Aromatizante Artificial: ACETATO DE BUTILA........................... 21 
10. Preparação e Propriedades dos SABÕES................................................................ 23 
11. Síntese da ASPIRINA................................................................................................ 25 
12. Preparação da ACETANILIDA.................................................................................. 26 
13. Obtenção do Iodofórmio............................................................................................ 28 
14. Preparação de Sulfato Ferroso................................................................................. 29 
 
 
 
 
 
 
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Experiência Nº 01 
 
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE FUSÃO 
 
I - MATERIAL E REAGENTES : 
Bico de bunsen Agitador p/ banho Tripé 
Tela de amianto Óleo nujol ou vaselina Base de ferro 
Termômetro -Naftol Tubos capilares 
Tubo de vidro Ácido benzóico Vidro de relógio 
Béquer de 100 mL Mistura de -naftol e ácido benzóico (1:1) Espátula 
Rolha de cortiça 
 
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
a) Preparo do tubo capilar: 
 Ligar o bico de bunsen. Aqueçer na chama do bico de bunsen, uma das extremidades do 
tubo capilar fazendo um movimento de rotação nesse tubo, até que apareça um pequeno 
nódulo - NESSE MOMENTO O CAPILAR DEVERÁ ESTAR FECHADO. 
 
b) Colocação da amostra dentro do tubo capilar: 
Colocar a amostra que se quer determinar o ponto de fusão em um vidro de relógio, 
iniciando com o -naftol. Pulverizar com a espátula. 
Manter o tubo capilar o mais horizontal possível, empurrar sua extremidade aberta de 
encontro à amostra utilizando-se da espátula, para ajudar a acomodar a amostra no tubo. 
Tomar um tubo de vidro grande, colocando-o em posição vertical encostando-o no chão 
do laboratório. 
Soltar o capilar do extremo superior do tubo de vidro até o chão, com a ponta fechada 
voltada para baixo. REPETIR ESTA OPERAÇÃO ATÉ QUE SE FORME UMA CAMADA 
COMPACTA DA AMOSTRA NO FUNDO DO TUBOCAPILAR (aproximadamente 1 cm). 
 
c) Determinação do Ponto de Fusão: 
Introduzir um termômetro em rolha furada até a metade do mesmo. 
Prender no termômetro, o tubo capilar que já deverá está com a amostra a ser 
determinada o ponto de fusão, utilizando uma liga, tomando cuidado de deixar a amostra 
o mais perto possível do bulbo do termômetro. 
Adaptar uma garra à base de ferro e fixar o termômetro. 
 
Encher o béquer de 100 mL até a marca de 70 mL com óleo ou vaselina. 
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Colocar o agitador do banho de óleo dentro do béquer, e a seguir o termômetro com o 
capilar. A distância entre o bulbo do termômetro e o fundo do béquer deve ser de 1 cm. 
Aqueçer lentamente o banho de óleo com bico de bunsen agitando constantemente o 
óleo. Próximo ao ponto de fusão a temperatura do banho deve aumentar de 2 a 3 graus 
por minuto. 
Registrar a temperatura na qual aparece a primeira gota de líquido e a temperatura na 
qual desaparece o restante da porção sólida. Essa faixa de temperatura representa o 
ponto de fusão para a substância pura usada. 
 
 
Esquema para determinação do ponto de fusão 
 
III - QUESTIONÁRIO : 
1. Que se entende por ponto de fusão? Com que finalidade é usado? 
2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fusão do -naftol, do ácido benzóico. Comparar 
com os resultados obtidos. 
3. Por que se recomenda que a determinação do ponto de fusão seja realizada inicialmente 
com o -naftol e não com o ácido benzóico? 
4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol, do ácido benzóico, apresentar uma 
explicação para as diferenças de seus pontos de fusão. 
5. De acordo com o ponto de fusão pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o 
ácido benzóico passaria do estado líquido para o sólido ou seja qual seria o ponto de 
solidificação o ácido benzóico? 
 
 
IV - BIBLIOGRAFIA: 
1. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3. ed, Rio de Janeiro, Ao 
Livro Técnico SA, 1981. v. 1. 
2. Phisical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition. 
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Experiência Nº 02 
 
RECRISTALIZAÇÃO 
 
 
I - MATERIAIS E REAGENTES 
- Ácido benzóico - Funil de vidro com haste - Base de ferro 
- Enxofre - Tela de amianto - Tripé de ferro 
- Mistura 1:1 de ácido benzóico e enxofre - Bico de Bunsen - Bastão de vidro 
- Béquer de 250 e 100 mL - Proveta de 100 mL - Placa de Petri 
- Funil de vidro sem haste - Papel de filtro - Anel de ferro 
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
1. Colocar aproximadamente 0,5 g de ácido benzóico em um béquer de l00 mL. 
2. Adicionar aproximadamente 15 mL de água fria e misturar bem. Observar. 
3. Aqueçer a mistura e observar. O ácido benzóico é solúvel em água fria? E em água 
quente? 
4. Repitir estes 3 ítens, usando enxofre ao invés de ácido benzóico. 
5. O enxofre é solúvel em água fria? E em água quente? 
6. Pesar 2 g de uma mistura de enxofre + ácido benzóico (1:1) em um papel manteiga e 
transfirir para um béquer de 250 mL. 
7. Adicionar 100 mL de água destilada fria. Misturar bem. 
8. Aqueçer a mistura usando o bico de bunsen agitando-a com um bastão de vidro. 
9. Quando começar a ebulição, colocar o funil de vidro sem haste, emborcado sobre o 
béquer. ISSO É FEITO PARA AQUECER O FUNIL. Por que o funil deve ser aquecido? 
10. Enquanto isso, preparar um papel de filtro pregueado, para filtragem da solução a 
quente. Consultar seu professor ou monitor. 
11. Preparar a filtração. Colocar o papel de filtro no funil, sem adaptá-lo com água. 
12. Retirar a mistura em ebulição e filtrar imediatamente. 
13. Recolher o filtrado em outro béquer de 250 mL. 
14. Observar que substância ficou retida no papel de filtro. 
15. Após a filtração se completar, deixar o béquer com o filtrado em repouso, observar o 
que acontece quando com o resfriando, (para acelerar o resfriamento colocar na 
geladeira). 
16. Preparar a montagem para uma nova filtração, desta vez uma filtração simples, em funil 
com haste e sem usar o papel de filtro pregueado. Pesar antes o papel de filtro. 
17. Filtrar a mistura com os cristais formados. 
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18. Lavar com pequena quantidade de água fria. Por que se deve usar água fria e em 
pequena quantidade? 
19. Estender o papel de filtro sobre um placa de petri e secar os cristais na estufa a uma 
temperatura de aproximadamente 100 oC. 
20. Depois de seco pesar os cristais. 
21. Anotar o peso encontrado e calcular a % de ácido benzóico recuperado. 
22. O segundo filtratado, tem a denominação de água mãe. 
23. A partir dessa água-mãe poder-se-á ter mais cristais concentrando-se essa solução por 
evaporação e deixando esfriar. 
 
Figura 1: Como preparar papel filtro pregueado. 
 
III - QUESTIONÁRIO 
1. Que se entende por recristalização? 
2. Descrever todas as etapas de uma recristalização. 
3. A recristalização é uma operação física ou química? Por que? 
4. Citar algumas características que um solvente deve apresentar para que seja 
empregado na recristalização. 
5. Por que é mais indicado que a solução seja esfriada espontaneamente, após 
aquecida? 
6. Citar os métodos usados para acelerar a cristalização de uma determinada substância. 
7. Como é possível determinar o grau de pureza de uma substância cristalina? 
8. Procurar no seu ambiente, situações em que processos de purificação são utilizados. 
Descrever esses processos. 
 
IV. BIBLIOGRAFIA 
01. OHLWILER, O. A., Química inorgânica. São Paulo, Edgard Blucher Ltda. 1971. 
02. VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 3 ed., Rio de Janeiro, Ao 
livro Técnico S.A., 1981. v. 1. 
03. SOARES, G. S.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de 
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro, 
Guanabara S. A. 1988. 
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Experiência Nº 03 
 
 
CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA DE SÍLICA GEL 
 
Separação de Pigmentos de Folhas Verdes 
 
 
I - MATERIAIS E REGENTES 
- Éter de petróleo (p.e. 80 -100ºC) ou hexano - Funil de separação de 60 mL - Placa de Petri 
- Etanol - Placas de sílica gel - Pipeta de Pasteur 
- Clorofórmio - Proveta de 10 mL - Pipeta de 5 mL 
- Acetona - Cubetas de 100 mL - Capilares 
- Sulfato de sódio anidro - Bequer de 50 e 100 mL - Papel de filtro 
- Folhas de espinafre ou chanana - Erlenmeyer de 25 mL - Almofariz e pistilo 
 
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
a) Preparação do extrato 
Colocar um almofariz 5-10 folhas de espinafre e alguns mililitros de uma mistura 2:1 de éter 
de petróleo (fração de p.e. 80 – 100ºC) ou hexano e etanol. 
Triturar bem as folhas. 
Utilizando uma pipeta de Pasteur, e uma bolinha de algodão, filtrar o extrato, transferindo-o 
para um funil de separação. 
Adicionar, igual volume de água. Girar lentamente o funil, pois a agitação brusca pode causar 
a formação de emulsão. 
Separar e descartar a fase aquosa. Repetir esta operação de lavagem, por mais duas vezes, 
sempre descartando a fase aquosa. 
Transferir a solução de pigmentos para um Erlenmeyer e adicionar aproximadamente 2g de 
sulfato de sódio anidro. 
Após alguns minutos, utilizando uma pipeta de Pasteur, decantar a solução de pigmentos do 
sulfato de sódio, transferindo para um béquer. Se a solução não estiver fortemente colorida 
de verde escuro, concentrar parte do éter de petróleo, usando uma suave corrente de ar. 
b) Aplicação da amostra na placa 
Utilizando um capilar, aplicar duas ou três porções da solução de pigmentos sobre uma placa 
de sílica (2,5 x 7,5 cm) a 1,0 cm de uma das extremidades. 
Evitar a difusão da mancha de forma que seu diâmetro não deva ultrapassar a 2 mm durante 
a aplicação da amostra. Deixar o solvente evaporar. 
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c) Desenvolvimento do cromatograma 
Preparar uma cuba colocando uma tira de papel de filtro de 4x5 cm e 5 mL de uma solução 
Hexano-Acetato de Etila 8:2, conforme Figura 1. 
Esperaro tempo suficiente para que ocorra a completa saturação. 
Colocar cuidadosamente a placa na cuba, evitando que o ponto de aplicação da amostra 
mergulhe no solvente. 
Quando o solvente atingir cerca de 0,5 cm do topo da placa, remover a placa e marcar a 
frente do solvente (linha de chegada da fase móvel). 
Deixar secar ao ar e observar e revelar utilização uma câmera de iodo. 
Copiar a placa com as substâncias separadas (cromatograma), obedecendo fielmente a 
distância entre o ponto de aplicação e a frente do solvente, bem como a distância percorrida 
por cada substância, iniciando pelo ponto de aplicação até o centro de maior concentração da 
mancha. 
Calcular o fator de retenção (Rf) Rf = ds / dm 
Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma 
 
III – QUESTIONÁRIO 
1. Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos. 
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada 
delgada (CCD)? 
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em camada delgada de sílica gel? 
4. Com que finalidade a solução de pigmentos é lavada com água? 
5. Por que o sulfato de sódio anidro é adicionado à solução de pigmentos? 
6. Que se entende por fator de retenção (Rf)? 
 
IV – BIBLIOGRAFIA 
1. ROBERTS, R. M.; GILBERT, J. C.; RODEWALD, L. B. WINGROVE, A. S., Modern experimental organic 
chemistry, 4
th
 ed, Phyladelphia Saunders College Publishing,1985. 
2. COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos cromatográficos, 6. ed, Campinas, 
Editora da UNICAMP, 1995. 
3. DEGANI, A. L. G., CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21. 
4. BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos. 2. ed. São Paulo: Livraria Varela. 1992. 
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Experiência Nº 04 
 
 
 
CROMATOGRAFIA EM PAPEL 
 
Separação de Pigmentos Foliares 
 
 
 
I - MATERIAIS E REAGENTES 
 
- Folhas de espinafre ou chanana - Proveta de 100 mL 
- Éter de petróleo (65-110o) ou hexano - Cubeta 
- Álcool metílico - Capilares 
- Papel absorvente - Papel de filtro 
- Almofariz - Pinça 
- Béquer de 250 mL - Tesoura 
 
 
 
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
Mergulhar cerca de 1g de tecido de folhas frescas (espinafres) durante alguns minutos em 
água a ferver, para matar as células. 
 
Retirar o material foliar e absorver o excesso de água com papel absorvente. 
 
Triturar num almofariz usando várias quantidades sucessivas de 10 a 15 ml de uma solução 
de éter de petróleo e álcool metílico a 50:1. 
 
Juntar a última porção da mistura de éter de petróleo e álcool metílico, continue a triturar até 
restarem apenas alguns mililitros de solvente. 
 
Decantar cerca de 1 ml deste extrato de pigmento para dentro de uma cubeta 
 
Introduzir nele uma tira de papel de filtro ligeiramente mais estreita que o diâmetro do tubo. 
 
Observar o desenvolvimento de bandas coradas. 
 
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A clorofila b é adsorvida mais fortemente do que a clorofila a, os carotenos não são 
fortemente retidos na fase estacionária, acompanham o solvente e concentram-se no topo da 
tira. 
 
A medida que o solvente se evaporar marcar a posição das bandas, identificá-las e colar o 
cromatograma no seu relatório. 
 
 
Figura 1 - Desenvolvimento do Cromatograma 
 
 
 
 
 
 
III – QUESTIONÁRIO 
 
1. Pesquisar a estrutura das clorofilas e carotenos e justificar a cor observada par estas 
substâncias. 
 
2. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em 
papel? 
 
3. Qual é o mecanismo de separação da cromatografia em papel? 
 
4. Como se define o Rf (fator ou tempo de retenção)? 
 
5. Com base na estrutura molecular, explicar a ordem de Rf observada para as clorofilas 
a, b e carotenos na cromatografia em papel. 
 
 
 
IV – BIBLIOGRAFIA 
 
01- COLLINS, C. H.; BRAGA, G. L.; BONATO, P. S., Introdução a métodos 
cromatográficos. 6. ed, Campinas, Editora da UNICAMP,1995. 
02- DEGANI, A. L. G.; CASS, Q. B.; VIEIRA, P. C. Química Nova na Escola, 1998. 7, 21. 
03- BOBBLIO, F. O.; BOBBLIO, P.A. Introdução à química de alimentos, 2. ed. São Paulo, 
Livraria Varela, 1992. 
 
 
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Experiência Nº 05 
 
 
EXTRAÇÃO DO PRODUTO NATURAL LAPACHOL 
 
 
 
I. MATERIAL E REAGENTES: 
 
- Serragem de ipê - Filtro de café 
- Solução aquosa 1% de NaOH (soda cáustica) - Papel de filtro 
- HCl 6 mol/L - Funil de vidro 
- Solução saturada de carbonato de sódio - Bastão de vidro 
- Solução de bicarbonato de sódio 5% - Béquer de 500 mL 
- Vidro de relógio - Béquer de 200 mL 
 
 
II - PROCEDIMENTO: 
 
Colocar em um béquer de 500 mL cerca de 10 g de serragem de ipê 
Adicionar 80 mL de um solução aquosa 1% de hidróxido de sódio. 
Agitar periodicamente a solução, vermelho-intensa, do sal sódico do lapachol, com um bastão 
de vidro ou madeira, por 15 minutos 
Remover os resíduos insolúveis por filtração em papel (filtro de café) ou pano (pano de prato). 
Adicionar lentamente ao filtrado uma solução de HCl 6 mol/L (pode-se utilizar ácido muriático 
dissolvido a 50% em água). 
À medida que o ácido vai sendo adicionado, a cor vermelha da solução vai desaparecendo e 
começa a surgir na superfície, o lapachol de cor amarelo-opaca. 
Quando toda a cor vermelha tiver desaparecido, pesar um papel de filtro e filtrar novamente a 
mistura, preferencialmente a vácuo, tendo o cuidado de lavar o precipitado com água 
destilada. 
Deixar secar o material sólido (~1,5 g) ao sol ou em dessecador. 
Determinar o rendimento bruto do lapachol. 
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Coloque cerca de 0,05 g de lapachol em dois tubos de ensaio 
Em um deles coloque 1 mL de solução saturada de carbonato de sódio e no outro, solução de 
bicarbonato de sódio 5% 
Anote suas observações. 
 
III. QUESTIONÁRIO: 
 
1. Pesquisar a estrutura do lapachol e suas atividades farmacológicas. Em qual dos 
grupos de produtos naturais existentes, o mesmo é classificado? 
2. Escrever as equações da reação de obtenção do lapachol 
3. Escrever a equação da reação do lapachol com o hidróxido de sódio e com o 
carbonato de sódio. 
4. O lapachol mudou de cor utilizando-se: 
5. carbonato de sódio (Na2CO3)? 
6. Bicarbonato de sódio (NaHCO3)? 
7. O sal de sódio do lapachol é uma substância diferente do lapachol? 
8. O lapachol poderia ser usado como um indicador ácido-base? 
9. Citar alguns exemplos de plantas que você conhece e que são usadas pela 
comunidade para fazer chás ou qualquer outra função de interesse social, bem como 
suas respectivas indicações de uso popular. 
 
 
IV. BIBLIOGRAFIA: 
1. FERREIRA, L. G. Revista Brasileira de Farmácia, 1975, set/out., 156. 
2. FERREIRA, V. F. Química Nova na Escola, 1996, 4, 36. 
3. LIMA, V. A., BATTAGIA, M.; GUARACHO, A.; INFANTE, A. Química Nova na Escola, 
1995, 1, 34. 
4. BRUNETON, J. Elementos de fitoquímica y de farmacognosia. Zaragoza, Editorial 
Acribia S.A., 1991. 
5. SOUSA, M. P.; MATOS, M. E. O.; MATOS, F. J. A.; MACHADO, M. I. L.; CRAVEIRO, 
A. A. Constituintes químicos ativos de plantas medicinais brasileiras. Fortaleza, EUFC, 
1991. 
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Experiência Nº 06 
 
 
PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DOS ALCANOS E ALCENOS 
 
 
I. MATERIAL E REAGENTES: 
Gasolina (C5-C10) Tetracloreto de carbono (CCl4) Espátula 
Querosene (C12-C15) Ácido sulfúrico concentrado Bastão de vidro 
Parafina (C21-C40) Sol. de NaOH - diluído Vidro de relógio 
Vaselina (C18-C30) Sol. de KMnO4 a 0,5% Pipeta de 5 e 10 mL 
Hexano Água de bromo Proveta de 5 mL 
Ciclo-hexano Tubos de ensaio Pipeta de Pasteur 
Ciclo-hexeno Suporte p/tubos de ensaio 
 
 
II. PROCEDIMENTO: 
 
ALCANOS 
 Colocar 1 mL de gasolina, 1 mL querosene e 1 mL vaselina em tubos de ensaio (uma 
substância em cada tubo). Em um vidro de relógio colocar um pouco de parafina. 
 
a) Propriedades físicas: Examinar as amostras das substâncias acima comparando-as quanto ao odor, 
viscosidade e volatilidade. 
 Comparar quanto a inflamabilidade tocando com o bastão de vidro em cada uma e 
levando à chama do bico de Bunsen (cuidado não aproxime a chama dos recipientes 
contendo as amostras). 
 O que você observa em relação a cada uma das propriedades físicas acima, a 
medida que aumenta o número de átomos de carbono nos alcanos? 
 Colocar 1 mL de ciclo-hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de água. 
Observar se há dissolução. Caso contrário comparar as densidades. 
 Repetir o ítem 3, usando 1 mL de CCl4, ao invés de água. Observar 
 Repetir os ítens 3 e 4, usando gasolina ao invés de ciclo-hexano. Anotar suas 
observações. 
 
b) Ação da Solução permanganato de potássio: 
 
 Colocar 1 mL de hexano em um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de solução de 
KMnO4 a 0,5%. Agitar levemente por um pouco de tempo. Observar se ocorre alguma 
reação. 
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c) Ação da Solução de água de bromo: 
 Colocar 1 mL de hexano em 2 tubos de ensaio e adicionar 1 mL de água de bromo. 
Agitar bem os tubos e guardar um deles em lugar escuro. Expor o outro tubo ao sol 
(ou segurar perto de uma lâmpada elétrica forte 150-220 W). comparar os 2 tubos 
após 15 minutos. 
 
ALCENOS 
a) Ação da água de bromo: 
Colocar 2 mL de água de bromo em um tubo de ensaio e adicionar ciclo-hexeno gota a 
gota, agitando. Fazer este teste na capela e observar se ocorre alguma reação. 
b) Ação do permanganato de potássio: 
Colocar 1 mL de solução de KMnO4 a 0,5% em um tubo de ensaio e adicionar algumas 
gotas de solução diluída de NaOH. Adicionar o ciclo-hexeno, gota a gota, agitando. Fazer 
este teste na capela e registrar o resultado. 
c) ação do ácido sulfúrico concentrado: 
Colocar 1 mL de ciclo-hexeno em um tubo de ensaio e adicionar 3 gotas de H2SO4 
concentrado. Observe o que acontece. Houve formação de algum precipitado? 
Aguardar 5 minutos e a seguir adicionar 3 mL de água. Anotar suas observações. 
Baseado nos resultados obtidos, formular as reações químicas que ocorreram. Consultar a 
bibliografia recomendada. 
 
III. QUESTIONÁRIO 
 
1. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcanos? Exemplificar. 
2. Quais os tipos de reações que ocorrem com os alcenos? Exemplificar 
3. O que se pode concluir a respeito da reatividade dos alcanos e alcenos. Exemplificar. 
4. Por que os alcanos podem ser usados como solventes orgânicos na realização de 
medidas, reações e extrações de materiais. 
5. Escrever e equação da reação que ocorre quando um alceno é tratado com uma 
solução de bromo em tetracloreto de carbono. Comparar com a reação ocorrida quando 
se usa água de bromo ao invés de Br2/CCl4. 
6. Indicar reações que poderiam ser usadas para distinguir um alcano de um alceno. 
Explicar com um exemplo. 
 
IV. BIBLIOGRAFIA 
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed, Rio de Janeiro Ao Livro 
Técnico S. A, 1981. v. 1. 
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de 
Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
3. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, vol. 2. 1983. 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
17 
 
Experiência Nº 07 
 
PROPRIEDADES DO ÁLCOOL ETÍLICO 
 
 
 
I. MATERIA E REAGENTES: 
 
 - Bico de Bunsen - Pinça de madeira - Sol. de KMnO4 a 10% 
 - Béquer de 100 mL - Cadinho de porcelana - Sol. de K2Cr2O7 1 M 
 - Proveta de 10, 25 e 50 mL - Vidro de relógio - Álcool etílico 
 - Pipeta de 5 e 10mL - Tubos de ensaio - Ácido acético 
 - Bastão de vidro - Triângulo de porcelana - Gasolina 
 
 
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
1. Em uma proveta de 50 mL, colocar 20 mL de água. Adicionar 20 mL de álcool etílico, 
medido em outra proveta. Agitar com um bastão de vidro. Registrar o volume final 
observado e explicar o resultado obtido. 
 
2. Repetir o item a, usando gasolina ao invés de água. 
 
3. Colocar cerca de 5 mL de álcool etílico em um béquer. Juntar um pequeno pedaço de 
sódio (fornecido pelo professor) cobrir o béquer com vidro de relógio. Observar. 
 
4. Colocar cerca de 2 mL de solução de K2Cr2O7 em um tubo de ensaio. Juntar cerca de 1 
mL de H2SO4 1:1 e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Observar. 
 
5. Colocar uma gota da solução de KMnO4 em um tubo de ensaio. Juntar 3 mL de H2SO4 1:1 
e em seguida 5 gotas de álcool etílico. Agitar, aquecer com chama pequena, até ebulição. 
Observar se ocorre alguma modificação. 
 
6. Colocar 5 mL de álcool em um cadinho de porcelana. Inflamar o álcool. Esperar que todo 
álcool se queime. Deixar o cadinho esfriar e observar se ficou resíduo no cadinho. 
 
* baseado nos resultados, formular as reações químicas que ocorreram. 
 
 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
18 
 
III. QUESTIONÁRIO: 
 
1. O etanol que é muito solúvel em água, também é adicionado à gasolina dos carros. 
Como você explica isto? 
 
2. Quais os principais tipos de reações que ocorrem com os álcoois? Exemplificar. 
 
3. Pesquisar a solubilidade dos álcoois em água e mostrar sua relação com a estrutura. 
 
4. Qual o produto da oxidação de um álcool secundário com o K2Cr2O7? 
 
5. Descrever métodos usados industrialmente na preparação do álcool etílico 
 
6. O que se entende por álcool absoluto? E álcool anidro ? 
 
7. Por que a oxidação dos álcoois com K2Cr2O7 não é um método eficiente na 
preparação de aldeídos de alto peso molecular ? 
 
8. A causa de muitos acidentes nas estradas é o uso de bebidas alcóolicas pelos 
motoristas. O instrumento popularmente conhecido com “bafômetro” apesar de prático 
e eficiente ainda é pouco utilizado. Este instrumento tem como função, nos tipos mais 
simples (descartáveis), detectar se o nível de álcool está acima ou abaixo do limite 
legal (0,8 g/mL de sangue). Qual é o princípio químico deste instrumento? Explicar. 
Escrever a equação da reação química que ocorre. 
 
9. No início do experimento, ítens a e b foram preparadas duas misturas: álcool/água e 
álcool/gasolina. Descreva procedimentos que poderiam ser empregados para separar 
os componentes destas misturas. 
 
IV. BIBLIOGRAFIA: 
 
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro Ao Livro 
Técnico S. A., 1981. 
1. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio de 
Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
2. BRAATHEN, C. Química Nova na Escola, 1997, 5, 3. 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
19 
 
Experiência Nº 08 
 
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS 
 
 
I. MATERIAL E REAGENTES: 
- Conta gotas (3) - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico 
- Pipeta de 5 mL (8) - Iodeto de potássio-iodo - Glicose 
- Tubo de ensaio (8) - Nitrato de prata 5% - Acetona 
- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico 
- NaOH 5% e 10% - Formol 
 
 
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
a) Teste de Lucas: 
 
 Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em um tubo de 
ensaio. 
 
 Agitar a mistura vigorosamente. 
 
 Deixar em repouso e observar o que acontece. 
 
 Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico. 
 
b) Teste de Tollens: 
 
 Preparação do reagente de TOLLENS: 
 
 Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. 
 
 Em seguida adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. 
 
 Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, até que o 
precipitado de hidróxido de prata se dissolva totalmente, obtendo-se uma solução 
transparente. 
 
 Agitar o tubo e deixar em repouso por 10 minutos. 
 
Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose. 
 
 Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas) de formol e 
adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. 
 
 Repetir o processo usando acetona e depois e glicose. 
 
 Quando a amostra for sólida usar aproximadamente10 mg 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
20 
 
c) Teste do Iodofórmio: 
 
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona. 
 
 Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente 
iodeto de potássio-iodo. 
 
 Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução fique amarela clara. 
 
 Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. 
 
 Se não ocorrer nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60oC. 
 
 Registar suas observações. 
 
 Repetir o processo usando metanol e depois acetona. 
 
Observações: 
 O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio e 
5 g de iodo em 50 mL de água. 
 
 O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em 
17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento 
 
 
III. QUESTIONÁRIO: 
 
1. O que é reagente de LUCAS? 
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por quê? 
3. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo? 
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS? 
5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio? Por que 
os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo? 
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio. 
 
 
IV. BIBLIOGRAFIA: 
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao Livro 
Técnico S.A., 1980. v.1 e 3. 
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2. 
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação Gulbekiam. 
1996. 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
21 
 
Experiência Nº 09 
 
PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTIFICIAL: ACETATO DE BUTILA 
 
 
I. MATERIAIS E REAGENTES 
- Balão de fundo redondo de 250 mL - Condensador - Ácido acético 
- Pedrinhas de porcelana - Proveta de 25 mL - Ácido sulfúrico conc. 
- Funil de separação - Pipeta de 5 mL - Álcool n-butílico 
- Manta elétrica - Argola de ferro - Sol. de bicarbonato de Na a 5% 
- Béquer de 100mL 
 
II. PROCEDIMENTO 
 Em um balão de fundo redondo de 250 mL adicionar 9,25 g (12,5 mL) de álcool butílico, 
14,99 g (15,5 mL) de ácido acético e 0,45 g (0,25 mL) (H2SO4) concentrado. 
 
CUIDADO! NÃO ASPIRAR OS ÁCIDOS. Medir o volume de H2SO4 com pipeta graduada 
de 5 mL, a qual, por simples imersão trará uma quantidade maior que a desejada. 
 
 Montar o sistema de refluxo. 
 
 Colocar no balão algumas pedras de ebulição e aquecer a mistura reagentes por 15 
minutos. 
 
 Terminado o período de aquecimento, deixar esfriar e transferir a mistura reacional para o 
funil e separação. 
 
 Acidionar 15 mL de água, fechar e agitar, tendo o cuidado de segurar a tampa e a 
torneira. 
 
 Com o funil em posição horizontal abrir a torneira para dar saída aos gases desprendidos 
pela agitação. 
 
 Repetir o processo de agitação diversas vezes. 
 
 Colocar o funil na argola de ferro e deixar em repouso até que as fases orgânica e aquosa 
se separem nitidamente. 
 
 Retirar a tampa do funil e abrir a torneira para dar saída a fase aquosa, desprezando-a. 
 
 Repetir todo o processo de lavagem acima descrito, com mais 15 mL de água, depois com 
6 mL de solução aquosa a 5% de NaHCO3, e, finalmente, com 15 mL de água. 
 
 Por fim passar o produto obtido, do funil para o béquer previamente tarado. 
 
 Pesar e calcular o rendimento percentual da reação. 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
22 
 
 
Sistema de refluxo 
 
 
 
Agitação utilizando o funil e separação 
 
 
 
III. QUESTIONÁRIO 
1. Com que finalidade foi usada a solução aquosa a 5% de NaHCO3 na elaboração da 
reação? 
2. Que se entende por esterificação e por transesterificação? Pesquisar na bibliografia o 
mecanismo da reação de esterificação de Fischer. 
3. Como se chama a reação no sentido inverso da esterificação? 
4. O oxigênio da água (H2O) formada na esterificação provém de qual dos reagentes? Como 
isso pode ser comprovado? E se o álcool fosse terciário? 
5. Qual o inconveniente apresentado na esterificação de Fischer? 
6. Com que finalidade, costuma-se retirar a água formada durante a esterificação de 
Fischer? Explicar usando o princípio de Le Chatelier. 
 
IV. BIBLIOGRAFIA 
1. VOGEL, A.L. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro, Ao 
Livro Técnico S. A, 1981. v. 1. 
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, 2. Rio de 
Janeiro, Guanabara Dois, 1978. 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
23 
 
Experiência Nº 10 
 
 
PREPARAÇÃO E PROPRIEDADES DOS SABÕES 
 
I. MATERIAIS E REAGENTES: 
 
- Bico e Bunsen - Tubo de ensaio (05) - Sol. de CaCl2 0,1 M 
- Tripé de ferro - Tela de amianto - Sol. de HCl 3 M 
- Bastão de vidro - Gordura ou óleo - Sol. de MgSO4 0,1 M 
- Béquer de 100 e 250 mL - NaOH (pastilhas) 
 
 
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 
 Pesar 1,5 g de NaOH. dissolver num tubo de ensaio, em 2 mL de água. 
 
 Pesar 5 g de óleo, em um béquer de 100 mL 
 
 Aquecer brandamente o óleo. 
 
 Juntar ao óleo, em pequenas porções, a solução de NaOH, sempre agitando com bastão 
de vidro e esperando que termine a reação de cada porção para juntar uma nova. 
CUIDADO PODE ESPIRRAR. 
 
 Após ter juntado toda solução de NaOH, continuar o aquecimento por mais 5 minutos. 
 
 Desligar o bico de Bunsen. Deixar o sabão formado e retirá-lo do béquer. 
 
 Lavar as mãos com um pedaço do sabão obtido. 
 
 Propriedade dos Sabões: 
 
 Colocar aproximadamente 2 g do sabão obtido em um béquer de 250 mL. Juntar 100 mL 
de água. Aquecer até a ebulição. Deixar esfriar a mistura. O sabão de sódio foi solúvel 
em água? 
 
 Colocar 5 mL de solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de HCl a 3 
M. Agitar e observar. 
 
 Colocar 5 mL da solução de sabão em um tubo de ensaio. Juntar 1 mL de solução de 
MgSO4 a 0,1M. registrar suas observações. Houve formação de algum precipitado? 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
24 
 
 Colocar 5 mL da solução aquosa de sabão em um tubo de ensaio, juntar 1 mL de solução 
de CaCl2 a 0,1 M. Agitar e registrar suas observações. 
 
 Baseado nos resultados obtidos formular as reações químicas que ocorrem 
 
III. QUESTIONÁRIO 
 
1. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH? 
2. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos 
(funções) que se formam? 
3. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas? 
4. Qual a diferença entre sabão e detergente? 
5. O que é índice de saponificação? Qual é a relação entre o índice de saponificação e a 
massa molecular média dos ácidos graxos que compõem o triglicerídeo? 
6. Qual a diferença entre óleo e gordura? 
7. Como se dar a ação de limpeza do sabão? 
8. Que é um detergente biodegradável? 
 
IV. BIBLIOGRAFIA 
 
1. MELO, R. Como fazer sabões e artigos de toucador. São Paulo: Icone, 1985. 
2. SOLOMONS, T.W.G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. V.3. 
3. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa, 2. ed. Rio de Janeiro, Ao 
Livro Técnico S.A., 1980. v.2. 
2. HART, H.; SCHBETZ, R.D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus Ltda, 
1983. 
3. MORETTO, E. FATT, R. Tecnologia de óleos e gorduras vegetais na indústria de 
alimentos. São Paulo, Livraria Varela, 1998. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
25 
 
Experiência Nº 11 
 
 
SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO - (ASPIRINA) 
 
I. MATERIAL E REAGENTES 
- Bequer de 250 e 100 mL - Etiquetas - Trompa de Vácuo 
- Bastão de vidro - Placa de Petri - Funil de Bucher 
- Papel de filtro - Pisseta - Ácido salicílico (C7H6O3) 
- Espátula - Proveta de 25 e 10 mL - Ácido sulfúrico (H2SO4) 
- Pipeta de Pasteur - Kitazato de 250 mL - Anidrido acético (C4H6O3)- Bico de Busen - Tela de amianto - Tripé de ferro 
 
II. PROCEDIMENTO 
 Pesar em bequer de 100 mL, cerca de 3,0 g de ácido salicílico 
 Adicionar 6 mL de anidrido acético e juntar 6 gotas de H2SO4 concentrado. 
CUIDADO: Anidrido acético e ácido sulfúrico causam graves queimaduras. 
 Aqueça o béquer em banho-maria, a 50-60o durante 10 minutos, agitando a mistura de 
vez em quando, com um bastão de vidro. 
 Remover o béquer do banho-maria e adicionar 30 mL de água destilada. 
 Deixar o béquer esfriar ao ar para que se formem os cristais. 
 Se os cristais demorarem a surgir, resfrie em banho de gelo para acelerar a cristalização e 
aumentar o rendimento do produto. 
 Filtrar utilizando funil de Buchner e lavar duas vezes com 5 mL de água gelada. 
 Secar a aspirina, ao ar ou na estufa a 50 oC 
 Pesar o produto e determinar o rendimento percentual da reação. 
 
IV. QUESTIONÁRIO 
1. Escrever a equação da reação de obtenção da ASPIRINA. 
2. Que tipo de reação se verifica na obtenção da ASPIRINA? 
3. Qual a finalidade da adição de ácido sulfúrico concentrado? 
4. Por que, na determinação do ponto de fusão da ASPIRINA, não se encontra um valor real? 
5. Quais as principais mudanças observadas no espectro de infravermelho do ácido salicílico 
quando comparado ao espectro do ácido acetilsalicílico? 
 
V. BIBLIOGRAFIA 
1. MANO E.B.; SEABRA, A.P. Práticas de química orgânica. 3. ed, SP, Edgard Blücher LTDA, 1987. 
2. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; de; et al. Química orgânica. 2. ed., RJ, Guanabara Dois. 1976. 
3. SILVERSTEIN, R.M.; BASSLER, G.C.; MORRIL, T.C., Identificação espectrométrica de compostos 
orgânicos. 5. ed, Rio de Janeiro, Guanabara Koogan S. A. 1994. 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
26 
 
 
Experiência Nº 12 
 
 
PREPARAÇÃO DA ACETANILIDA 
 
 
 
I - MATERIAIS E REAGENTES 
 
- Anilina - Béquer de 250 mL 
- Anidrido acético - Provetas de 10 e 25 mL 
- Acetato de sódio anidro - Papel de filtro 
- Ácido acético glacial - Funil de Buchner 
- Pisseta com água destilada - Kitassato 
- Bastão de vidro - Pinça metálica 
 
 
 
II - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
 Em um béquer de 250 mL, em capela, fazer uma suspensão de 1,25 g de acetato de 
sódio anidro e pulverizado, em 5 g de (4,8 mL) de ácido acético glacial. 
 
 Acrescentar, com agitação, 4,65 g (4,6 mL) de anilina e, finalmente, 5,5 g (5,1 mL) de 
anidrido acético, em pequenas porções. 
 
 Adicionar à mistura, com agitação, 25 mL de água. 
 
 Resfriar, filtrar em funil de Buchner à vácuo e lavar com água gelada. 
 
 Secar ao ar ou em estufa a 50 oC, pesar e calcular o rendimento. 
 
 
III - REAÇÃO DE CONFIRMAÇÃO 
 Em tubo de ensaio, colocar alguns cristais de acetanilida e adicionar 1 mL de solução 
aquosa a 20% (v/v) de HCL. 
 
 Observar a insolubilidade do produto. 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
27 
 
 Paralelamente, em outro tubo, repetir o ensaio com uma gota de anilina, ao invés de 
acetanilida. 
 
 Observar a solubilização da anilina, em contraste com o comportamento da acetanilida. 
 
Características dos Reagentes: 
 
ANILINA: d =1,022 4,65 g = 1,6 mL M.M. = 93, 12 
ANIDRIDO ACÉTICO: d =1,080 5,5 g = 5,1 mL M.M. = 102,05 P.E. = 139 oC 
 
 
Características da Acetanilida: 
 
P. F = 113 - 115 oC Kb = 1 x 10 
-13 M.M. = 135,16 
 
Solubilidade: 
Em água..............................97,5% a 20 oC, 178% a 60 oC 
Em CHCl3............................Solúvel 
 
 
 
IV – QUESTIONÁRIO 
 
1. Sugerir um mecanismo para a reação de formação da acetanilida. 
 
2. Qual é a função do ácido acético e do acetato de sódio? 
 
3. Como se denomina a reação desenvolvida na formação da acetanilida? 
 
4. Por que anilina é solúvel em solução aquosa de ácido clorídrico e acetanilida não é? 
 
5. Citar outros métodos para a obtenção da acetanilida. 
 
 
 
V – BIBLIOGRAFIA 
 
1. SOARES, G. S.; SOUZA, N.A. PIRES, D. X., Química orgânica: teoria e técnicas de 
preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos, Rio de Janeiro, 
Guanabara S. A., 1988. 
2. MANO E. B.; SEABRA, A. P. Práticas de química orgânica. 3. ed, São Paulo, Edgard 
Blücher LTDA., 1987. 
3. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LCT, 1983. vol. 3. 
 
 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
28 
 
Experiência Nº 13 
 
OBTENÇÃO DO IODOFÓRMIO 
 
I. MATERIAIS E REAGENTES: 
Becker de 500 ml Estufa Garra com anel 
1 Bastão de vidro Trompas de vácuo Provetas 
Funil de Buchner Balança semi-analítica Iodeto de potássio 
papel de filtro Espátulas Solução de hipoclorito de sódio a 5% 
Funil de separação Mangueiras de borracha. Acetona 
 
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 Colocar num Becker de 500 ml 6 g de KI, 100 ml de água destilada e 10 ml de 
acetona. 
 Num funil de decantação,colocar 60 ml de solução de NaClO. 
 Colocar o funil no anel e iniciar a adição de hipoclorito de sódio (gota a gota e com 
agitação constante) à mistura do Becker, até que ocorra precipitação completa do 
iodofórmio (precipitado amarelo). 
 Deixar o precipitado formado assentar no fundo do Becker. 
 Tarar o papel de filtro previamente encaixado para o funil de buchner. 
 Filtrar a vácuo. 
 Lavar três vezes o precipitado com água destilada. 
 Secar o precipitado à 80ºC, na estufa. 
 Pesar os cristais. 
 Calcular o rendimento 
 
III. QUESTIONARIO SOBRE A VERIFICAÇÃO EXPERIMENTAL 
1. Calcular a porcentagem de rendimento obtida no processo. 
2. Comentar os eventuais desvios do rendimento experimental ao rendimento teórico. 
3. Analisar o número de átomos usados como reagentes e os átomos aproveitados como 
produtos (economia de átomos). 
4. Pesquisar algumas propriedades e aplicações do iodofórmio. 
5. Escrever o nome oficial e função de cada composto orgânico envolvido. 
6. Classificar cada uma das reações orgânicas (adição, eliminação, substituição). 
7. Pesquisar cinco compostos de função cetona. 
8. Pesquisar cinco compostos de função sal orgânico. 
9. Pesquisar cinco compostos de função haleto orgânico. 
IV. BIBLIOGRAFIA 
BOTH, Luiz. Glossário de Química Orgânica. CEFETMT, 2006. 
UFPI/DQ – Química Orgânica 
 
 
29 
 
Experiência Nº 14 
 
PREPARAÇÃO DE SULFATO FERROSO 
 
 
 
I. MATERIAIS E REAGENTES: 
 balão volumétrico de 25 ml vidro de relógio ácido sulfúrico 
 béquer de 100 e 250 mL pipeta de 2 mL palha de aço 
 funil proveta de 50mL e 100mL álcool etílico 
trompa de vácuo papel de filtro bico de Bunsen 
 
II. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL: 
 Preparar uma solução de 10 ml de H2SO4 e 15 ml de água destilada em um balão 
volumétrico de 25 ml. 
 Adicionar 12 ml de solução de acido sulfúrico e 1,5634 g de palha de aço em um béquer de 
100 ml. 
 Aquecer a solução em banho-maria até a reação cessar. 
 Filtrar por filtração simples e separar os resíduos da solução. 
 Recolher a parte liquida em um béquer de 250 ml e descartar o filtro. 
 Adicionar 33 ml de álcool etílico para que a solução se precipite. 
 Fazer a filtração à vácuo da mistura. 
 Pesar a massa obtida após a filtragem à vácuo e calcular o rendimento da reação. 
 
III. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
JOHN C. KOTZ, Paul M. T. JR. “Quimíca geral e reações químicas”. Tradução Flávio Maron 
Vichi. 5ºed. V.1 – São Paulo: Pioneira Thomson Learning, 2005. 
DELGADO, J. N.; RENEIS, W. A. (Eds Wilson and Gisvold’s) “Textbook of Organic Medicinal 
Chemistry and Pharmaceuticak Chemistry”. 9th ed. Lippincotoo, Philadelphia, 1990.