RELATORIO 1

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS
CURSO: Farmácia DISCIPLINA: Química Farmacêutica
NOME DO ALUNO: Eduardo Carlos Rosatti
R.A: 2132528 POLO: São José dos Campos - Aquarius
DATA: 18/11/2022
INTRODUÇÃO
Também conhecida como farmoquimica, a Química Farmacêutica (QF) tem
como fundamentos a descoberta, identificando e produzindo novas substâncias
ativas, assim como também otimizar princípios ativos já consagrados, visando o
aumento da potência, seletividade e diminuição da toxicidade, com base nas
relações entre as estruturas química e biológica.
A solubilidade relativa de um fármaco nos meios aquosos e lipídicos têm
importância considerável a sua função, pois o transporte de um fármaco até o seu
sítio de ação geralmente envolve a passagem do mesmo através de várias
membranas lipídicas, sendo assim, um fármaco deve ser mais lipossolúvel, mas ao
mesmo tempo ter compatibilidade com os fluidos, principalmente a corrente
sanguínea, que relaciona-se mais com sua hidrossolubilidade.
O grau de ionização das moléculas influencia diretamente a ação biológica
dos fármacos. Isso ocorre não somente em relação a velocidade de permeabilidade
das membranas, mas também no equilíbrio das moléculas desse fármaco entre os
compartimentos aquosos e as diferenças de pH entre eles, e a razão entre as
formas ionizadas e não ionizadas é determinada pelo seu pKa e o pH do
compartimento.
Baseada nas diferenças das solubilidades em diferentes solventes e
temperaturas, a purificação de sólidos através de recristalização, consiste na
dissolução do sólido a ser purificado e posterior cristalização do ativo de acordo a
seu ponto de fusão, potencializando assim a purificação.
Com elevada ação antipirética, ação analgésica mediana e baixa ação
anti-inflamatória, o paracetamol é considerado o analgésico mais comercializado e
consumido atualmente. A extração e quantificação do paracetamol como objeto de
estudo, elucida a forma de análise de um fármaco quantitativamente, a partir de uma
amostra comercial do mesmo, para avaliação de processos de qualidade por
exemplo.
AULA 1 - Roteiro 1
Determinação do coeficiente de partição óleo/água do ácido acetilsalicílico
OBJETIVO
Demonstrar a importância da determinação do coeficiente de partição
óleo-água nos produtos farmacêuticos, o qual é a medida de sua distribuição em um
sistema de fase lipofílica/hidrofílica, e indica sua capacidade de penetrar sistemas
biológicos multifásicos.
PROCEDIMENTO
Parte 1
Preparou-se uma solução 0,5 g/100mL de ácido acetilsalicílico.
Parte 2
Transferiu-se 20,0 mL da solução de ácido acetilsalicílico para um
Erlenmeyer, e adicionou-se 2 gotas de fenolftaleína. Titulou-se com solução
padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/L até a viragem. Foi consumido 2,1mL
(0,0021L) de NaOH até a viragem.
Parte 3
Transferiu-se 20,0 mL de solução de ácido acetilsalicílico para um funil de
separação, e adicionou-se 20 mL de éter dietílico e agitou-se com os devidos
procedimentos de segurança, abrindo a torneira com o balão virado, a fim de liberar
a pressão gerada na mistura. Após repouso e até a separação das fases,
recolheu-se a fase aquosa em um Erlenmeyer e adicionou-se 2 gotas de
fenolftaleína.
Parte 4
Titulou-se com solução padronizada de hidróxido de sódio 0,05 mol/L até a
viragem. Foi consumido 0,6mL de NaOH até a viragem.
Calculou-se:
𝑃 = [ 𝐶 𝑜𝑟𝑔 ][ 𝐶 𝑎𝑞 ]
Primeira titulação, foram necessários 2,1mL (0,0021L) de NaOH, até o ponto de
viragem.
1 𝐿 → 0, 05 𝑚𝑜𝑙
0, 0021 𝐿 → 𝑋
𝑋 = 0, 000105 𝑚𝑜𝑙/𝐿
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆 → 180, 16𝑔
0, 000105 𝑚𝑜𝑙 → 𝑋
𝑋 = 0, 0189𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝐶 = 𝑚𝑉 ⇒ 
 0,0189
0,02 ⇒ 𝑚1 = 0, 945 𝑔/𝐿
Segunda titulação, foram necessários 0,6mL (0,0006L) de NaOH, até o ponto de
viragem.
1 𝐿 → 0, 05 𝑚𝑜𝑙
0, 0006 𝐿 → 𝑋
𝑋 = 0, 00003 𝑚𝑜𝑙/𝐿
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝐴𝑆 → 180, 16𝑔
0, 00003 𝑚𝑜𝑙 → 𝑋
𝑋 = 0, 0054𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝐶 = 𝑚𝑉 ⇒ 
 0,0054
0,02 ⇒ 𝑚2 = 0, 27 𝑔/𝐿
portanto [𝐶]𝑎𝑞 = 0, 27 𝑔/𝐿
Considerando que:
∆𝑚 = 𝑚1 − 𝑚2 ⇒ ∆𝑚 = 0, 945 − 0, 27 ⇒ [𝐶] 𝑜𝑟𝑔 = 0, 675𝑔/𝐿
𝑃 = [ 𝐶 𝑜𝑟𝑔 ][ 𝐶 𝑎𝑞 ] ⇒ 
 0,675
0,27 = 2, 5 
Assim, conforme a tabela de referência, podemos concluir que o AAS
apresenta maior afinidade com a fase orgânica, o que facilita sua absorção pela
membrana plasmática, conferindo maior facilidade para chegar ao seu local de ação.
Tabela 1 - Referência
P = 1 Afinidade por ambas as fases.
P < 1 Solubilidade em fase aquosa .
P > 1 Solubilidade em fase oleosa .
AULA 1 - Roteiro 2
Verificação da influência do pH e do pKa na ionização dos fármacos
OBJETIVO
Observar a influência do pH na relação das concentrações de formas
ionizadas e não ionizadas de dois fármacos: o ácido acetilsalicílico de caráter ácido
(pKa=3,5), e o leite de magnésia, base muito fraca, (pKa=10).
PROCEDIMENTO
1. Enumerou-se e adicionou-se a quatro tubos de ensaio as soluções de
fármaco - 3 mL leite de magnésia (LMg) e 30 mg de ácido acetilsalicílico
(AAS) e solução de ácido ou solução tampão, e o solvente orgânico
conforme indicado na tabela abaixo;
2. Agitou-se com vigor cada tubo e deixou-se em repouso para garantir a
separação das fases;
3. Com auxílio de tubos capilares, aplicou-se as fases orgânicas de cada um
dos tubos sobre as placas de sílica fluorescente (vide tabela);
4. Deixou-se secar as placas e examinou-se sob luz ultravioleta;
5. Comparou-se as intensidades das manchas para cada fármaco ensaiado,
especificando cada mancha como F (forte) ou f (fraco) no espaço apropriado
na tabela.
Tubo Substância Vol. (mL)
Sol. HCl
pH = 1
Vol. (mL) sol.
tampão Na2HPO4/
NaH2PO4 pH = 8*
Vol. (mL)
acetato
de etila
Resultado
(F ou f)
1 AAS (30 mg) 3 - 3 F
2 AAS (30 mg) - 3 3 f
3 LMg (3,0 mL) 3 - 3 f
4 LMg (3,0 mL) - 3 3 F
AULA 2 - Roteiro 1
Caracterização físico-química de fármacos e o método de recristalização
OBJETIVO
Estudar propriedades físico-químicas experimentais úteis na síntese de
fármacos.
1. Teste de Solubilidade
a) Colocou-se 100 mg (ou ponta de espátula) da substância a ser
analisada (ácido salicílico e ácido acetilsalicílico) em um tubo de
ensaio.
b) Adicionou-se 3mL de cada solvente e observou-se a solubilidade.
c) Quando não houve a dissolução total, aqueceu-se ligeiramente o tubo
e observou-se o comportamento da mistura a quente.
Resultados do teste de solubilidade
Solvente Ácido Salicílico Ácido Acetilsalicílico
água (frio) Não solubilizou Não solubilizou
água (quente) Solubilizou Solubilizou
etanol (frio) Solubilizou Não solubilizou
etanol (quente) Solubilizou Solubilizou
éter de petróleo (frio) Solubilizou Solubilizou
éter de petróleo (quente) Solubilizou Solubilizou
clorofórmio (frio) Não solubilizou Não solubilizou
clorofórmio (quente) Não solubilizou Solubilizou
2. Determinação do ponto de fusão
a) Foi selado um tubo capilar.
b) adicionou-se o AAS amorfo no tubo capilar.
c) observou-se o ponto de fusão do AAS = 135oC.
d) repetiu-se o procedimento com o AAS obtido no processo de
recristalização.
3. Recristalização de sólido impuro
a) em béquer de 250 mL, pesou-se 1 g de AAS;
b) adicionou-se 30 mL do solvente;
c) levou-se ao aquecimento até ebulição e completa solubilização do
AAS;
d) filtrou-se em funil comum, com papel de filtro pregueado, para um
Erlenmeyer de 125 Ml;
e) deixou-se resfriar à temperatura ambiente com o frasco tampado;
f) filtrar os cristais formados em funil de Büchner (pesar o papel de filtro)
e secar em estufa;
AULA 3 - Roteiro 1
Extração e Quantificação de paracetamol – Um método farmacopeico
OBJETIVO
Realizar a extração de um fármaco a partir de sua forma farmacêutica.
PROCEDIMENTO
1. Pesou-se 5 comprimidos de paracetamol;
2. triturou-se em um gral, até obter um pó fino e homogêneo;
3. pesou-se o equivalentea 0,5 g do pó obtido;
4. solubilizou-se em 20 mL de acetona em um balão;
5. agitou-se manualmente por 5 minutos;
6. filtrou-se;
7. evaporou-se o solvente;
8. deixou-se secar em estufa
9. depois de seco, efetuou-se a pesagem
Peso balao vazio = 106,23g
Peso após secagem = 106,59g
A diferença de 0,36g/paracetamol
0, 5𝑔 −−−−−− 100%
0, 36𝑔 −−−−−− 𝑋
𝑋 = 72%
Testes de Identificação
Teste de cloreto de ferro III: Em 10 mL de uma solução a 1% (p/v) da amostra
extraída de paracetamol, adicionou-se uma gota de cloreto férrico 1%.
AULA 3 - Roteiro 2
Síntese do succinilsulfatiazol
OBJETIVO
Demonstrar um dos métodos de gênese de fármacos por latenciação, que
tem como principal objetivo a produção de molécula bioativa ou fármaco em forma
de transporte inativo, que, conforme sofre processos biológicos ou químicos, libera
seu composto ativo para que ele exerça sua ação.
PROCEDIMENTO
a) Pesou-se 0,5 g (1,96 mmols) de sulfatiazol e transferiu-se para um
balão de fundo redondo de 50,0 mL acoplado a um condensador de
refluxo;
b) adicionou-se 30,0 mL de etanol anidro;
c) refluxou-se por 5 minutos;
d) adicionou-se excesso de anidrido succínico (0,25 g, 2,4 mmols);
e) refluxou-se por 45 minutos;
f) Filtrou-se e lavou-se o sólido com água gelada;
g) Secou-se em estufa a 50 ºC.
AULA 4 - Roteiro 1
Síntese do acetado de isoamila
OBJETIVO:
Demonstrar um dos métodos de obtenção da isoamila.
PROCEDIMENTO:
Em um balao de fundo redondo adicionou-se
a) 25 mL de ácido acético;
b) 20 mL de álcool isoamílico;
c) 2 mL de ácido sulfúrico;
d) colocou-se em refluxo por 30 minutos;
e) resfriou-se a reação;
f) adicionou-se a reação em um funil de separação e adicionou-se 50mL
de H2O;
g) Tratou-se a solução 3 vezes com 25ml de água;
h) Repetiu-se o procedimento anterior com solução NaHCO3 5%;
i) Lavar a solução com 25mLde água.
j) Secou-se a solução com Na2SO4 anidro;
k) Filtrou-se
Serviço Social
REFERÊNCIAS
Farmacologia UEFS. 2018. Absorção <https://farmacologiauefs.wordpress.com/
farmacocinetica/absorcao/> Acessado em 17/11/2022.
FLORENCE, A. T. ATTWOOD, D. Princípios Físico - Químicos em Farmácia: 3. Ed.
São Paulo: Editora EDUSP – Editora da Universidade de São Paulo, 2003
OLIVEIRA, Márcia C. C. Apostila Disciplina IC35 7 – Química Orgânica
Experimental. UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO D E JANEIRO
MEDEIROS, G.C.R. Determinação espectrofotométrica do pKa e desenvolvimento
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MOTA, A. H. et al Intoxicações medicamentosas análise toxicológica com apoio ao
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NORA, Rosane; LIMA, Marco E. F. Síntese da Hexametilenotetramina
(Urotropina). UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO RIO D E JANEIRO
RANG, H. P. et al. Farmacologia. 7. Ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2011.
SILVA, R. R. DA Introdução à Química Experimental. São Paulo: McGraw Hill,1990