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Ressonância Magnética Nuclear - RMN Lista de exerćıcios 4 Lucas Colucci Ducati 7 de junho de 2020 ducati@iq.usp.br - Sala 321 - Bloco 3 Instruções Assinalamento e Interpretação dos Espectros de RMN • O que precisamos saber: • Efeito mesomérico e indutivo dos grupos no δ de 1H e 13C - Slide 3 • Efeitos esteroeletrônico e do átomo pesado em 13C - Slides 4 e 5 • Tabela com dados para cálculo de δ de 13C - Slide 6 a 8 • integração dos sinais e suas intensidades para 1H • conceitos de blindagem e desblindagem (σ) e deslocamento qúımico (δ) • como eletronegatividade afeta o deslocamento qúımico • como anisotropia diamagnética afeta o deslocamento qúımico • regra de multiplicidade para os posśıveis J • se Ha acopla com Hb por um valor X em Hz, logo Hb acopla com Ha com o mesmo valor X em Hz! • no geral quanto maior a distância de separação entre núcleos acoplados, menor será o valor do acoplamento! • tipos de acoplamento em hidrogênios aromáticos e valores t́ıpicos - Slide 2 1 Tipos de Acoplamentos de 1H 2 Padrão de Acoplamentos em Benzenos Substituidos 3 Efeito do átomo pesado em 13C 4 Efeito mesomérico em benzeno substitúıdos 5 Tabela de deslocamento qúımico de 13C para aromáticos Valor base: 128.5 ppm (deslocamento qúımico do 13C do benzeno) 6 Exemplo do Cálculo de Deslocamento qúımico de 13C 7 Exemplo do Cálculo de Deslocamento qúımico de 13C 8 Exerćıcios Ex1: Atribua os sinais do espectro de 1H da 2-Metil-6-nitroanilina 9 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 2 Expansão dos sinais do espectro de 1H da 2-Metil-6-nitroanilina 10 Atribua os sinais do espectro de 13C da 2-Metil-6-nitroanilina 11 Ex2: Atribua os sinais do espectro de 1H do 2,4-dicloro-nitrobenzeno 12 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Expansão dos sinais do espectro de 1H do 2,4-dicloro-nitrobenzeno 13 Atribua os sinais do espectro de 13C do 2,4-dicloro-nitrobenzeno 14 Exerćıcios 3 a 8: Instruções • Nos exerćıcios 3 a 8 temos espectros de 1H e 13C de isômeros da dicloro anilina • Atribua os espectros de 1H e 13C e dizendo qual isômero se trata. • DICA: • Analise minuciosamente os espectro de 1H, identificando os padrões de acoplamentos e seus valores. • Analise os deslocamentos qúımicos dos sinais de 1H levando em conta os efeitos mesomérico e indutivo 15 Ex3: - Atribua os sinais do espectro de 1H 16 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Expansão dos sinais do espectro de 1H 17 Atribua os sinais do espectro de 13C 18 Ex4: Atribua os sinais do espectro de 1H 19 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Expansão dos sinais do espectro de 1H 20 Atribua os sinais do espectro de 13C 21 Ex5: Atribua os sinais do espectro de 1H 22 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Expansão dos sinais do espectro de 1H 23 Atribua os sinais do espectro de 13C 24 Ex6: Atribua os sinais do espectro de 1H 25 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 2 Expansão dos sinais do espectro de 1H 26 Atribua os sinais do espectro de 13C 27 Ex7: - Atribua os sinais do espectro de 1H 28 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Expansão dos sinais do espectro de 1H 29 Atribua os sinais do espectro de 13C 30 Ex8: Atribua os sinais do espectro de 1H 31 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 2 Expansão dos sinais do espectro de 1H 32 Atribua os sinais do espectro de 13C 33 Exerćıcios 9 a 11: Instruções • Nos exerćıcios 9 a 11 temos espectros de 1H e 13C de isômeros da tricloro anilina • Atribua os espectros de 1H e 13C e dizendo qual isômero se trata. • DICA: • Analise minuciosamente os espectro de 1H, identificando os padrões de acoplamentos e seus valores. • Analise os deslocamentos qúımicos dos sinais de 1H levando em conta os efeitos mesomérico e indutivo 34 Ex9: Atribua os sinais do espectro de 1H 35 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 2 Expansão dos sinais do espectro de 1H 36 Atribua os sinais do espectro de 13C 37 Ex10: Atribua os sinais do espectro de 1H 38 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 1 Lucas Ducati 1 Atribua os sinais do espectro de 13C 39 Ex11: Atribua os sinais do espectro de 1H 40 Lucas Ducati 2 Lucas Ducati 2 Exerćıcio 9 - Espectro de 13C 41 Instruções Exercícios
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