Avaliação Final (Objetiva) - Química Orgânica II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
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Prova 74741874
Qtd. de Questões 12
Acertos/Erros 12/0
Nota 10,00
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] A aspirina ou ácido acetilsalicílico é um 
analgésico utilizado há muito tempo. Em 1897, o químico Felix Hoffmann propôs sua síntese através 
da reação de acetilação do salicilato sintético.
Considerando o ácido sulfúrico utilizado na síntese do ácido acetilsalicílico, assinale a alternativa 
CORRETA:
A O ácido sulfúrico é utilizado como agente secante na reação.
B O ácido sulfúrico é utilizado como solvente na reação.
C O ácido sulfúrico é utilizado como doador de OH na reação.
D O ácido sulfúrico é utilizado como catalisar da reação.
Descoberto em 1961 por Stewart Adams, o Ibuprofeno é um medicamento muito utilizado atualmente 
e indispensável nas unidades de saúde pública, pois é um fármaco indicado para o tratamento de 
febre, inflamação e no alívio de dores. É uma substância aromática que é, também, um ácido 
carboxílico. 
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Considerando seus conhecimentos sobre essas funções orgânicas, classifique V para as opções 
verdadeiras e F para as falsas:
A V - V - F - F.
B F - V - F - V.
C F - V - F - F.
D F - F - V - F.
[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que 
servem para quebrar a tensão superficial entre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as 
moléculas apolares do óleo, enquanto a extremidade polar interage com a água, que também é polar. 
Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao 
sabão:
A Reação de saponificação.
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B Reação ácido/base.
C Hidrólise ácida.
D Reação de Grignart.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e 
dependentes de propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de 
hidrogênio resulta em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade 
de substâncias em solventes polares próticos. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
I- Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
II- A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um 
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
III- À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água 
aumenta.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas II e III estão corretas.
D Somente a afirmativa I está correta.
Reações de substituição nucleofílica, na qual um grupo presente em um composto pode ser 
substituído por outro, são reações importantes em química orgânica porque possibilitam a obtenção de 
diversas classes de substâncias, como álcoois, éteres e haletos de alquila. As reações de substituição 
nucleofílica bimolecular e unimolecular podem ser afetadas por diversos fatores. Com relação à 
influência do substrato nessas reações, assinale a alternativa CORRETA:
A A reação de substituição nucleofílica bimolecular ocorrerá preferencialmente quando o substrato
apresentar substituintes mais volumosos.
B A formação de carbocátions secundários é característica da reação de substituição bimolecular.
C A reação de substituição nucleofílica unimolecular é favorecida quando o substrato apresenta
mais substituintes.
D O efeito estérico, devido à estrutura do substrato, não apresenta efeito sobre a velocidade de uma
reação do tipo SN2 (bimolecular).
"[...] A rota dos Balcãs continua a ser o principal corredor para a entrada de heroína na UE, mas 
há sinais de um aumento do tráfico de heroína ao longo da rota meridional, em particular através do 
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Canal do Suez. Existem também provas de desvio e tráfico de anidrido acético, precursor da heroína, 
da UE para áreas produtoras de heroína [...]". Sobre os anidridos ácidos, assinale a alternativa 
CORRETA:
FONTE: MOREIRA, Roberto Bessa. A "radiografia" do mercado de droga europeu. 2019. Disponível 
em: https://www.jn.pt/justica/a-radiografia-do-mercado-de-droga-europeu-11556726.html. Acesso 
em: 4 nov. 2019.
A A forma mais usual de obtenção dos anidridos ácidos é através da desidratação entre dois ácidos
carboxílicos.
B O anidrido 2-metil-propanoico pode ser obtido a partir da reação entre cloreto de propanoila e o
ânion propionato.
C Duas moléculas de ácido acético podem ser obtidas a partir da hidrólise do anidrido etanoico.
D Anidridos ácidos podem reagir com amidas através da reação de aminólise, que é mais lenta do
que a aminólise que utiliza haleto de ácido.
"Rainer Ludwig Claisen (1851-1930) [...] foi um químico muito habilidoso e prolífico. Um 
químico orgânico pesquisando na literatura invariavelmente encontrará alguns dos trabalhos de 
Claisen. Suas realizações incluem trabalhos sobre a acilação de compostos carbonílicos, o rearranjo 
de alila, a preparação de ácidos cinâmicos, a síntese de derivados de pirazol e isoxazol e a preparação 
de derivados hidroximetileno de ésteres acetoacéticos e malônicos" (SURREY, 1961). Sobre o 
rearranjo de Claisen, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) O rearranjo de Claisen envolve a formação de um estado de transição e de um intermediário.
( ) A reorganização dos átomos após aquecimento promove a estabilização da espécie formada.
( ) O rearranjo de Claisen promove a formação de um produto final contendo uma carbonila 
(ligação C=O).
( ) No rearranjo de Claisen, ocorre a formação de um alilfenol a partir de um alil fenil éter.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: SURREY, A. Name reactions in Organic Chemistry. 2. ed. Nova York: Elsevier, 1961.
A V - V - F - V.
B F - F - V - V.
C F - V - F - V.
D V - F - F - F.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo 
chamado oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, 
envolvendo um tipo de moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em 
processos que dependem do contato direto entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo 
oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível molecular, por que fotossensibilizadores 
ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção de aldeídos, analise as 
afirmativas a seguir:
I- Os aldeídos podem ser obtidos facilmente a partir da redução de ácidos carboxílicos utilizando 
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agentes redutores brandos.
II- A redução de derivados de ácidos carboxílicos é uma alternativa viável para a síntese de aldeídos.
III- A obtenção de um aldeído a partir de um éster abrange etapas de transferência de hidrogênio 
clivagem de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
IV- A oxidação de um álcool primário na presença de PCC leva à formação de um ácido carboxílico.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível 
em: https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-
biologicas/. Acesso em: 27 nov. 2019.
A Somente a afirmativa II está correta.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C As afirmativas I, II e III estão corretas.
D As afirmativas III e IV estão corretas.
"Devido a sua disponibilidade e baixo custo, os óleos minerais têm sido amplamente utilizadoshá muito tempo em transformadores de potência para permitir seu isolamento e resfriamento. 
Contudo, sua baixa segurança contra fogo e seu baixo potencial de biodegradabilidade tornaram 
necessário procurar outros líquidos isolantes como uma alternativa [...]. Entre as pesquisas, alguns 
descobriram que ésteres naturais, como o óleo de oliva, de girassol etc., em misturas dosadas são um 
ótimo substituto aos óleos minerais." Os ésteres são compostos amplamente encontrados na natureza 
e, além de aplicações práticas, podem dar origem a outras classes de substâncias orgânicas. Com 
relação aos ésteres, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A principal reação para obtenção de ésteres é a esterificação de Fischer.
( ) A saponificação é uma reação de hidrólise essencial para a síntese de ésteres.
( ) O etanoato de etila apresenta maior ponto de ebulição que o ácido butanoico devido às ligações 
de hidrogênio intermoleculares.
( ) A reação de esterificação de Fischer consiste na reação entre um éster e um álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: https://revistaadnormas.com.br/2019/08/20/o-oleo-vegetal-isolante-para-equipamentos-
eletricos/. Acesso em: 16 set. 2019.
A F - F - V - F.
B F - V - F - V.
C V - V - V - F.
D V - F - F - F.
Os substituintes presentes em anéis aromáticos promovem a influência em diversas 
características do anel, incluindo propriedades físico-químicas e de reatividade. A retirada e a doação 
de elétrons ao anel promovem a diminuição ou o aumento da reatividade deste frente a reações de 
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substituição aromática e promove a diminuição ou aumento do caráter básico ou ácido de aminas 
aromáticas e ácidos carboxílicos aromáticos, por exemplo. Com bases nos conhecimentos do efeito 
eletrônico de substituintes em anéis aromáticos, associe os itens, utilizando o código a seguir:
I- Grupo retirador de elétrons. 
II- Grupo doador de elétrons.
( ) Grupo ciano.
( ) Grupo alquila.
( ) Grupo carboxila.
( ) Grupo nitro.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A I - I - I - II.
B II - II - I - I.
C II - I - II - I.
D I - II - I - I.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a 
substituição nucleofílica. Os derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, 
por essa razão, são utilizados na obtenção de derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. 
Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de acetila e etanol, realizada na presença de 
piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de acetila apresenta duas 
estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, avalie as 
afirmações a seguir:
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a 
eliminação do grupo abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico 
em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, 
mais reativo será o composto formado.
III- No que se refere à formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a 
contribuição da estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura 
de ressonância 2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
É correto apenas o que se afirma em:
A III e IV
B II e III
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C I, II e IV
D I e II
(ENADE, 2005) A cafeína, que é um alcaloide presente nas folhas de chá preto, pode ser isolada 
através de um processo que envolve duas extrações. Na primeira etapa, as folhas de chá preto são 
extraídas com solução aquosa de Na2CO3, com o objetivo de hidrolisar o conjugado cafeína-tanino 
presente no substrato. Nessa reação, o tanino passível de hidrólise gera glicose e sal de ácido gálico. 
Na segunda etapa, é feita uma extração líquido-líquido do meio reacional com diclorometano. Na 
figura anexa estão apresentadas as espécies de interesse. A respeito dos processos de extração 
descritos, tem-se que:
A A extração sólido-líquido deve ser efetuada a frio, de modo a evitar a decomposição da cafeína.
B O coeficiente de distribuição da cafeína no sistema água-diclorometano é maior que 1.
C A cafeína é extraída para a fase orgânica sob a forma protonada.
D O Na2CO3 favorece a transferência da glicose para a fase orgânica, através de um processo de
salting out.
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