Avaliação Final (Objetiva) QUIMICA ORGANICA II

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GABARITO | Avaliação Final (Objetiva) - Individual
(Cod.:823754)
Peso da Avaliação
3,00
Prova
66817982
Qtd. de Questões
12
Acertos/Erros
4/7
Canceladas
1
Nota
5,00
Reações orgânicas são importantes para obtenção de novas substâncias, inclusive fármacos e aditivos 
alimentares. Reações de eliminação e de substituição, por exemplo, ocorrem em etapas de acordo com as 
características das substâncias envolvidas na reação. As reações podem proceder pela formação de intermediários e 
estados de transição, por exemplo. Com relação a essas espécies, avalie as seguintes sentenças:
I- O intermediário carbocátion é formado nas reações unimoleculares e apresenta estabilidade relativa.
II- O estado de transição é o estado de maior energia de uma reação.
III- O estado de transição é correspondente ao produto final da reação.
Assinale a alternativa CORRETA:
A Somente a sentença II está correta.
B As sentenças I e III estão corretas.
C As sentenças I e II estão corretas.
D Somente a questão III está correta.
A carbonila é um importante grupo funcional que, devido as suas características estruturais, permite a formação 
de interação entre moléculas e reações essenciais para a síntese de substâncias importantes, como fármacos, além de 
reações biológicas. Dentre as reações biológicas que envolvem substâncias carboniladas destacam-se a formação de 
iminas e a hidrólise de tioésteres, além das reações de substituição alfa à carbonila. Sobre as reações de substituição 
alfa à carbonila, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) Nesse tipo de reação ocorre a substituição do hidrogênio alfa à carbonila por um nucleófilo através da formação de 
um intermediário.
( ) A formação do enol provém da interconversão dos compostos carbonilados contendo hidrogênio alfa através do 
tautomerismo ceto-enólico.
( ) O hidrogênio alfa à carbonila encontra-se ligado ao carbono que se encontra as duas ligações do carbono 
carbonílico.
( ) O tautômero enol é mais estável que o tautômero ceto devido à alta densidade eletrônica da ligação C=C. 
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
A F - V - F - F.
B V - V - F - V.
C V - F - F - F.
D F - F - V - F.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do mentol, ajuda 
muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" (G1, 2015). O mentol é um 
monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, dentre elas a hortelã pimenta. A 
desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos 
representados na figura anexa. Sobre as reações de álcoois, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as 
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falsas:
( ) A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da formação de 
carbocátion estável. 
( ) A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações C-O e C-Cl ou C-Br, 
dependendo dos reagentes utilizados.
( ) A desidratação do 3-etil-4-metil-3-hexanol em meio ácido para obtenção de alceno ocorre via formação de 
carbocátion.
( ) A reação de desidratação via eliminação unimolecular catalisada por ácido resulta na formação de alceno simétrico 
independentemente da estrutura do álcool.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. Disponível em: 
http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-acao-terapeutica-e-e-rica-em-
nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
A V - V - F - V.
B V - F - V - F.
C F - F - V - F.
D F - V - F - F.
"Alimentos estragados, câncer de pele e terapia fotodinâmica têm algo em comum: um processo chamado 
oxidação de membranas lipídicas. Um estudo [...] aponta novos detalhes sobre o processo, envolvendo um tipo de 
moléculas chamadas 'aldeídos lipídicos'. Essas moléculas são formadas em processos que dependem do contato direto 
entre fotossensibilizadores e fosfolipídios, e não pelo oxigênio singlete. Dessa forma, o estudo explica, em nível 
molecular, por que fotossensibilizadores ligados à membrana destroem células com maior eficácia". Sobre a obtenção 
de aldeídos, classifique V para as sentenças verdadeiras e F para as falsas:
( ) A tentativa de obtenção de aldeídos a partir da redução de ácidos carboxílicos pode levar à formação de álcoois.
( ) Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou ácidos carboxílicos dependendo dos reagentes utilizados. 
( ) A obtenção de um aldeído a partir de cloreto de acila envolve a quebra da ligação C-Cl na presença de hidreto de di-
isobutilalumínio.
( ) A obtenção de um aldeído a partir de um cloreto de acila abrange etapas de transferência de hidrogênio, clivagem 
de ligação C-O, restauração da carbonila e hidrólise.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência CORRETA:
FONTE: USP. Estudo explica como a luz provoca danos em membranas biológicas. 2018. Disponível em: 
https://jornal.usp.br/ciencias/estudo-explica-como-a-luz-provoca-danos-em-membranas-biologicas/. Acesso em: 27 
nov. 2019.
A V - V - F - F.
B F - V - F - F.
C V - F - V - F.
D F - F - V - V.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por diabéticos e proporciona 
ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características que tornam o xilitol de grande interesse 
das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do 
xilitol é através da redução do grupo aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que 
apresentam um átomo de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada 
importância devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, assinale a 
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alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, adoçante pouco 
calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia/ciencia-e-
saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-maneira-de-obter-o-xilitol-
adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A
A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com boro hidreto de
sódio.
B A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
C Álcoois terciários podem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
D A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois primários.
[Laboratório Virtual – Saponificação de Lipídios] Os sabões são sais de ácidos carboxílicos que servem para quebrar a 
tensão superficialentre a água e o óleo, ou seja, a parte apolar interage com as moléculas apolares do óleo, enquanto 
a extremidade polar interage com a água, que também é polar. Assim, o sabão retira as moléculas de óleo da superfície 
que estava suja.
Neste sentido, assinale a alternativa CORRETA que apresenta a reação química que dá origem ao sabão:
A Reação de Grignart.
B Reação de saponificação.
C Hidrólise ácida.
D Reação ácido/base.
"O Relatório Mundial sobre Drogas 2018, publicado pelo Escritório das Nações Unidas sobre Drogas e Crime 
(UNODC), apontou que a América do Norte, Extremo Oriente e Sudeste Asiático são regiões-chave na produção e 
consumo de anfetaminas. [...] Há também evidências de exportação de anidrido acético de Taiwan para o Afeganistão, 
onde é usado para a produção de heroína" (OBSERVADOR, 2019, s.p.). Anidridos ácidos, como o anidrido acético, são 
derivados da reação de desidratação entre duas moléculas de ácidos carboxílicos. Sobre os anidridos ácidos, analise as 
afirmativas a seguir:
I- Anidridos assimétricos são oriundos de ácidos carboxílicos de natureza igual. 
II- Haletos de ácidos são mais reativos que anidridos ácidos.
III- Anidridos ácidos podem ser obtidos a partir da reação de uma ácido carboxílico com álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: OBSERVADOR. Taiwan não pode estar ausente da luta global contra o crime transnacional. 2019. Disponível 
em: https://observador.pt/opiniao/taiwan-nao-pode-estar-ausente-da-luta-global-contra-o-crime-transnacional/. 
Acesso em: 20 out. 2019.
A As afirmativas II e III estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C As afirmativas I e III estão corretas.
D Somente a afirmativa II está correta.
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Atenção: Esta questão foi cancelada, porém a pontuação foi considerada.
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Os éteres são substâncias de importância comercial e encontram-se amplamente distribuídos na natureza, 
principalmente em plantas. Alguns éteres naturais apresentam propriedades biológicas que potencializam a utilização 
de chás de plantas, nas quais eles estão presentes. Com base nos conhecimentos sobre os éteres, analise as 
sentenças a seguir: 
I- A presença e a disposição do átomo de oxigênio entre os dois grupos orgânicos garantem o caráter polar dos éteres, 
principalmente os de cadeia carbônica curta.
II- A reação de clivagem ácida de um éter pode ocorrer via mecanismo SN1 ou SN2, dependendo das características 
dos grupos orgânicos presentes no éter.
III- Os éteres são capazes de formar ligações de hidrogênio entre si, o que lhes assegura pontos de ebulição maiores 
do que os alcanos correspondentes.
IV- Os éteres contendo até três carbonos são solúveis em água, uma vez que são capazes de formar ligação de 
hidrogênio com este solvente e por apresentarem baixo caráter apolar.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As sentenças I e III estão corretas.
B As sentenças II, III e IV estão corretas.
C As sentenças I, II e IV estão corretas.
D As sentenças II e III estão corretas.
Os aldeídos e cetonas são substâncias suscetíveis a diversas reações pela presença do grupo carbonila, que 
pode dar origem a hidrocarbonetos através de reações de redução e a álcoois através de redução ou reação com 
reagentes de Grignard. Aldeídos e cetonas também são capazes de reagir com substâncias nitrogenadas, originando 
substâncias como iminas e enaminas, como os exemplos na imagem anexa. Nesse contexto, analise as afirmativas a 
seguir:
I- Nas reações apresentadas o nucleófilo ataca o carbono da carbonila seguida da saída do grupo abandonador.
II- A carbinolamina caracteriza-se por ser uma substância que contém dois grupos amino ligados ao mesmo átomo de 
carbono.
III- As reações na imagem apresentam uma primeira etapa de adição e uma etapa final de eliminação.
IV- A etapa de eliminação é uma desidratação, na qual ocorre a saída de uma molécula de água.
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, III e IV estão corretas.
B As afirmativas II e III estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
[Laboratório Virtual – Caracterização, Identificação e Poder Redutor de carboidratos] Propomos neste laboratório a 
identificação de carboidratos em uma solução, através da reação de Molisch, pois os carboidratos são a principal fonte 
de energia para o nosso organismo, além de serem biomoléculas muito abundantes na natureza.
Neste sentido, analise a estrutura da glicose e assinale a alternativa CORRETA:
A A glicose possui a fórmula C H O .
B A glicose possui a fórmula C H O .
C A glicose é classificada como uma pentose.
D A glicose é classificada como um polissacarídeo.
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(ENADE, 2005) Reações de formação de hidrazonas são usualmente empregadas na caracterização de aldeídos 
e cetonas. A acetona e a acetofenona, cujas carbonilas absorvem no infravermelho em 1 715 cm-1 e 1 685 cm-1, 
respectivamente, reagem com 2,4-dinitrofenil-hidrazina, conforme o esquema anexo. Com relação às reações de 
formação das hidrazonas, pode-se afirmar que:
I- As reações se processam segundo um mecanismo de substituição nucleofílica.
II- A acetofenona reage mais rapidamente do que a acetona.
III- A conjugação do anel aromático com a carbonila na acetofenona acarreta a diminuição da densidade eletrônica da 
ligação C=O.
Assinale a alternativa CORRETA:
A I, apenas.
B I e III, apenas.
C III, apenas.
D II, apenas.
(ENADE, 2017) Uma reação importante dos ácidos carboxílicos e seus derivados é a substituição nucleofílica. Os 
derivados de ácidos, tais como os cloretos de acila, são muito reativos e, por essa razão, são utilizados na obtenção de 
derivados de ácido como os ésteres, anidridos e amidas. Considere a síntese do acetato de etila a partir do cloreto de 
acetila e etanol, realizada na presença de piridina, que neutraliza o excesso de ácido clorídrico gerado. O cloreto de 
acetila apresenta duas estruturas de ressonância, conforme mostrado em anexo. Considerando essas informações, 
avalie as afirmações a seguir:
I- Na reação mencionada, o nucleófilo ataca o carbono da carbonila e, em seguida, ocorre a eliminação do grupo 
abandonador, o que resulta na conversão de um derivado de ácido carboxílico em outro.
II- A reação favorável é a formação do éster, pois, quanto menos básico for o grupo abandonador, mais reativo será o 
composto formado.
III- No que se refereà formação do híbrido de ressonância do cloreto de acetila, quanto maior for a contribuição da 
estrutura de ressonância 2, mais reativo será o composto.
IV- O efeito indutivo retirador de elétrons do grupo abandonador aumenta a contribuição da estrutura de ressonância 
2, o que explica a maior reatividade do cloreto de ácido em relação ao éster formado.
É correto apenas o que se afirma em:
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A I e II
B III e IV
C I, II e IV
D II e III
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