Avaliação II - Individual

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GABARITO | Avaliação II - Individual (Cod.:884297)
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Prova 73538383
Qtd. de Questões 10
Acertos/Erros 10/0
Nota 10,00
O corante de Reichardt é um corante orgânico desenvolvido por Christian Reichardt com 
propriedades solvatocrômicas, ou seja, suas soluções apresentam diversas colorações de acordo com o 
solvente utilizado no preparo da solução. O corante de Reichardt é um piridiniofenolato preparado 
através de diversas etapas, conforme mostrado na figura anexa, sendo que a etapa inicial envolve a 
nitração do 2,4-difenilfenol. Esse tipo de reação (substituição aromática eletrofílica) é muito 
importante devido à possibilidade de obtenção de variadas substâncias. Sobre a reação de substituição 
aromática, analise as afirmativas a seguir:
I- O mecanismo de nitração do anel inicia com a formação de um eletrófilo nitrônio.
II- O grupo hidroxila, assim como o grupo nitro, ativa a posição orto em substituição aromática 
eletrofílica.
III- A formação do nitrônio ocorre via ação de ácido sulfúrico, por exemplo, sobre o ácido nítrico com 
a perda de água.
IV- O substituinte amino retira elétrons do anel aromático desestabilizando o carbocátion formado na 
substituição eletrofílica. 
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Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I e III estão corretas.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa III está correta.
D Somente a afirmativa II está correta.
Existem vários tipos de bisfenol presentes no dia a dia. Os vários tipos de bisfenol, também 
chamados de difenóis, são moléculas orgânicas formadas por dois fenóis. O bisfenol A, um dos 
químicos mais produzidos em escala global, é utilizado na confecção de embalagens alimentares, 
garrafas de água, recipientes plásticos, recibos e latas de conserva. Após estudos comprovarem seus 
prejuízos para a saúde humana e ambiental, houve uma série de regulamentos restritivos com relação 
ao seu uso. Com base nos conhecimentos sobre os fenóis e analisando a estrutura em anexo, que 
mostra a estrutura do bisfenol A, assinale a alternativa CORRETA:
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FONTE: https://www.ecycle.com.br/5792-bisfenol-tipos. Acesso em: 12 set. 2019.
A A presença das hidroxilas reforça o caráter apolar do bisfenol A.
B As hidroxilas permitem a formação de ligação de hidrogênio entre moléculas de bisfenol A.
C A parte hidrofóbica do bisfenol A proporciona o aumento da sua solubilidade em água.
D A ponte metil que liga os dois anéis é a parte da molécula que apresenta maior densidade
eletrônica.
O grupo nitro (NO2) é formado por um nitrogênio ligado a dois átomos de oxigênio através de 
ligação dupla deslocalizada. Nitrocompostos como 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) e 2,4,6-dinitrotolueno 
(DNT) são amplamente utilizados como explosivos. Eles podem ser produzidos a partir da nitração de 
tolueno, sendo o DNT precursor da síntese do TNT. Com base nos conhecimentos sobre reações de 
compostos aromáticos e o grupo nitro, avalie as seguintes asserções e a relação proposta entre elas:
I- A presença do grupo nitro no anel promove a desativação deste frente à reação aromática 
eletrofílica.
PORQUE
II- O grupo nitro é um grupo doador de elétrons via efeito indutivo.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As duas são verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
B As duas são verdadeiras, mas não estabelecem relação entre si.
C A primeira é uma afirmativa verdadeira; e a segunda, falsa.
D A primeira é uma afirmativa falsa; e a segunda, verdadeira.
"[...] Aminas biogênicas (AB) são compostos orgânicos nitrogenados, de baixo peso molecular, 
comuns a todos os seres vivos. Algumas dessas substâncias são sintetizadas pelo próprio organismo 
animal para seu metabolismo corpóreo, no qual cumprem papel essencial à vida promovendo a síntese 
de DNA, RNA e proteínas e a estabilização de ribossomos. Podem ainda apresentar ação antioxidante 
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endógena e aumento de absorção de aminoácidos pelas células. As AB podem também ser sintetizadas 
pelas bactérias por meio do processo de descarboxilação de aminoácidos ou pela aminação e 
transaminação de aldeídos e cetonas no processo de decomposição [...]" (SCHUERMANN; CARON, 
2018). Sobre as aminas, assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: SCHUERMANN, Gerson Neudí; CARON, Luizinho. Aminas biogênicas: qual a relevância 
na avicultura? 2018. Disponível em: https://www.aviculturaindustrial.com.br/imprensa/aminas-
biogenicas-qual-a-relevancia-na-avicultura/20180831-095005-l672. Acesso em: 12 dez. 2019.
A A aminação redutiva de uma cetona envolve o ataque nucleofílico do nitrogênio da amina sobre a
carbonila e a formação de duas ligações C-O.
B A N-etil-N-metil-1-propanamina pode ser obtida pela reação entre N-metil-2-propanamina e
1-cloro-propano em meio básico.
C A N,N-dimetil-3-hexanamina pode ser obtida a partir da reação entre gás bromo e a amida
correspondente em meio básico.
D Aminas podem dar origem a alcenos através da reação de eliminação do sal de amônio
quaternário com uma base em meio aquoso.
As ligações de hidrogênio são interações fortes formadas em condições específicas e dependentes de 
propriedades dos átomos, tais como a eletronegatividade. A presença de ligações de hidrogênio resulta 
em propriedades físico-químicas diferenciadas e altera fatores como a solubilidade de substâncias em 
solventes polares próticos. 
Sobre a ligação de hidrogênio e as propriedades das substâncias, assinale a alternativa CORRETA:
A Um álcool de cadeia curta é insolúvel em água, em qualquer proporção.
B À medida que o tamanho da cadeia hidrofóbica de um álcool aumenta, sua solubilidade em água
aumenta.
C Hidrocarbonetos saturados são capazes de formar ligação de hidrogênio entre si.
D A ligação de hidrogênio é formada entre um átomo mais eletronegativo e hidrogênio ligado a um
átomo como nitrogênio ou oxigênio.
[Laboratório Virtual – Caracterização de Aminoácidos e Proteínas] Neste experimento você realizou a 
reação de biureto, um teste que permite a identificação de proteínas. Para realizar o teste você 
adicionou em cada tubo de ensaio diferentes soluções mais a solução de biureto, conforme descrito no 
quadro a seguir:
Assinale a alternativa CORRETA:
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A A reação descrita no tubo de ensaio 1 apresentou resultado positivo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
B A reação descrita no tubo de ensaio 2 apresentou resultado positivo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
C A reação descrita no tubo de ensaio 3 apresentou resultado negativo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
D A reação descrita no tubo de ensaio 1 apresentou resultado negativo, pois observou-se o
surgimento de coloração violeta.
"Um substituto do açúcar comum com 40% menos calorias que pode ser consumido por 
diabéticos e proporciona ao paladar uma sensação de frescor. Essas são algumas das características 
que tornam o xilitol de grande interesse das indústrias alimentícia e farmacêutica [...]" (CORREIO 
BRAZILIENSE, 2010, s.p.). Uma das maneiras de obtenção do xilitol é através da redução do grupo 
aldeído da xilose. Compostos carbonílicos, como a xilose, são substâncias que apresentam um átomo 
de oxigênio ligado a um carbono sp2 através de uma ligação dupla e apresentam elevada importância 
devido as suas aplicações, inclusive na obtenção de álcoois. Sobre a obtenção de álcoois, analise as 
afirmativas a seguir:
I- A redução do metanal leva à formação de um álcool terciário.
II- Álcoois terciáriospodem ser obtidos pela reação entre cetonas e reagente de Grignard.
III- A reação de redução de ácidos carboxílicos e ésteres para obtenção de álcoois é realizada com 
boro hidreto de sódio.
IV- A reação de redução de cetonas resulta na formação de álcoois secundários.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: CORREIO BRAZILIENSE. Laboratório da USP encontra nova maneira de obter o xilitol, 
adoçante pouco calórico. 2010. Disponível em: https://www.correiobraziliense.com.br/app/noticia
/ciencia-e-saude/2010/03/13/interna_ciencia_saude,179434/laboratorio-da-usp-encontra-nova-
maneira-de-obter-o-xilitol-adocante-pouco-calorico.shtml. Acesso em: 20 out. 2019.
A As afirmativas II e IV estão corretas.
B As afirmativas I e II estão corretas.
C Somente a afirmativa II está correta
D Somente a afirmativa III está correta.
As reações orgânicas são afetadas por diversos fatores, como características dos reagentes, 
solvente e temperatura. Quando se trata de reações de compostos aromáticos, os substituintes 
presentes no anel aromático promovem alterações na reatividade deste, alterando parâmetros da 
reação como velocidade e orientação. Nesse sentido, analise as afirmativas a seguir:
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I- Grupos nitro são capazes de retirar elétrons do anel aromático via efeito de ressonância e efeito 
indutivo.
II- Substituintes que apresentam átomos com eletronegatividade maior que o átomo de carbono são 
capazes de doar elétrons ao anel.
III- Substituintes como halogênios são capazes de retirar ou doar elétrons ao anel, devido ao efeito 
indutivo e ao efeito de ressonância, respectivamente.
IV- A orientação das substituições nas posição orto, meta e para em relação ao substituinte depende 
das características eletrônicas deste.
Assinale a alternativa CORRETA:
A As afirmativas I, III e IV estão corretas.
B As afirmativas II e IV estão corretas.
C As afirmativas I, II e IV estão corretas.
D As afirmativas I e II estão corretas.
"[...] O chá [...] também é bem-vindo em caso de gripes. A hortelã, principalmente por causa do 
mentol, ajuda muito a descongestionar o nariz, a diminuir o muco, e até a aliviar a respiração [...]" 
(G1, 2015). O mentol é um monoterpeno constituinte dos óleos essenciais obtidos de diversas plantas, 
dentre elas a hortelã pimenta. A desidratação do mentol via pirólise pode dar origem a vários 
produtos, inclusive à formação do 3-p-menteno, ambos representados na figura anexa. Sobre as 
reações de álcoois, analise as afirmativas a seguir:
I- A formação de haletos via substituição nucleofílica bimolecular envolve a formação de ligações 
C-O e C-Cl ou C-Br, dependendo dos reagentes utilizados.
II- A desidratação de álcoois primários para formar alcenos ocorre facilmente em decorrência da 
formação de carbocátion estável. 
III- A oxidação do 2,4-dimetil-1-heptanol na presença de um oxidante forte leva à formação do 
respectivo ácido carboxílico.
IV- A reação de oxidação de álcoois envolve um mecanismo que inicia com a formação de ligação 
O-Cr, sendo que esse oxigênio fará parte da carbonila no produto da oxidação.
Assinale a alternativa CORRETA:
FONTE: G1. Planta aromática, a hortelã possui ação terapêutica e é rica em nutrientes. 2015. 
Disponível em: http://g1.globo.com/minas-gerais/noticia/2015/07/planta-aromatica-hortela-possui-
acao-terapeutica-e-e-rica-em-nutrientes.html. Acesso em: 11 dez. 2019.
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A As afirmativas I e II estão corretas.
B As afirmativas III e IV estão corretas.
C Somente a afirmativa I está correta.
D Somente a afirmativa III está correta.
[Laboratório Virtual – Síntese do Ácido Acetilsalicílico] Ao realizar um experimento prático, seja ela 
num laboratório físico ou virtual, alguns passos iniciais são importantes.
Considerando os equipamentos de proteção individual (EPIs) utilizados nesta prática, assinale a 
alternativa CORRETA:
A Ao iniciar a prática, é necessário apenas vestir o jaleco como equipamento de proteção
individual.
B Para iniciar a prática, não há necessidade de colocar os EPIs, pois o experimento não utiliza
substâncias perigosas.
C Para iniciar a prática, é necessário vestir o jaleco e a luva de látex como equipamentos de
proteção individual.
D Antes de iniciar a prática descrita, é necessário vestir os EPIs que, nesse caso, serão jaleco, luva
de látex, óculos de proteção e máscara.
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