AULA ÓLEOS ESSENCIAIS

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ÓLEOS ESSENCIAIS
Prof. Ana Maria P. Silva
2015
ÓLEO ESSENCIAL – DEFINIÇÕES
• Segundo SIANI (2000), óleos essenciais são componentes voláteis
contidos em vários órgãos das plantas e assim são denominados devido à
composição lipofílica que apresentam quimicamente diferentes da
composição glicerídica dos verdadeiros óleos e gorduras. Estão associados
a várias funções necessárias à sobrevivência do vegetal em seu
ecossistema, exercendo papel fundamental na defesa contra
microorganismos e predadores, e também na atração de insetos e outros
fecundadores. Quimicamente, em sua maioria, são constituídos de
substâncias terpênicas e eventualmente de fenilpropanóides, acrescidos
de moléculas menores, como álcoois, ésteres, aldeídos e cetonas de
cadeia curta.
ÓLEO ESSENCIAL – DEFINIÇÕES
• A International Standard Organization (ISO) define óleos voláteis como os
produtos obtidos de partes de plantas através de destilação por arraste
com vapor d’água, bem como os produtos obtidos por expressão dos
pericarpos de frutos cítricos (Rytaceae). De forma geral, são misturas
complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e
líquidas. Também podem ser chamadas de óleo essenciais, óleos etéreos
ou essências. Essas denominações derivam de algumas de suas
características físico-químicas, como por exemplo, a de serem geralmente
líquidos de aparência oleosa à temperatura ambiente, advindo daí, a
designação de óleo. Entretanto, sua principal característica é a
volatilidade, diferindo-se, assim, dos óleos fixos, mistura de substâncias
lipídicas, obtidos geralmente de sementes. Outra característica importante
é o aroma agradável e intenso da maioria dos óleos voláteis, sendo, por
isso, também chamados de essências. Eles, também, são solúveis em
solventes orgânicos apolares, como éter, recebendo, por isso, a
denominação de óleos etéreos ou, em latim, aetheroleum. Em água, os
óleos voláteis apresentam solubilidade limitada, mas suficiente para
aromatizar as soluções aquosas, que são denominadas hidrolatos.
ÓLEO ESSENCIAL – DEFINIÇÕES
• Quimicamente é uma mistura complexa de
hidrocarbonetos, álcoois e compostos
carbonílicos. Pode ser dividido em dois
grupos: os obtidos pela compressão de frutas
cítricas e os obtidos por destilação a vapor de
materiais vegetais (Porte, 2001).
Óleos essenciais contendo substâncias 
aromáticas de origem terpenoide 
• Alecrim 
• Bergamota
• Camomila
• Citronela 
• Eucalipto
• Gengibre
• Hortelã-pimenta
• Laranja
• Lavanda 
• Limão
• Pinho 
Substâncias químicas derivadas da via biossintética da 
desoxixilulose-5P: terpenóides
Substâncias químicas derivadas da via biossintética da 
desoxixilulose-5P: terpenóides
monoterpenos
Substâncias químicas derivadas da via biossintética da 
desoxixilulose-5P: terpenóides
sesquiterpenos
Óleos essenciais contendo substâncias aromáticas da 
via do ácido chiquímico 
• Anis
• Anis estrelado
• Canela
• Cravo
Substâncias químicas derivadas da via biossintética do 
ácido chiquímico/fenilalanina e tirosina
Substâncias químicas derivadas da via biossintética do 
ácido chiquímico/fenilalanina e tirosina
Óleos essenciais: Funções nas plantas
• Inibidores da germinação;
• Proteção contra predadores;
• Atração de polinizadores: mariposas, borboletas, 
abelhas;
• Efeito ALELOPÁTICO: efeito inibitório para o 
crescimento de outras plantas. 
Principais famílias de plantas que produzem 
óleos essenciais
1. Lauraceae
2. Lamiaceae (ex-Labiatae)
3. Apiaceae (ex-Umbelliferae)
4. Asteraceae (ex-Compositae)
5. Myrtaceae
6. Rutaceae (Gênero Citrus)
7. Poaceae (ex-Graminae)
8. Zingiberaceae
9. Cupressaceae (Gênero Juniperus)
10. Pinaceae (Gênero Pinus)
11. Santalaceae (sândalo)
Partes das plantas onde há ocorrência de óleos 
essenciais
Raízes
Madeira, ex.: sândalo
Folhas , ex.: capim-limão, louro, eucalipto
Flores, ex.: laranjeira
Frutos, ex.: erva-doce
Casca do caule, ex.: canela
Sementes, ex.: noz-moscada
Óleos essenciais: variação da composição 
química
Fatores que influenciam/alteram a composição química 
afetando o aroma:
1. Localização geográfica;
2. Estágio do ciclo vegetativo da planta: planta jovem, 
em floração, em desenvolvimento, planta adulta;
3. Técnicas de cultivo da planta;
4. Técnicas de extração de óleo essencial
Óleos essenciais: variação da composição 
química
5. Variações sazonais (estações do ano) e circadianas 
(ciclos manhã – tarde – noite);
6. Condições climáticas: chuvas, temperatura, altitude, 
radiação UV;
7. Ocorrência em diferentes órgãos vegetais;
8. Estímulos mecânicos ou ataque de patógenos, p. ex.: 
ferimentos, pastagem de herbívoros. 
Técnicas de extração de óleos essenciais
 Enfleurage (Enfloração)
 Prensagem (ou Expressão)
 Maceração (extração com gordura quente)
 Extração com solvente orgânico
 Extração por fluído supercrítico
 Hidrodestilação:
• Destilação com água
• Destilação por arraste de vapor 
• Hidrodestilação com Clevenger
 Headspeace
 Microextração em fase sólida
Aparelho de Clevenger usado para hidrodestilação
Aparelhagem para destilação por arraste à vapor
Cálculo do rendimento de óleo essencial
• Rendimento óleo = mL de óleo obtido/100g massa seca
• %óleo volátil = volume de óleo volátil coletado (mL) x 100
Peso da amostra (g)
Análise via CCF de óleos essenciais
Fonte: herbalscienceresearch.com
Técnicas de análise instrumental de óleos essenciais
Espectroscopia na região do infravermelho (IV)
Espectroscopia na região do ultravioleta (UV)
Análise por cromatografia em camada delgada (CCD)
Cromatografia gasosa (CG) usando índice de retenção
Análise por cromatografia gasosa acoplada à 
espectrometria de massas (CG-EM)
Análise por cromatografia líquida de alta eficiência 
(CLAE)
CG-EM: Cromatograma de um Óleo Essencial em Coluna 
de SE-54
Bibliografia: 
• CUNHA, A. PROENÇA, Farmacognosia e Fitoquímica – Lisboa: Editora Fundação 
Calouste Gulbenkian, 2009 (prateleira 53, biblioteca IFRJ).
• DEWICK, P. M. Medicinal Natural Products – A Biosynthetic Approach. John Wiley
& Sons, 2ª Ed., 2009, (prateleira 66, biblioteca IFRJ). LIVRO TEXTO DE QPN I e 
QPN2
• FERREIRA, JOSÉ T. B., Produtos Naturais no Controle de Insetos, São Paulo: Editora 
EDUFSCAR, 2001. (prateleira 94, biblioteca IFRJ).
• HOSTETTMANN, Kurt; QUEIROZ, E. F.; VIEIRA, Paulo C. Princípios Ativos de Plantas 
Superiores, Série de Textos da Escola de Verão em Química, São Paulo: Editora 
EDUFSCAR, 2003.
• MANN, JOHN, Chemical Aspects of Biosynthesis, Editora...., 1994 (2006) (prateleira
66, biblioteca IFRJ).
• MATOS, F. J. ABREU, Introdução à Fitoquímica Experimental. Fortaleza: Editora UFC, 
1997.
• NAKANISHI, K.; BARTON, D.H.R.; METH-COHN, O.; CANE, D.E.; COMPREHENSIVE 
NATURAL PRODUCTS CHEMISTRY; ED. ELSEVIER, 2003.
Bibliografia - Continuação: 
• OLIVEIRA, Fernando; AKISUE, Gokithi e AKISUE, Maria K., Farmacognosia, São 
Paulo: Ed. Atheneu, 1998.
• PAVIA, D. L.; LAMPMAN, G. M.; KRIZ, G.S.; ENGEL, R.G.; INTRODUCTION TO 
ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES – A MICROSCALE APPROACH, ED. SAUDERS 
HBJ, 1990.
• SARKER, S. D. e colabs., Natural Products Isolation, USA, N. Jersey: Ed. Humana 
Press, 2006 (prateleira 83, biblioteca IFRJ).
• SIANI, A. C. 2001.
• SILVA, D. J.; FERREIRA, F. A.; CASTRO, H. G.; MOSQUIM, P. R. Contribuição ao 
Estudo das Plantas Medicinais – Metabólitos Secundários, Gráfica Suprema e 
Editora, 2ª. Ed., 2004.