pre relatorio 6. Redução da canfora

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: RODOLFO GOETZE FIOROT 
DISCENTE: LAÍS MARQUES PIMENTA 
 
1. Experimento 
Redução da cânfora 
 
2.Reação 
 
Figura 1. Reação da redução da cânfora 
 
 
 
 
 
 Fonte: Alves et al, 2010 1 
3.Mecanismo 
Figura 2. Mecanismo da redução da cânfora 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fonte: Alves et al, 2010 1 
4. Constantes físicas dos reagentes e produtos 
 
 
 
5. Cálculos de massa e volumes 
1g de cânfora 
10mL de etanol 
1g de hidreto de sódio e boro 
 
6. Toxicidade dos reagentes e produtos 
 
Etanol: Provoca irritação ocular grave. 2 
Cânfora: Provoca irritação cutânea; provoca lesões oculares graves; nocivo por 
inalação; pode afetar os órgãos por inalação. 3 
Hidreto de sódio e boro: Tóxico por ingestão; provoca queimaduras na pele e lesões 
oculares graves. 4 
Borneol: Sólido inflamável. Pode provocar reações alérgicas na pele; nocivo para os 
organismos aquáticos, com efeitos prolongados 5 
 
Substância 
 
Ponto de Fusão (°C) 
 
Ponto de Ebulição (°C) 
 
Densidade (g/cm3) 
 
Etanol 2 
-114.5 2 78.3 2 0,79 2 
Cânfora 3 
 
180 3 205 3 0,992 3 
Hidreto de 
sódio e boro 4 
>360 4 500 4 1.07 4 
 
Isoborneol 6 
216 6 Sublime 6 1,10 6 
 
Borneol 5 
202 5 212 5 1,01 5 
Isoborneol: Sólido inflamável. Pode provocar reações alérgicas na pele; nocivo para os 
organismos aquáticos, com efeitos prolongados 6 
7. Teste de confirmação 
 
 A confirmação da redução da cânfora pode ser feita através do teste de solubilidade. Em 
um tubo de ensaio, inserir a mistura, bem como, água, a formação de precipitado indica 
que a redução da cânfora foi correta, uma vez que tal substância não é solúvel em água. 
Por outro lado, pode ser feito o mesmo teste, porém com álcool como solvente, será 
notório a solubilização do borneol e isoborneol, confirmando a redução. 
 
8. Bibliografia 
 
1. Alves, P. B., & Victor, M. M.. (2010). Reação da cânfora com boroidreto de sódio: 
uma estratégia para o estudo da estereoquímica da reação de redução. Química Nova, 
33(10), 2274–2278. https://doi.org/10.1590/S0100-40422010001000042 
 
2. Dados Físico-químicos do etanol. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Ethanol,MDA_CHEM-108543 [acesso 
em 29 de novembro de 2023] 
 
3. Dados fisico-químicos da cânfora.Dísponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/DL-Camphor,MDA_CHEM-841456 
[acesso em 29 de novembro de 2023] 
 
4. Dados físico-químicos do hidreto de sódio e boro. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-borohydride,MDA_CHEM-
106371 [acesso em 29 de novembro de 2023] 
 
https://doi.org/10.1590/S0100-40422010001000042
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Ethanol,MDA_CHEM-108543
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/DL-Camphor,MDA_CHEM-841456
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-borohydride,MDA_CHEM-106371
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-borohydride,MDA_CHEM-106371
5. Dados do borneol. Disponível em: 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Camphol#section=Density [acesso em 29 de 
novembro de 2023] 
 
6. Dados do borneol. Disponível em: 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoborneol#section=Density [acesso em 
30de novembro de 2023] 
 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Camphol#section=Density
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Isoborneol#section=Density