Relatório de Esterificação

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IQ-UFBA Departamento de Química Orgânica QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A 2018.2 
 
RELATÓRIO DE ATIVIDADES 
 
Título:​ ​Reação de esterificação. Preparação e purificação do acetato de isoamila 
Data: 06/12/18 
Autor: Olívia Christiane Dias Santos Alcântara 
 
1. Introdução 
 
1.1 Objetivos 
● Discutir o mecanismo de uma reação de esterificação; 
● Sintetizar o acetato de isoamila a partir de uma reação de esterificação; 
● Conhecer as condições experimentais para uma reação de esterificação; 
● Utilizar a destilação simples como métodos de separação de um produto orgânico líquido; 
● Determinar o rendimento do produto sintetizado; 
● Avaliar a quantidade de resíduos gerados. 
 
1.2 Fundamentação teórica 
 
Os ésteres são uma classe de substâncias químicas largamente encontradas na natureza. Os 
ésteres mais simples tendem a apresentar odores agradáveis. Em muitos casos, os sabores e 
fragrâncias característicos de flores e frutas devem-se que apresentam a função éster em sua 
estrutura. Uma exceção importante são os óleos essenciais. As qualidades organolépticas (sabores 
e odores) de frutas e flores devem-se, frequentemente, a misturas complexas nas quais predomina 
um éster. Em relação às propriedades físicas dos ésteres, estes apresentam elevada volatilidade, o 
que é evidenciado pelo fato de mostrarem aromas característicos. Dessa forma, conforme uma das 
regras da Química Orgânica, a volatilidade é proporcional à aromaticidade do composto. Os 
ésteres inferiores são líquidos e voláteis, de odor agradável. À medida que aumenta a cadeia 
carbônica tornam-se oleosos (óleos vegetais e animais) e os superiores são sólidos (gorduras e 
ceras). São insolúveis em água e solúveis em solventes apolares. Por não possuírem ligações 
intermoleculares por pontes de hidrogênio apresentam ponto de fusão e ponto de ebulição inferiores 
à de álcoois e ácidos de peso molecular semelhante, o que explica seu aroma característico. 
 
Um dos ésteres que podem ser produzidos em laboratório é o acetato de 3-metil-1-butila 
(acetato de isoamila), um éster muito usado no processo de aromatização, tendo um forte odor de 
banana quando não está diluído e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução, o 
acetato de isoamila tem odor agradável, sendo um dos feromônios liberados durante as ferroadas ​de 
abelha​. ​O acetato de 3-metil-1-butila pode ser preparado a partir do 3-metil-1- butanol (álcool 
isoamílico) e ácido acético, mediante aquecimento e na presença do ácido sulfúrico, isto é, por meio 
de uma reação de esterificação de Fisher. ​A esterificação de Fischer é uma reação que ocorre entre 
álcoois e ácidos carboxílicos para formar um éster. ​Elas se desenvolvem muito lentamente na 
ausência de ácidos fortes, mas alcançam o equilíbrio em poucas horas, quando o ácido e álcool são 
refluxados com pequena quantidade de catalisadores ácidos e fortes como H​2​SO​4 ​ou HCl. ​A 
esterifica esterificação é um exemplo de reação que entra em equilíbrio. 
 
 
 
 
 
 
1.3 Reação principal e possíveis reações secundárias 
 
 
 
 
 
 
Figura 1: Reação de síntese do acetato de isoamila 
 
 
1.4 Mecanismo da reação principal 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Figura 2: Mecanismo da reação de síntese do acetato de isoamila 
 
 
2. Parte experimental 
 
2.1 Resumo do experimento 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.2 Desenho da Aparelhagem 
 
 
 
 
Figura 3: Esquematização de sistema de refluxo 
2.3 Materiais 
 
i) Reagentes e soluções 
 
Tabela 1: Reagentes e soluções utilizadas na execução do procedimento 
 
Soluções e reagentes Quantidade Concentração 
Ácido sulfúrico 2 mL concentrado 
Ácido acético glacial 15 mL -- 
Álcool isoamílico 12 mL -- 
Solução aquosa de bicarbonato de sódio 20 mL saturada 
Água destilada 80 mL -- 
 
ii) Vidrarias 
Tabela 2: Vidrarias utilizadas na execução do procedimento 
 
Vidrarias Quantidade Capacidade 
 Erlenmeyer 1 250 mL 
Balão volumétrico de fundo redondo 1 125 mL 
Béquer -- 250 mL 
Funil de separação 1 -- 
Bastão de vidro 1 -- 
Proveta 4 5, 50 e 100 mL 
 
iii) Materiais diversos 
 
Tabela 3: Materiais utilizados na execução do procedimento 
 
Materiais Quantidade 
Porcelana porosa -- 
Espátula 1 
Papel de filtro -- 
Gelo -- 
Panela 1 
 
iii) Equipamentos utilizados 
 
Tabela 4: Equipamentos utilizados na execução do procedimento 
 
Equipamentos Quantidade 
Balança semi-analítica 1 
Manta de aquecimento 1 
Aparelhagem para sistema de refluxo 1 
Aparelho de destilação simples 1 
 
2.4 Tabela de reagentes e produtos 
Reagentes e Produtos 
MM 
(g/mL) 
Quantidades Proporção 
mL g mol Teórica Usada 
Álcool isoamílico 88,148 12 9,72 0,1103 1 1 
Ácido acético glacial 60,05 15 15,75 0,2623 1 2,4 
Sub-total (reagentes) - - 25,47 - - - 
Ácido sulfúrico 98,08 2 3,68 - - 
Total (reagentes, catalisador, solvente etc.) - - 29,15 - - - 
Acetato de isoamila 130,19 - - - 1 - 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.5 Tabela de propriedades físicas 
Substância MM (g/moL) 
D 
g/mL 
T​f 
o​C 
T​e 
o​C 
Solubilidade (g/100 mL) 
H​2​O EtOH CHCl​3 Et​2​O 
Álcool isoamilico 88,148 0,81 -117 -131 -- Insolúvel -- -- -- 
Ácido acético glacial 60,05 1,05 - 17 117 1,370 Solúvel Solúvel -- Solúvel 
Ácido Sulfúrico 98,07 1,84 10,38 337 - Solúvel -- -- -- 
Bicarbonato de sódio 12,01 1,8 -- -- -- Solúvel Solúvel Solúvel Solúvel 
Acetato de isoamila 130,19 0.87 147 
148-1
51 1,634 Insolúvel -- -- -- 
 
 
2.6 Tabela de propriedade toxicológicas (resumo objetivo) 
Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade) 
Ácido salicílico 
Inalação: Poeiras pod em causar irritaç ão do sistem a respiratório (dados 
não publicados) . Contato com a pele: Pode prov ocar uma leve irrita ção 
na pele, em c aso de contato prolongado ou r epetido. Levemente irritante 
em aplicação cutâne a em coelhos ( dados não publicados ). Contato com 
os olhos: Altam ente irritante para os olhos, pode causar lesões oculares 
(dados não publicados 
Metanol 
Causa irritação á pele, a os olhos e a o aparelho respira tório se inalado 
ou ingerido. Afeta o sistem a nervoso ce ntral e o fígado. É rapidamente 
absorvido pelas vias sanguíneas do corpo 
Salicilato de m etila 
Sintomas de Superexp osição: Depressão, enjôo, dificuldade de respirar, 
dor de garganta, vom ito. Ol hos: Pode causar irritaç ão. Ingestã o: Pode 
causar vomito e diarr éia. Pode ser p erigoso se inalado. Efeitos s 
istêmicos de exposição incluem depressão, convulsão, falha respiratór ia, 
colapso cardíaco e morte. Inalação: Causa irritação do trato r espiratório, 
pode levar a pneum onia e edema pulm onar. Pode c ausar danos a os 
pulm ões. Exposição crônica: P ode causar danos a os rins e fígado. Repet 
ida exposição pode causar distúrbios m etabólicos 
Ácido sulfúrico 
A inalação de vapor o u névoa pode caus ar tosse, espirr os, sangram ento 
nasal, broncospasm o, dificuldade r espiratória e edema pu lm onar. A 
ingestão causa corros ão das m embranas m ucosas da boca, garganta e 
esôfago, dor epigástric a intensa com náuseas e vôm itos sem elhantes a 
borra de café, edem a de glote e asfixia 
Carbonato de sódio 
Ingestão: Pode causar irritação im ediata e possíveis danos à m ucosa 
bucal e ao trato gastro intestinal. Inalação: P ode causar irritação nasal e 
espirros. Contato com a pele: Pode causar desidrataçã o e reações 
alérgicas. Em m isturas com o suor podem causar irritações. Contato com 
os olhos: Partículas nos olhos por longo período, p odem causar severasirritaçõ es e danos aos teci dos e ao glo bo ocular​. 
Diclorometano 
Inalação Pode ser perigoso se f or inalado. Pode causa r um a irritação do 
aparelho respiratório . Inges tão Pode ser per igoso se for engolido. Pe le 
Pode ser perigoso s e for absorto pela pe le. Pode cau sar um a irritação 
da pele. Olhos Pode c ausar um a irritação dos olhos. 
Sulfato de sódio anidro Produto não perigoso. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Resultados, discussão, observações e conclusões 
 
3.1 Observações 
 
Após a adição dos reagentes, submeteu-se o balão ao aquecimento com refluxo, por 1 hora. 
Durante o período de refluxo da mistura reacional foi se modificando de esbranquiçado para amarelo 
e em seguida para castanho. Essa mudança de coloração não é devida à formação do acetato de 
isoamila, mas à presença de impurezas no meio. Figuras 4, 5 e 6. 
 
 
Figura 5: Mistura reacional no início do aquecimento 
 
 
 
Figura 6: Sistema de refluxo utilizado 
 
 
Figura 7: Coloração castanha após o aquecimento em refluxo com formação de duas fases. 
 
Após o aquecimento em refluxo, verificou-se a coloração castanha, como já dito e 
verificou-se ainda a formação de duas fases. A formação do sistema heterogêneo, indica a 
ocorrência de uma reação química. Neste caso, houve uma reação de esterificação, em que o ácido 
acético é primeiramente protonado pelo ácido sulfúrico, que atua como catalisador da reação e sem 
seguida, ocorre o ataque nucleofílico ao ácido acético pelo álcool isoamílico (conforme figura 2). A 
protonação do ácido acético, o deixa mais eletrofílico, por conta da carga positiva formada. O uso do 
catalisador, é importante nesse sentido, pois permite que a reação aconteça à uma velocidade 
razoável. Com a ocorrência da reação, há a formação de água e do acetato de isoamila. Como este 
produto tem baixa solubilidade em água, há a formação de uma fase orgânica e outra aquosa, 
conforme observado experimentalmente. 
Cabe salientar que há também como aumentar o rendimento da reação, pelo deslocamento 
do equilíbrio, seja pela retirada de produto, ou pela adição de reagentes em excesso. Para essa 
reação específica, poderia se ter usado o aparelho de Dean-Stark, para retirada de água formada. 
Como não se tinha o aparelho de Stark, utilizou-se o ácido acético em excesso (conforme tabela de 
reagentes e produtos). 
Em seguida realizou-se o resfriamento em banho de gelo, e as lavagens do produto com 
auxílio de funil de separação. As lavagens com água foram necessárias para retirada do excesso de 
ácido do meio e a lavagem com bicarbonato foi realizada para a neutralização do ácido presente. O 
bicarbonato é uma base fraca que reage com ácido gerando CO2 e água: 
 
 
Figura 8: Reação do bicarbonato com ácido 
 
 
Figura 9: Resfriamento do produto em banho de gelo 
 
 
Figura 10: Lavagem inicial do produto com água destilada 
 
 
Figura 11: Lavagem final do produto com água destilada 
 
Observa-se que nas lavagens iniciais, a fase aquosa obtida era mais turva e na última 
lavagem, essa fase foi límpida (Figuras 10 e 11). Isso evidencia que houve purificação da produto 
durante o processo. 
Após as lavagens, foi obtida uma fase orgânica turva (devido à presença de umidade). À 
esta, foi adicionado um sal anidro, para retirada da umidade. Em alguns minutos após a adição, 
verificou-se que o líquido tornou-se límpido. 
 
 
Figura 12: Fase orgânica turva, após processos de lavagem. 
 
 
Figura 13: Produto límpido, após a adição de sulfato de magnésio 
 
Em seguida, realizou-se a destilação simples para purificação do produto obtido (Figura 14 e 
15). Durante a destilação, as primeiras 20 gotas foram descartadas e a partir disso a temperatura 
inicial foi anotada: 135ºC. Ao final da destilação a temperatura foi 144ºC. A faixa de ebulição obtida 
(135-144ºC) é condizente com a temperatura de ebulição descrita na literatura para o acetato de 
isoamila (142ºC), de maneira que é possível afirmar que este composto, de fato foi sintetizado no 
experimento. 
 
Figura 14: Sistema de filtração simples utilizado para purificação do produto obtido 
 
 
 
Figura 15: Destilação simples do produto 
 
Após a destilação, o acetato de isoamila foi pesado, obtendo-se 9,89g de rendimento. Sendo 
o rendimento indicado de 9,4g. 
 
3.2 Avaliação da eficiência da reação ou processo 
i) Rendimento Teórico (RT); 
Reagente Limite: Alcool isoamílico 
Logo: 88,148g de Alc.isoamilico -------- 130,19g de Acetato de Isoamila 
 9,72 g ------- X 
 x = 14,36g 
 
ii) Rendimento Indicado (RI); 
 O rendimento indicado para essa reação é 9,4g 
 
iii) Rendimento Obtido (RO); 
 O rendimento obtido foi 9,89g 
 
iv) Rendimento percentual (R%); 
 14,36g --------- 100% 
 9,89 g -------- X = 68,87 % 
v) Economia de átomos (EA%); 
EA (%) = 130,19/ ( 88,148 + 60,05) = 0,8785x100 = 87,85% 
 
vi) Fator ambiental E (Fator E). 
 
Fator E: (25,17 -9,89)/ 9,89 = 1,93 
 
3.3 Conclusões 
 
Através do experimento foi possível realizar a síntese do acetato de isoamila, a partir do 
álcool isoamílico, por meio de uma reação de esterificação. Nesse processo foi possível verificar a 
necessidade do uso de catalisador para ocorrência da reação à uma taxa razoável e também a 
necessidade de se induzir o deslocamento do equilíbrio, pelo uso de um reagente em excesso, neste 
caso o ácido acético, para obtenção de um rendimento satisfatório. O acetato de isoamila obtido teve 
sua identidade confirmada pelo faixa de ebulição obtida no processo de destilação ( 135-144ºC) que 
foi próximo do ponto de ebulição descrito na literatura para este composto (142ºC). 
Cabe ressaltar que este composto tem aplicação na indústria como solvente e fixador de 
determinadas essências e é também um dos responsáveis pelo aroma da banana. Tem valor 
comercial na faixa de R$43,50 por 10mL. 
O processo de síntese experimental teve sua eficiência avaliada pela obtenção do 
rendimento e parâmetros da química verde. Em relação ao rendimento, este foi satisfatório (9,89g - 
68,87%) haja vista que foi superior ao rendimento indicado (9,4g). O percentual de Economia 
atômica obtido foi elevado 87,85% indicando que esse processo leva quase que exclusivamente à 
obtenção do produto principal. Em relação ao fator E, este não foi tão satisfatório (1,93) pois indica 
que para obtenção de 1g do produto, gasta-se quase duas vezes mais de reagente, o que implica 
em geração de resíduos. 
 
4. Bibliografia 
 
● Apostila Nº 01/2018 - IQ- ​Química Orgânica Experimental – UFBA - Instituto de Química. 
Departamento de Química Orgânica. Salvador – BA – 2018 
 
● FERREIRA, Ronan.​ ​Preparação e Purificação e Purificação do Acetato de do Acetato de 
Isopentila. Química Orgânica Experimental I​​.​ ​Disponível em: < 
http://www.tterra.com.br/projetos/quimica_credie/produtos/solventes/Tolueno.pdf>. Acesso 
em: 10 de Dez 2018 
 
● Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol, ​Ácido Sulfúrico​​, 2007. Disponível em: < 
http://www.tterra.com.br/projetos/quimica_credie/produtos/solventes/Tolueno.pdf>. Acesso 
em: 04 dez 2018 
 
● MCMURRY, J. ​Química Orgânica. ​​Trad. J.A. e Souza. Rio de Janeiro: Livros Técnicos e 
Científicos, 1997. v. 2. 
 
● Ficha de segurança (FISPQ), Merck Milipore, ​Álcool isoamilico​​,2007. Disponível em: 
<https://www.merckmillipore.com/INTERSHOP/web/WFS/Merck-DE-Site/en_US//EUR/Show
DocumentFile?ProductSKU=MDA_CHEM100978&DocumentId=100978_SDS_BR_Z9.PDF&
DocumentType=MSD&Language=Z9&Country=BR&Origin=PDPf>. Acesso em: 10 Dez 2018 
 
● https://www.fca.unicamp.br/portal/images/Documentos/FISPQs/FISPQ-%20Acido%20Acetico
.pdf 
● Preço do Acetato de isoamila: Disponível em: 
<​​https://www.quinari.com.br/loja/acetato-de-isoamila/​​> Acesso em 13 de Dez de 2018. 
https://www.quinari.com.br/loja/acetato-de-isoamila/