pre relatorio 7. Oxidação do cicloexanol

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UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA 
DOCENTE: RODOLFO GOETZE FIOROT 
DISCENTE: LAÍS MARQUES PIMENTA 
 
1.Experimento 
Oxidação do cicloexanol 
 
2.Reação 
Figura 1. Reação da oxidação do cicloexanol 
1
 
 
 
 
3. Mecanismo 
 
Figura 2. Mecanismo proposto para a oxidação do cicloexanol a cicloexanona 
2
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Constantes físicas dos reagentes e produtos 
 
Substância 
 
Ponto de Fusão(°C) 
 
Ponto de Ebulição(°C) 
 
Densidade(g/cm3) 
 
Cicloexanol 3 
 
25.4 3 
 
160.84 3 
 
0.962 3 
 
Ácido Acético 4 
 
16.64 4 
 
116 – 118 4 
 
1.04 4 
Hipoclorito de sódio 
5,25% 5 
 
-20 5 
 
102 5 
 
1.22 5 
Bissulfito de sódio 6 
 
1506 1046 1,486 
 
Cicloexanona 7 
-317 155 7 0.957 
 
 
Diclorometano 8 
 
-95 8 
 
40 8 
 
1,33 8 
 
Sulfato de Magnésio 
anidro 9 
 
1124 9 
 
 
Não encontrado9 
 
2.66 9 
 
5. Cálculos de massa e volumes 
0,075= m / 100,158 
m= 7,5g 
 
 
6. Toxicidade dos reagentes e produtos 
Cicloexanol: Nocivo por ingestão; provoca irritação cutânea; provoca irritação ocular 
grave; pode provocar irritação das vias respiratórias; nocivo para os organismos aquáticos 
com efeitos duradouros. 3 
Ácido acético glacial: Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves. 4 
d=m/v 
0,962= 7,5/v 
V= 7,8 mL 
 
 
Hipoclorito de sódio: Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves; muito 
tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros; em contacto com ácidos 
liberta gases tóxicos. 5 
Bissulfito de sódio: irritação olhos, pele, membranas mucosas; pode causar tosse, falta 
de ar; pode causar vermelhidão se em contato com a pele 6 
Cicloexanona: Provoca irritação cutânea; provoca lesões oculares grave; pode provocar 
irritação das vias respiratórias. 7 
Diclorometano: Provoca irritação cutânea; provoca irritação ocular grave; pode provocar 
sonolência ou vertigens. Suspeito de provocar cancro.8 
Sulfato de Magnésio anidro: por inalação: pode causar irritação ao trato 
respiratório. Somente em grande quantidade causa tosse, dispneia. Por ingestão: pode 
causar irritação às vias digestiva 10 
 
7. Reação do teste de confirmação 11 
 
8. Bibliografia 
1.G. Fehn Fiss, N. de Lima Oliveira. Química Orgânica Experimental-experiencias 
laboratoriais e vivenciadas. Editora da UFPB. Pdf. Disponível em: 
http://www.editora.ufpb.br/sistema/press5/index.php/UFPB/catalog/download/663/975/
9155-1?inline=1 [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
2. Relatório do Laboratório de Química Orgânica: Síntese de Ciclohexanona 
CASSTHEMERMAID ATUALIZADA 27 DE JULHO DE 2022. Disponível em: 
http://www.editora.ufpb.br/sistema/press5/index.php/UFPB/catalog/download/663/975/9155-1?inline=1
http://www.editora.ufpb.br/sistema/press5/index.php/UFPB/catalog/download/663/975/9155-1?inline=1
https://owlcation.com/@cassthemermaid
https://owlcation.com/stem/Organic-Chemistry-Lab-Report-Synthesis-of-
Cyclohexanone-Chapman-Stevens-Oxidation [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
3. Dados físico químicos do cicloexanol. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexanol,MDA_CHEM-822328 
[acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
4.Dados físico químicos do ácido acético glacial. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Acetic-acid-glacial-1000-
0,MDA_CHEM-100063 [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
5. Dados físico químicos do hipoclorito de sódio. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-hypochlorite-
solution,MDA_CHEM-105614 [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
6. Dados físico químicos do bissulfito de sódio Disponível em: 
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-Bisulfite#section=Vapor-Pressure 
[acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
7. Dados físico químicos da cicloexanona. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexanone,MDA_CHEM-102888 
[acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
8. Dados físico químicos do Diclorometano. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Dichloromethane,MDA_CHEM-
106049 [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
https://owlcation.com/stem/Organic-Chemistry-Lab-Report-Synthesis-of-Cyclohexanone-Chapman-Stevens-Oxidation
https://owlcation.com/stem/Organic-Chemistry-Lab-Report-Synthesis-of-Cyclohexanone-Chapman-Stevens-Oxidation
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexanol,MDA_CHEM-822328
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Acetic-acid-glacial-1000-0,MDA_CHEM-100063
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Acetic-acid-glacial-1000-0,MDA_CHEM-100063
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-hypochlorite-solution,MDA_CHEM-105614
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Sodium-hypochlorite-solution,MDA_CHEM-105614
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Sodium-Bisulfite#section=Vapor-Pressure
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Cyclohexanone,MDA_CHEM-102888
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Dichloromethane,MDA_CHEM-106049
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Dichloromethane,MDA_CHEM-106049
9. Dados físico químicos do sulfato de magnésio anidro. Disponível em: 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Magnesium-sulfate-
anhydrous,MDA_CHEM-106067 [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
10. Sulfato de magnésio. Fundação Oswaldo Cruz. Disponível em: 
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio200
3.pdf [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
11. UFG. Síntese da cicloexanona, 2022. Disponível em: https://www.studocu.com/pt-
br/document/universidade-federal-de-goias/quimica-organica-2/relatorio-do-
experimento-sintese-da-ciclohexanona/66101706 [acesso 07 de dezembro de 2023] 
 
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Magnesium-sulfate-anhydrous,MDA_CHEM-106067
https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/Magnesium-sulfate-anhydrous,MDA_CHEM-106067
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio2003.pdf
https://www.oswaldocruz.br/download/fichas/Sulfato%20de%20magn%C3%A9sio2003.pdf
https://www.studocu.com/pt-br/document/universidade-federal-de-goias/quimica-organica-2/relatorio-do-experimento-sintese-da-ciclohexanona/66101706
https://www.studocu.com/pt-br/document/universidade-federal-de-goias/quimica-organica-2/relatorio-do-experimento-sintese-da-ciclohexanona/66101706
https://www.studocu.com/pt-br/document/universidade-federal-de-goias/quimica-organica-2/relatorio-do-experimento-sintese-da-ciclohexanona/66101706