Quimica Organica aula 1

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QUÍMICA ORGÂNICA
AULA 1
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Prof. Eduardo Moraes Araújo
CONVERSA INICIAL
A Química Orgânica é um segmento de grande importância da Química, pois praticamente tudo o que nos rodeia tem algo dessa área. Petróleo, gasolina e plásticos são apenas alguns exemplos de uma infinidade de produtos orgânicos que nos cercam.
Mas para compreender essa parte tão relevante da Química, é necessário primeiro ter alguns pontos bem entendidos, como os conceitos de ligação covalente, formulação estrutural de substâncias moleculares, distribuição eletrônica, entre outros pertences à química geral.
Esta aula tem o objetivo de rever alguns dos principais conceitos necessários ao bom entendimento da Química Orgânica, que são:
Ligação química (mais especificamente ligação covalente);
Propriedades das ligações;
Forças intermoleculares;
Polaridade e geometria das moléculas; Solubilidade de compostos.
TEMA 1 – LIGAÇÕES QUÍMICAS
Para entendermos a ligação química covalente, precisamos primeiramente relembrar alguns pontos importantes sobre tabela periódica, que classifica os elementos químicos em metais, não metais e gases nobres.
1.1 METAIS, AMETAIS E GASES NOBRES
Os metais são elementos com a maior possibilidade de doação de elétrons, tanto que o termo eletropositividade – propriedade periódica definida como um conjunto de elementos cuja
característica é doar elétrons – é sinônimo de caráter metálico.
Mas quando um elemento tem esse caráter doador de elétrons? Para responder a essa pergunta, vamos relembrar outro termo, a regra do octeto. Ela se baseia na distribuição eletrônica. Considerando os gases nobres – elementos que são referência para essa regra – temos Hélio, Neônio, Argônio, Criptônio, Xenônio, Radônio e Ununócio.
Fazendo a distribuição dos quatro primeiros, como exemplo, temos:
Com exceção do He, os outros gases nobres possuem oito elétrons em sua camada de valência, lembrando que esses elementos são os mais estáveis da tabela periódica. O restante dos elementos tende a ter 8 elétrons em sua camada mais externa. Para isso, doam elétrons – no caso de metais – ou recebem elétrons – no caso de não metais.
Utilizando o elemento sódio como exemplo, temos:
Na – 1s2 2s2 2p6 3s1 K=2 L=8 M=1
Aqui são duas opções para ficar igual a um gás nobre:
1ª opção – ficar igual ao Neônio: para tal, terá que perder a sua última camada;
2ª opção – ficar igual a Argônio: para tal, deverá ganhar elétrons em sua última camada.
Qualquer uma das opções dadas torna o sódio estável, mas qual é a preferência? É a que tiver menor quantidade de elétrons envolvidos. Trata-se da primeira opção, que seria perder apenas um elétron. É importante lembrar que os elementos que perdem elétrons são denominados metais. Logo, o sódio é um metal.
Resumindo: no Quadro 1, podemos visualizar a regra para diferenciar os metais dos não metais e dos gases nobres.
Quadro 1 – Tipo de ligações e sua relação com o tipo de elementos
	Tipo de elementos
	Elétrons na camada de valência
	Tendência
	Metal
	1, 2 ou 3 elétrons
	Doar elétrons para se estabilizar
	Ametal
	4, 5, 6 ou 7 elétrons
	Receber elétrons para se estabilizar
	Gases nobres
	8 elétrons
(excluindo o Hélio)
	Não receber nem doar elétrons, pois já estão estabilizados
1.2 LIGAÇÃO QUÍMICA
As ligações são iônicas (ou eletrovalentes), covalentes (ou moleculares) e metálicas.
1.2.1 LIGAÇÃO IÔNICA
A ligação iônica é baseada na transferência de elétrons entre os diferentes elementos – um deles com alto caráter eletropositivo (tendência de doar elétrons), e o outro, com alto caráter eletronegativo (tendência de receber elétrons).
Como já visto, os elementos metálicos têm a maior possibilidade de doar elétrons, se tornando cátions (carga positiva), e os não metais, de receber elétrons, se tornando ânions (carga negativa).
Essa relação entre eles forma a ligação iônica.
1.2.2 Ligação covalente
A ligação covalente é baseada no compartilhamento de elétrons entre os elementos, pois todos os constituintes têm alto valor de eletronegatividade. Assim, ocorre entre não metais.
1.2.3 LIGAÇÃO METÁLICA
Trata-se da ligação entre dois metais, podendo ocorrer entre metal e carbono (que seria um não metal) para formar algumas ligas. Nessa ligação, forma-se o mar de elétrons, que consiste em um conjunto de elétrons livres em grande quantidade, capazes de estabilizar os elementos constituintes da ligação.
No Quadro 2, temos um resumo das ligações químicas e o tipo de elementos.
Quadro 2 – Tipos de ligações
	Ligação
	Ocorre entre
	Iônica
	Metal + não metal
	Covalente
	Não metal + não metal
	Metálico
	Metal + metal (metal + carbono)
TEMA 2 – PROPRIEDADES DAS LIGAÇÕES
Como as ligações têm certa diferença em relação a seus constituintes, isso influencia as suas propriedades. Embora não seja exatamente correto citar o termo força de ligação, faremos uso desta terminologia em alguns pontos para facilitar o entendimento.
2.1 FORÇA DE LIGAÇÃO
É baseada na interação dos elementos entre si. A ligação iônica, como visto, se dá pela união de um metal e um não metal. Os metais possuem a tendência de doar elétrons (ficando com carga positiva), e os não metais, de receber elétrons (ficando com carga negativa). Além disso, cargas opostas se atraem, o que faz com que essa ligação seja muito forte, justamente devido a tal interação.
Já a ligação covalente se dá entre elementos não metálicos, ou seja, entre cargas iguais, negativas. Como cargas iguais têm a tendência de se repelir, essa ligação se torna mais fraca se comparada à primeira.
No que diz respeito à ligação metálica, há que se dizer que é a mais forte de todas devido à formação do mar de elétrons, que se assemelha a um cimento que junta os constituintes dela, tornando-a mais rígida e forte entre as demais. O Quadro 3 mostra as ligações em relação ao tipo de carga e sua consequência.
Quadro 3 – Relação da ligação com o tipo de carga
	Ligação
	Cargas
	Força
	Iônica
	+ e -
	Intermediária
	Covalente
	- e -
	Mais fraca
	Metálica
	+ e +
	Mais forte
2.2 PROPRIEDADES E CONDUÇÃO DE CORRENTE ELÉTRICA
A força da ligação, bem como o tipo dos elementos constituintes na ligação, influenciam as propriedades das ligações químicas. Quanto mais forte a ligação, mais o ponto de fusão (PF), o ponto de ebulição (PE) e o tipo de cargas geradas por esses elementos influem na solubilidade. Em relação a essa solubilidade, quando se tem um cátion sendo formado dessa forma, existem metais na ligação, esta é passível de condução de corrente elétrica. O que prova essa afirmação é que as ligações iônicas e metálicas têm cargas positivas, ou seja, metais são condutoras (ou eletrolíticas), embora a iônica conduza somente quando se encontra no estado líquido (dissolvido ou fundido), e a metálica conduza no estado líquido (fundido) ou no sólido. O Quadro 4 mostra as principais propriedades das ligações iônica e covalente.
Quadro 4 – Principais propriedades das ligações químicas
	Propriedades
	Ligação iônica
	Ligação covalente
	Solubilidade
	Solúveis a solventes polares
	Insolúveis a solventes apolares (embora existam exceções)
	PF e PE
	Altos
	Baixos
	Condução de eletricidade
	Eletrolíticas (no estado líquido)
	Não eletrolíticas (embora existam exceções)
TEMA 3 – FORÇAS INTERMOLECULARES
O termo força intermolecular é utilizado para descrever outro tipo de ligação, mas agora não mais entre elementos pelas ligações já descritas, e sim entre moléculas.
A palavra inter tem o sentido de “entre”, molecular significa “molécula”, e interação quer dizer “ligação”. Dessa forma, a interação intermolecular, proposta em 1873 pelo químico e físico holandês Diderik Van der Waals, é a ligação entre moléculas.
Assim como a ligação possui três tipos, as interações intermoleculares também são de três tipos, conforme apresentados na Figura 1.
Figura 1 – Tipos de interações intermoleculares
3.1 FORÇAS DE LONDON
Ocorre entre moléculas apolares, como o gás carbônico (CO2). Dastrês interações, é a mais fraca.
Devido a esse fato, possui os menores PF e PE. Vejamos o exemplo da molécula de gás carbônico na Figura 2.
Figura 2 – Molécula de gás carbônico e sua polaridade
As moléculas apolares realizam esse tipo de interação, cuja denominação seria forças de London ou dipolo induzido-dipolo induzido. A Figura 3 demonstra a formação do dipolo induzido em uma molécula apolar. Nessa molécula, devido à aproximação de uma molécula polar, os elétrons são deslocalizados, gerando temporariamente uma região com cargas positivas e negativas; a partir do momento do afastamento dessas moléculas, essas cargas deixam de existir, razão pela qual a interação é denominada dipolo temporário ou induzido.
Figura 3 – Formação de polos e interação dipolo induzido-dipolo induzido
3.2 DIPOLO-DIPOLO (DIPOLO PERMANENTE-DIPOLO PERMANENTE)
Esse tipo de interação ocorre entre moléculas polares, por exemplo o tricloreto metano (CHCl3).
Essa interação é de força intermediária, ou seja, seus PF e PE são mais altos do que a primeira interação, mas menores do que a última, que será vista adiante. Na Figura 4, é possível analisar a formação dos vetores e a determinação do vetor resultante formado.
Figura 4 – Molécula orgânica e sua polaridade
Essa molécula pode fazer a dipolo permanente-dipolo permanente, caso não tenha a interação do último tipo, que seria a ligação de hidrogênio. A Figura 5 mostra a interação entre os átomos de hidrogênio e cloro do ácido clorídrico (HCl) – as bolinhas brancas representam os átomos de hidrogênio, e as verdes, os de cloro.
Figura 5 – Interação entre as moléculas de ácido clorídrico (HCl)
3.3 LIGAÇÃO DE HIDROGÊNIO
O próprio nome dessa interação já sugere qual elemento é necessário, o hidrogênio. Ela pode ser denominada ponte de hidrogênio, embora esse termo seja um pouco mais antigo.
De forma simples, seria o elemento hidrogênio ligado aos três elementos mais eletronegativos da tabela periódica, de acordo com os valores de eletronegatividade de Pauling, ou seja, o flúor, oxigênio e nitrogênio, denominado grupo FON.
A água faz esse tipo de interação, conforme pode ser visto nas Figuras 6 e 7.
Figura 6 – Molécula de água e sua polaridade
A Figura 7 mostra a interação entre as diferentes moléculas de água, e tal interação é do tipo ligação de hidrogênio. As bolinhas brancas representam o elemento hidrogênio, e a vermelha, o elemento oxigênio.
Figura 7 – Interação entre as moléculas de água
TEMA 4 – POLARIDADE E GEOMETRIA DAS MOLÉCULAS
A polaridade das moléculas, como visto anteriormente, depende de a regra do momento dipolar
(ou vetor resultante) ser igual ou diferente de zero.
Quando as ligações das moléculas são transformadas em vetores (com módulo, direção e sentid o) e estes, somados, se anulam, não há vetor resultante e a molécula é denominada apolar (a = não/s em). Quando os vetores somados não se anulam e geram um vetor resultante, chamamos a molécula de polar.
Mas como saber se a polaridade será de algum desses tipos? A resposta é que ela depende da g eometria das moléculas, isto é, o formato de uma molécula quando analisada no espaço (fora do pla no).
A distribuição dos átomos em uma molécula está baseada na teoria da repulsão de pares eletrôn icos (TREPV), segundo a qual os elétrons presentes nas nuvens eletrônicas ao redor de um átomo cen tral se repelem, modificando assim o posicionamento dos átomos e determinando, assim, a geometri a molecular. Essa teoria é estudada conforme o número de átomos presentes. O Quadro 5 demonstra algumas das geometrias conhecidas.
Quadro 5 – Geometrias moleculares de acordo com a teoria de repulsão dos pares eletrônicos
	Número de átomos
	Sobra de elétrons no átomo central
	Geometria
	2
	 
	Linear
	3
	Não sobram elétrons
	Linear
	
	Sobram elétrons
	Angular
	4
	Não sobram elétrons
	Trigonal plana
	
	Sobram elétrons
	Piramidal
	5
	 
	Tetraédrica
	6
	 
	Bipirâmide trigonal
	7
	 
	Octaédrica
TEMA 5 – SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS
A regra da solubilidade é be
m simples:
Mas o que significa isso?
 Como visto anteriorment e, temos dois tipos de mo
léculas em relação à sua polaridade: polar e apolar. Então, a regra diz que:
Quando temos polaridades diferentes em compostos diferentes, estes formam misturas heterogê neas, ou seja, tem-se mais de uma fase; e quando temos polaridades iguais, respeitando o coeficiente de solubilidade, temos misturas homogêneas.
Vejamos o exemplo da tinta óleo (utiliza solvente orgânico para a diluição). Quando estamos usa mos esse tipo de tinta, não adianta tentar lavar as mãos com água para limpeza, pois a água é polar, e o solvente é orgânico (geralmente apolar), por isso, não vamos conseguir fazer a correta limpeza. P or isso, teremos que usar algo orgânico apolar também, como um pouco de querosene ou mesmo ga solina para retirar a tinta das mãos.
A Figura 8 mostra a mistura heterogênea de duas fases da água, que por ser polar, e a do óleo, s er apolar, não se misturam, formando uma solução homogênea.
Figura 8 – Mistura de óleo e de água
A Figura 9 mostra uma breve relação da polaridade com a solubilidade, utilizando o mesmo exe mplo: o da água e do óleo.
Figura 9 – Regra de solubilidade
NA PRÁTICA
Sabemos que a água é polar e que o óleo é apolar, razão pela qual não é possível fazer a correta limpeza das mãos ou de louças sujas de óleo utilizando apenas água. Entretanto, quando fazemos us o de detergente, essa limpeza se torna possível.
Nesse contexto, pesquise o fator que possibilita a possível limpeza das louças após a adição de d etergente.
FINALIZANDO
Você já deve ter visto alguma vez na vida – nem que seja pela mídia – um vazamento de petróleo
(Figura 10), responsável por causar vários problemas ambientais.
Figura 10 – Vazamento de petróleo
Essa imagem tem uma relação direta com o tema da aula. O petróleo não se mistura devido ao f ato de ser apolar, enquanto a água é polar. O petróleo é uma substância orgânica, formada por ligaçõ es covalentes, geralmente apolar, e a água, uma substância inorgânica, formada por ligações covalent es polares. Ambos não se misturam, já que a regra da solubilidade diz que semelhante dissolve semel hante.
REFERÊNCIAS
BRUICE, P. Y. Química Orgânica. 4. ed. São Paulo: Editora Pearson, 2006. v. 1.
CAREY, F. A. Química Orgânica. 7. ed. Porto Alegre: Editora AMGH, 2011.
CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. Fundamentos de Química. Rio de Janeiro: Editora Atheneu,
2014. (Série Química: Ciência e Tecnologia).
RUSSEL, J. B. Química Geral. 2. ed. São Paulo: Editora Pearson, 2000. v. II.
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