QUÍMICA FARMACEUTICA - Atividades

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QUÍMICA FARMACEUTICA – ATIVIDADES
UNIDADE I
A acetilcolina é um importante neurotransmissor atuando no sistema nervoso autônomo e sistema nervoso central. A acetilcolina possui a capacidade de ligação em dois tipos de receptores, muscarínicos e nicotínico. Na figura abaixo, há a representação da interação intermolecular da acetilcolina e um resíduo de aminoácido de triptofano presente na subunidade α do receptor nicotínico. Assinale a alternativa que aponta qual é essa interação.
Cátion-π.
Questão 2
Texto da questão
A Degradação de Marker consiste em uma metodologia semissintética que proporcionou o desenvolvimento de fármacos e a obtenção de hormônios esteroidais a partir da diosgenina. Assinale a alternativa que corresponde aos compostos obtidos por meio da Degradação de Marker.
Progesterona, cortisona e noretisterona.
Questão 3
Texto da questão
Dificuldades na obtenção do fármaco antineoplásico paclitaxel em larga escala de sua fonte natural, Taxus brevifolia Nutt., levou à sua preparação por meio de semissíntese, mas não por síntese total. Assinale a alternativa que justifica por que o paclitaxel não foi produzido em larga escala por síntese total.
Devido à grande complexidade estrutural do fármaco, tornou a síntese total trabalhosa e com elevado custo.
Questão 4
Texto da questão
O captopril é um importante fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial sistêmica. Apesar de ser produzido de forma sintética, o desenvolvimento do captopril se deu baseado na pesquisa de produtos naturais. Assinale a alternativa que descreve de forma correta a origem do fármaco captopril.
Isolado do veneno da jararaca, o peptídeo teprotídeo foi utilizado no desenho e desenvolvimento da molécula do captopril.
Questão 5
Texto da questão
O captopril foi desenvolvido a partir da estrutura de um peptídeo da jararaca. A estrutura química dos peptídeos é formada pela ligação de várias unidades de aminoácidos, tanto o captopril como outros fármacos inibidores da ECA conservam em sua estrutura o resíduo de um aminoácido originário do peptídeo da jararaca (teprotídeo). Compare as estruturas dos aminoácidos e compare com os fármacos e assinale a alternativa que apresenta o aminoácido que está presente na estrutura dos inibidores da ECA.
Prolina.
Questão 6
Texto da questão
O fármaco zaleplom é utilizado para o tratamento da insônia, o zaleplom é um modulador alostérico positivo do receptor GABAA e interage com o sítio ativo do receptor por dois principais pontos, A e B. Analise a figura e assinale a alternativa que descreve corretamente as interações A e B consecutivamente.
Interações íon-dipolo e interações dipolo-dipolo.
Questão 7
Texto da questão
O medicamento citalopram é um antidepressivo inibidor seletivo da recaptação de serotonina (ISRS), que é formado por duas moléculas em concentrações iguais, o R-citalopram e S-citalopram. O escitalopram é o S-enantiômero do citalopram que apresenta alta afinidade e seletividade pelo SERT (transportador de recaptação de serotonina). Estudos mostram que o escitalopram exibe duas vezes mais a atividade farmacológica que o citalopram e é pelo menos 27 vezes mais potente que o enantiómero R. Assinale a alternativa que cita o nome da associação de estereoisômeros na formulação do citalopram e qual a concentração desses.
Mistura racêmica, 50% de cada enantiômero.
Questão 8
Texto da questão
O paclitaxel é um metabólito de origem natural isolado das cascas da árvore Taxus brevifolia Nutt., introduzido na terapêutica como importante medicamento no combate ao câncer, no entanto, alguns fatores limitaram a produção em larga escala e levaram o paclitaxel a ser produzido por metodologia de semissíntese a partir do intermediário 10-desacetilbacatina III isolado das folhas da espécie Taxus baccata L. Assinale a alternativa que indica os fatores que limitaram a obtenção em larga escala do paclitaxel da Taxus brevifolia Nutt.
Baixa concentração do composto e lento crescimento da árvore.
Questão 9
Texto da questão
Os alcaloides são metabólitos secundários de origem natural, substâncias em sua maioria com pronunciada atividade farmacológica. Com relação aos fármacos alcaloides naturais, assinale a alternativa que contém somente os exemplos desses compostos.
Pilocarpina, quinina, escopolamina.
Questão 10
Texto da questão
Utilizada no tratamento de dores intensas, a morfina é um fármaco opioide hipnoanalgésico disponível como medicamento injetável ou comprimidos de uso oral. Assinale a alternativa que apresenta opioides sintéticos análogos estruturais da morfina.
Tramadol, meperidina, fentanil.
ATIVIDADE II
A lipofilicidade dos fármacos é um fator dependente da estrutura química e pode ser medida pelo coeficiente de partição, capacidade do fármaco em se difundir pela fase orgânica e fase aquosa. Nesse contexto, considere a medida de lipofilicidade e assinale a alternativa que indica a correta fórmula para mensura essa constante.
P = C. org ÷ C. aq
Questão 2
Texto da questão
Alterações em grupos funcionais na estrutura dos fármacos podem modificar propriedades físico-químicas como a lipofilicidade. Assinale a alternativa correta a respeito da Venlafaxina e Desvenlafaxina.
A Desvenlafaxina é mais hidrossolúvel em comparação com a Venlafaxina.
Questão 3
Texto da questão
Fármacos podem se comportar como ácidos ou bases fracas, podendo ser mais fortes ou mais fracos. Considere os fármacos isotretinoína, ácido acetilsalicílico, cetoprofeno, ácido mefenâmico, ácido valpróico e assinale a alternativa que designa o ácido mais fraco.
Ácido Valpróico.
Questão 4
Texto da questão
Fármacos que se comportam como bases fracas tem a tendência a ganhar prótons. Considere os fármacos, morfina, diazepam, pseudoefedrina, atenolol, ketamina e assinale a alternativa que corresponde à base mais fraca.
Diazepam (pKa = 3,4).
Questão 5
Texto da questão
Grande parte dos medicamentos utilizados no cotidiano são sais derivados de ácidos ou bases fracas. A respeito da preparação de sais de fármacos, assinale a alternativa que apresenta as propriedades físicas que são alteradas com a formação de sais.
Ponto de fusão, higroscopicidade e solubilidade.
Questão 6
Texto da questão
Nos processos de preparação de fármacos, muitos destes podem se tornar produtos hidratados ou hidratos. A presença de moléculas de água na estrutura dos fármacos pode influenciar em algumas propriedades, são elas:
Biodisponibilidade, estabilidade química e tempo de prateleira.
Questão 7
Texto da questão
O fármaco citalopram é uma base fraca (pka 9,78) que tem a capacidade de formar um sal em forma cristalina quando reage com ácido bromídrico. Qual é o nome do sal?
Bromidrato de Citalopram.
Questão 8
Texto da questão
Originário dos povos indígenas, o curare era um preparo vegetal (fitocomplexo) concentrado em tubocurarina utilizado na caça de animais. Assinale a alternativa que indica qual classe terapêutica foi desenvolvida a partir do curare.
Bloqueadores neuromusculares.
Questão 9
Texto da questão
Para os fármacos exercerem seus efeitos a nível sistêmico, estes devem ser absorvidos, atravessando membranas lipídicas biológicas. Considere os fármacos ibuprofeno e metadona assim como suas respectivas formas catiônicas e aniônicas e assinale a alternativa correta (Considerando apenas a difusão passiva).
Somente as formas I e III podem atravessar as membranas bilipídicas.
Questão 10
Texto da questão
Pequenas modificações nos fármacos podem alterar importantes aspectos na sua farmacocinética. Considerando apenas a farmacocinética, qual é o objetivo da halogenação de anéis aromáticos?
Aumentar a lipofilicidade do fármaco.
ATIVIDADE III
Parte superior do formulário
A etapa farmacocinética de biotransformação ou metabolismo consiste na modificação da estrutura química dos fármacos por meio de reações enzimáticas. Os produtos dessas reações podem ser:
Metabólitos ativos, metabólitos inativos ou metabólitos tóxicos.
Questão 2
Texto da questão
De forma geral, as reações de biotransformação de fármacos e xenobióticos podem ser divididas em dois grupos,reações de fase 1 e reações de fase 2. Assinale a alternativa que indica de forma geral a característica das reações de fase 2.
Reações de Conjugação.
Questão 3
Texto da questão
Dentro das modificações enzimáticas que ocorrem em fármacos e outros xenobióticos a biotransformação de fase 1, possui grande papel na otimização da eliminação desses compostos. Qual é o principal objetivo do metabolismo de fase 1 ?
Aumentar a polaridade e hidrossolubilidade dos fármacos.
Questão 4
Texto da questão
Fármacos e outros xenobióticos de forma geral sofrem reações enzimáticas, quando no organismo humano, para o favorecimento de sua eliminação em um processo conhecido como biotransformação. Nesse cenário, assinale a alternativa que indica o principal sistema enzimático atuante na biotransformação ou metabolismo de fase 1.
Citocromo P 450.
Questão 5
Texto da questão
Nas reações de biotransformação de fármacos, estão envolvidos diferentes grupos de enzimas e famílias de enzimas promovendo variedades de reações catalíticas. Quais são as principais reações enzimáticas envolvidas no metabolismo de fase 1?
Oxidação, redução e hidrólise.
Questão 6
Texto da questão
Nem todos os fármacos e xenobióticos que entram em contato com o organismo humano, ingeridos, absorvidos, são submetidos às reações de biotransformação. Dessa forma, assinale a alternativa que indica o perfil de moléculas susceptíveis ao metabolismo de fase 1.
Fármacos lipossolúveis ricos em átomos de carbono.
Questão 7
Texto da questão
O citocromo P 450 é uma superfamília de enzimas mono-oxigenases que realizam reações de oxidação. As reações de oxidação catalisadas pelo citocromo P 450 envolvem que elementos moleculares das enzimas?
Ferro heme, NADH e oxigênio molecular.
Questão 8
Texto da questão
O citocromo P 450 são uma superfamília de isoenzimas que promovem reações de oxidação em xenobióticos, promovem biossíntese de hormônios e outras biomoléculas orgânicas. Dentre as isoenzimas do citocromo P 450, quais são as principais isoenzimas responsáveis pelo metabolismo de xenobióticos?
CYP 1A2, CYP 2C9, CYP 2C19, CYP 2D6, CYP 2E1 e CYP 3A4.
Questão 9
Texto da questão
O metabolismo de fase 2 envolve reações de conjugação com biomoléculas. Quais são as principais reações enzimáticas envolvidas no metabolismo de fase 2?
Glicuronidação, sulfatação, conjugação com glutationa, metilação.
Questão 10
Texto da questão
O Propranolol é um fármaco utilizado no tratamento da hipertensão arterial sistêmica, quando submetido ao metabolismo de fase 1, o Propranolol sofre hidroxilação aromática em seu anel naftila. Considere os efeitos eletrônicos e estéricos e assinale a alternativa que corresponde ao(S) correto(S) metabólito(S) do Propranolol.
Metabólito I.
ATIVIDADE IV
A Betametasona é um fármaco corticosteroide utilizado como anti-inflamatório e antialérgico, pode ser utilizada na forma de fármaco ou pró-fármacos na forma de ésteres. A partir do exposto, analise a figura abaixo e assinale a alternativa correta.
A molécula 4 corresponde ao valerato de Betametasona.
Questão 2
Texto da questão
A Testosterona é um importante hormônio no organismo humano e pode ser utilizada como medicamento também, molécula altamente lipofílica, normalmente é administrada para corrigir ou equilibrar distúrbios endócrinos. A respeito da Testosterona, assinale a alternativa correta.
O Undecanoato de Testosterona pode ser administrado como pró-fármaco na forma de depósito em administração intramuscular.
Questão 3
Texto da questão
Considerando as diferentes aplicações do bioisosterismo, assinale a alternativa que apresenta a classe terapêutica de fármacos bioisósteros do PABA (o ácido p-aminobenzóico).
Antibióticos Sulfonamidas.
Questão 4
Texto da questão
De forma geral, o processo de obtenção de um pró-fármaco consiste na derivatização do seu respectivo fármaco por meio de uma reação química. Qual é o principal método de preparação de pró-fármacos?
Esterificação.
Questão 5
Texto da questão
Em se tratando de interações farmacodinâmicas com biomacromoléculas, um dos grupos que apresenta importante papel em muitos casos é o grupo funcional ácido carboxílico, porém, em muitas situações, sua capacidade de polarização e ionização pode ser empecilho do ponto de vista farmacocinético. Essa particularidade pode ser contornada com estratégias de bioisosterismo. Neste contexto, assinale a alternativa que NÃO corresponde a um bioisóstero do ácido carboxílico.
Gama lactona.
Questão 6
Texto da questão
Encontrado em grande parte de substâncias biologicamente ativas, o anel aromático benzeno é um grupo funcional amplamente explorado em estratégias de bioisosterismo. Tendo em vista sua importância, analise a figura abaixo e assinale a alternativa que NÃO representa um bioisóstero do benzeno.
Piperidina.
Limpar minha escolha
Questão 7
Texto da questão
No processo de latenciação de fármacos, algumas vantagens podem ser obtidas somente nessa estratégia, como, por exemplo, a vetorização de fármacos. Assinale a alternativa que corresponde a exemplos da vetorização de fármacos pela metodologia de latenciação.
Omeprazol e Capecitabina.
Questão 8
Texto da questão
O bioisosterismo é uma estratégia de modificação molecular importante para contornar limitações farmacocinéticas e até mesmo farmacodinâmicas, porém também pode ser observado na natureza como na estrutura química de alguns aminoácidos. Assinale a alternativa que corresponde ao correto par de aminoácidos bioisósteros.
Histidina e Tirosina.
Questão 9
Texto da questão
Os fármacos Sildenafila e Vardenafila são empregados para o tratamento da disfunção erétil. O fármaco Vardenafila foi desenvolvido a partir do bioisosterismo do núcleo heterocíclico do Sildenafila. Assinale a alternativa que menciona quais as diferenças farmacológicas geradas entre esses dois fármacos.
O Vardenafila é mais seletivo pela PDE-5, o que implica menores efeitos adversos.
Questão 10
Texto da questão
Ranitidina é outro exemplo de fármaco desenvolvido por meio de estratégia de bioisosterismo, sendo originado do fármaco Cimetidina. Ambos os fármacos são utilizados no tratamento de distúrbios gástricos, no entanto, a Ranitidina possui menor toxicidade e menos efeitos adversos. Qual é o principal grupo substituído no bioisosterismo da Cimetidina para a Ranitidina? Assinale a alternativa correta.
Imidazol.
Parte inferior do formulário