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Pos teste Síntese da 4-Nitroanilina
1. 
As reações de nitração são reações de substituição que ocorrem por meio do ácido nítrico (HNO3). Esse tipo de reação ocorre especialmente com alcanos e com o benzeno e seus derivados, em que um dos átomos de hidrogênio ligados à cadeia ou ao núcleo aromático é substituído pelo grupo NO2, originando um nitrocomposto e água.
De acordo com o exposto, marque a alternativa correta.
Resposta correta.
A. 
Anéis aromáticos podem sofrer nitração e dar origem a explosivos;
Um exemplo é o trinitrotolueno (2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno), mais conhecido como TNT. Anéis aromáticos podem, sim, dar origem a explosivos.
Resposta incorreta.
B. 
Quando o anel benzênico já tem um substituinte, esse radical não influenciará nas outras substituições de H no anel;
radical tem influência nas substituições do anel aromático, e esse efeito ocorre em razão da diferença de eletronegatividade entre os elementos, pois o substituinte irá polarizar as ligações do núcleo aromático, induzindo alternadamente um caráter positivo a alguns carbonos do anel, enquanto outros ficam com caráter negativo.
Você não acertou!
C. 
Quando o anel benzênico já tem um substituinte, esse radical influenciará todas as outras substituições de H no anel. Esse substituinte sempre será paradirigente.
Esse substituinte pode ser orto e paradirigente, ou metadirigente. A posição da substituição irá depender do outro radical ligado ao anel aromático.
2. 
Aminas são compostos orgânicos nitrogenados, derivados do amoníaco e formados pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila. Elas são empregadas na síntese de diversos compostos e entram como ingredientes de certos tipos de sabão, inseticidas, corantes e produtos têxteis, entre outros. Também são fundamentais para a vida, pois formam os aminoácidos.
Com isso, a reação de síntese da amina é uma reação de:
Resposta incorreta.
A. 
aminação redutiva;
A síntese de aminas primárias via aminação redutiva corresponde a reações entre compostos carbonílicos como aldeídos ou cetonas e amônia, formando inicialmente uma imina. Em seguida, a imina é convertida em amina por meio de uma reação de oxirredução. Não caracteriza a reação de síntese da anilina.
Resposta incorreta.
B. 
rearranjo de Hoffman;
O rearranjo de Hoffman é a reação orgânica de uma amida primária levando a uma amina primária com um menor número de átomos de carbono, com etapa de rearranjo seguida de degradação da molécula no mecanismo, com liberação de gás carbônico. Não caracteriza a reação de síntese da anilina.
Você acertou!
C. 
redução de nitrocompostos.
A redução de nitrocompostos é uma das principais formas de se obterem aminas aromáticas, que é o caso da anilina.
3. 
“Ao realizar este procedimento foi observada a precipitação da p-nitro-anilina com a presença da o-nitro-anilina. A seguir o produto foi filtrado sob vácuo em um funil de Buchner e lavado em pequenas porções com água gelada. Para purificação da mistura de isômeros foi utilizada a técnica de recristalização” (SILVA & NUNES, 2016).
De acordo com o descrito no experimento citado, marque a alternativa correta.
Você acertou!
A. 
Na técnica de recristalização, é utilizado etanol como solvente, pois a p-nitroanilina recristaliza em etanol, enquanto a o-nitroanilina permanece solubilizada;
Essa técnica é utilizada de forma eficaz na separação desses isômeros, por apresentarem solubilidade diferente em etanol.
Resposta incorreta.
B. 
Pode-se observar que a o-nitroanilina é sólida, enquanto a p-nitroanilina é líquida;
A o-nitroanilina é líquida e a p-nitroanilina é sólida.
Resposta incorreta.
C. 
A recristalização ocorre devido à maior simetria da p-nitroanilina, o que leva a uma diminuição em seu ponto de fusão e ebulição.
Na verdade, a maior simetria leva a um aumento no ponto de fusão e ebulição.
4. 
Os compostos que apresentam um grupo funcional NO2 (nitro) ligado a uma estrutura aromática são chamados de nitrocompostos aromáticos.
Com base nesse conceito, marque a alternativa correta.
Resposta incorreta.
A. 
Podem ser definidos como uma anilina acrescida de um grupo funcional nitro na posição 4, ou como um nitrobenzeno acrescido de um grupo funcional amina na posição orto;
A posição 4 é chamada de para, e não orto.
Você acertou!
B. 
A 4-nitroanilina é um composto químico de fórmula C6H6N2O2;
A 4-nitroanilina é formada por um anel benzênico, um grupo amina e um grupo nitro.
Resposta incorreta.
C. 
As substituições nucleofílicas aromáticas permitem a introdução direta de grande variedade de grupos no anel aromático.
As substituições eletrofílicas permitem essa introdução de grupos químicos.
5. 
Entre os componentes desse grupo, os nitrocompostos aromáticos, ou apenas nitroaromáticos, são os que têm recebido grande atenção ultimamente, devido às muitas aplicações que apresentam e aos riscos que podem representar ao meio ambiente e aos seres vivos.
Quanto às etapas da reação de síntese da 4-nitroanilina, marque a alternativa correta.
Resposta incorreta.
A. 
A nitração da acetanilida é normalmente feita com ácido nítrico, em presença da mistura hidróxido de potássio, em meio básico;
A nitração da acetanilida é realizada em meio ácido, e não básico, pois favorece o meio nitrante.
Resposta incorreta.
B. 
A p-nitroacetanilida sintetizada não pode, posteriormente, ser usada para preparar p-nitroanilina. É mais viável a nitração direta da anilina para obtenção da p-nitroanilina;
A p-nitroacetanilida é utilizada para síntese da 4-nitroacetanilida e apresenta um rendimento melhor do que a utilização da anilina, pois possibilita a nitração direta.
Você acertou!
C. 
A p-nitroanilina é uma substância normalmente usada como um intermediário na síntese de corantes, oxidantes, fármacos em veterinária, em gasolina (como inibidor da formação de gomas) e como um inibidor de corrosão.
A p-nitroanilina é muito utilizada na indústria, por apresentar colorações características e também por ser produto intermediário de várias reações químicas para obtenção de nitrocompostos.

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