3 Química Orgânica - 1 semestre-7

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Exemplos: 
 
 
As séries homólogas apresentam a seguinte fórmula geral: 
n 2n a b c ...C H E F 
Em que as letras E e F representam elementos diferentes de carbono e de hidrogênio,e as letras a, b e c representam 
números inteiros. 
Assim, teremos: 
♦ a fórmula geral da série I, do metano, é CnH2n + 2 ; 
 
♦ a fórmula geral da série II, do metanol é CnH2n + 2 O. 
 
A partir desse raciocínio, são frequentes indagações do tipo: 
 
♦ Qual o nome do 8o composto da série do metano? 
CnH2n+2 C8H2 . 8 + 2 C8H18
octanoH3C C C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2 H2 H2
 
 
♦ Qual a fórmula molecular do 20o composto da série do metanol? 
 
CnH2n+2 C20H2 . 20 + 2 C20H42O C20H41OHou
 
Série isóloga 
Quando um conjunto de compostos orgânicos pode ser ordenado de modo que a diferença entre 2 compostos 
consecutivos seja de apenas um grupo H2, dizemos que esses compostos constituem uma série isóloga. Exemplos: 
H C C H H C C H
H H
H C C H
HH
H H
H C C CH3
H H
H H
H C C CH3
H H
H C C CH3
etino eteno etano
propano propeno propino
H2
+
H2
+
H2
_
H2
_
 
 
 
 
 
 
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Séries heteróloga 
Quando uma série de compostos orgânicos de funções químicas diferentes possui o mesmo número de 
átomos de carbono, dizemos que esses compostos constituem uma série heteróloga. 
A tabela a seguir fornece alguns exemplos de compostos que possuem 3 carbonos, mas apresentam grupos 
funcionais diferentes. 
 
Fórmula 
estrutural 
Fórmula 
molecular 
Nome do 
composto 
Grupo 
funcional 
H3C C CH3
H2
 
C3H8 Propano Hidrocarboneto 
H3C C C OH
H2 H2
 
C3H8O Propanol Álcool 
H3C
C
O
CH3 
C3H6O Propanona Cetona 
H3C C C
O
HH2
 
C3H6O Propanal Aldeído 
H3C C C
O
OHH2
 
C3H6O2 Ácido propanóico Ácido carboxílico 
 
 
 
 
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INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
Exercícios de Aprendizagem 
 
1. (Pucrj) Recentemente, os produtores de laranja 
do Brasil foram surpreendidos com a notícia de que 
a exportação de suco de laranja para os Estados 
Unidos poderia ser suspensa por causa da 
contaminação pelo agrotóxico carbendazim, 
representado a seguir. 
 
 
 
De acordo com a estrutura, afirma-se que o 
carbendazim possui: 
a) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono 
terciário. 
b) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos 
secundários. 
c) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos 
primários. 
d) cinco ligações pi  π e vinte e quatro ligações 
sigma  .σ 
e) duas ligações pi  π e dezenove ligações sigma
 .σ 
 
2. (Ufsc) O ácido fólico é uma vitamina 
hidrossolúvel, obtida pela ingestão de alimentos, 
pois não é sintetizada pelo organismo humano. Atua 
em conjunto com a vitamina B12, sendo essencial 
na multiplicação celular de todos os tecidos, já que 
é indispensável à síntese do DNA e 
consequentemente à divisão celular. Especialistas 
indicam a administração diária de um comprimido 
contendo 0,005 g de ácido fálico desde os três 
meses que antecedem a concepção até o terceiro 
mês de gestação, visando prevenir principalmente a 
incidência de malformações no fechamento do tubo 
neural dos bebês. O ácido fólico, fórmula molecular 
C19H19O6N7, é constituído por três blocos 
construtivos: I – deriva do composto nitrogenado 
pteridina, II – deriva do ácido p-aminobenzoico e III 
– deriva do ácido glutâmico. 
 
Segue abaixo a fórmula estrutural simplificada do 
ácido fólico: 
 
 
 
De acordo com as informações acima, assinale a(s) 
proposição(ões) CORRETA(S). 
01) O ácido fálico apresenta seis ligações 
covalentes do tipo pi  .π 
02) As moléculas de ácido fólico são polares e 
interagem com a água por ligações de 
hidrogênio. 
04) O bloco I apresenta uma hidroxila fenólica. 
08) O bloco II apresenta um átomo de carbono com 
hibridização sp2. 
16) O bloco III apresenta um átomo de carbono 
assimétrico. 
32) A estrutura química do ácido fálico apresenta 
quatro átomos de carbono com hibridização sp. 
 
3. (Enem) As moléculas de nanoputians lembram 
figuras humanas e foram criadas para estimular o 
interesse de jovens na compreensão da linguagem 
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em 
química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, 
representado na figura: 
 
 
 
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono 
quaternário? 
a) Mãos. 
b) Cabeça. 
c) Tórax. 
d) Abdômen. 
e) Pés. 
 
4. (Ufpr) O átomo de carbono sofre três tipos de 
hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de 
combinação dos orbitais atômicos permite que o 
 
 
 
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carbono realize ligações químicas com outros 
átomos, gerando um grande número de compostos 
orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois 
compostos orgânicos que atuam como hormônios. 
 
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos 
dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 
 
1. A testosterona possui dois átomos de carbono 
com orbitais híbridos sp2. 
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono 
com orbitais híbridos sp2. 
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo 
número de átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp3. 
4. O número total de átomos de carbono com orbitais 
híbridos sp3 na testosterona é 16. 
 
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 
 
 
5. (Espcex (Aman)) Assinale a alternativa correta: 
Dados: 
Elemento 
Químico 
H 
(Hidrogênio) 
C 
(Carbono) 
O 
(Oxigênio) 
Número 
Atômico 
Z=1 Z=6 Z=8 
 
a) O metanol, cuja fórmula estrutural é 3H C —OH, 
apresenta quatro ligações do tipo π (pi). 
b) O butano e o metilpropano apresentam a mesma 
fórmula molecular  4 10C H e a mesma massa 
molar de 58 g mol e, por conseguinte, possuem 
iguais pontos de fusão e ebulição. 
c) Metano, etano e propano são constituintes de 
uma série homóloga de hidrocarbonetos. 
d) Uma cadeia carbônica homogênea é ramificada 
quando apresenta somente carbonos primários e 
secundários. 
e) A união das estruturas dos radicais orgânicos etil 
e t-butil (ou terc-butil) gera um composto orgânico 
cuja estrutura é nomeada por 2-metilhexano. 
 
6. (Udesc) Um flavorizante muito conhecido na 
indústria de alimentos é o butanoato de etila, que, 
ao ser misturado aos alimentos, confere a estes um 
sabor de abacaxi. 
Com relação ao butanoato de etila, é correto afirmar 
que: 
a) é um éter e apresenta dois substituintes: uma 
butila e uma etila. 
b) pode ser representado por 
3 2 2 2 3H C CH CH CO CH CH .     
c) apresenta um carbono com hibridização sp em 
sua estrutura. 
d) apresenta carbonos primários, secundários e 
terciários em sua estrutura. 
e) não forma ligações de hidrogênio entre suas 
moléculas. 
 
7. (Feevale) A celulose é um polímero orgânico 
presente nas paredes das células vegetais, mais 
especificamente um polissacarídeo da glicose, 
conforme mostra a figura abaixo. 
 
 
 
A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada 
como: 
a) fechada, homogênea, ramificada e saturada. 
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada. 
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada. 
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada. 
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada. 
 
8. (Unisc) Analisando as estruturas dos compostos 
orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, III- Vanilina, 
assinale a única alternativa em que a característica 
é observada igualmente nos três compostos. 
 
a) Igual número de carbonos assimétricos 
b) Número de carbonos hibridizados 3sp 
c) Igual número de carbonosterciários 
d) Nenhum carbono hibridizado sp 
e) Mesmo número de ligações π 
 
9. (Udesc) Analise o composto representado na 
figura a seguir. 
 
 
 
 
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Assinale a alternativa correta em relação ao 
composto. 
a) Este composto representa um alcano de cadeia 
linear. 
b) Este composto possui apenas três carbonos 
terciários. 
c) Este composto possui quatro insaturações. 
d) Neste composto encontra-se apenas um carbono 
assimétrico. 
e) Este composto é representando pela forma 
molecular C16H32. 
 
10. (cftmg) O antraceno, formado por 3 anéis 
benzênicos com todos os carbonos híbridos do tipo 
sp2, é um composto orgânico de cadeia aromática 
condensada. Além disso, contém 4 carbonos 
terciários e os demais, secundários. Portanto, sua 
fórmula molecular é 
a) C14H10. 
b) C14H14. 
c) C16H12. 
d) C18H14. 
 
11. (Pucpr) No início do século passado, a chamada 
gripe espanhola foi responsável pela morte de 
milhares de pessoas em todo o mundo. 
Recentemente, uma nova gripe (gripe suína) com 
potencial efeito fatal atemorizou novamente a 
sociedade humana. 
Para o combate dessa doença, um medicamento foi 
bastante procurado, o Tamiflu®. 
 
Na estrutura apresentada estão assinalados três 
núcleos que, por característica, são, 
respectivamente, átomos de carbono: 
a) Terciário, linear e híbrido sp3. 
b) Alifático, acíclico e natural. 
c) Carboxílico, neutro e iônico. 
d) Carboxílico, híbrido sp2 e carbonílico. 
e) Híbrido sp2, quiral e híbrido sp3. 
 
12. (Mackenzie) Cientistas “fotografam” 
molécula individual 
Os átomos que formam uma molécula foram 
visualizados de forma mais nítida pela primeira vez, 
por meio de um microscópio de força atômica. A 
observação, feita por cientistas em Zurique (Suíça) 
e divulgada na revista “Science”, representa um 
marco no que se refere aos campos de eletrônica 
molecular e nanotecnologia, além de um avanço no 
desenvolvimento e melhoria da tecnologia de 
dispositivos eletrônicos. De acordo com o jornal 
espanhol “El País”, a molécula de pentaceno pode 
ser usada em novos semicondutores orgânicos. 
Folha Online, 28/08/2009 
 
 
 
Acima, foto da molécula de pentaceno e, a seguir, 
representação da sua fórmula estrutural. 
 
 
 
A respeito do pentaceno, são feitas as afirmações I, 
II, III e IV. 
I. É uma molécula que apresenta cadeia carbônica 
aromática polinuclear. 
II. A sua fórmula molecular é C22H14. 
III. O pentaceno poderá ser utilizado na indústria 
eletrônica. 
IV. Os átomos de carbono na estrutura acima 
possuem hibridização sp3. 
Estão corretas 
a) I, II, III e IV. 
b) II, III e IV, apenas. 
c) I, II e III, apenas. 
d) I, III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
13. (Ufmg) A estrutura dos compostos orgânicos 
pode ser representada de diferentes modos. 
Analise estas quatro fórmulas estruturais: 
 
 
 
A partir dessa análise, é CORRETO afirmar que o 
número de compostos diferentes representados 
nesse conjunto é 
 
 
 
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a) 1. 
b) 2. 
c) 3. 
d) 4. 
 
14. (Uece) Uma revisão de estudos prova que a 
vitamina K preserva a saúde dos ossos, previne 
contra doenças do coração e pode até afastar 
tumores. A vitamina K1 (filoquinona, fitonadiona) 
encontra-se principalmente nos vegetais de folhas 
verdes, tais como folhas de nabo, espinafres, 
brócolis, couve e alface. Outras fontes ricas são as 
sementes de soja, fígado de vaca e chá verde. Boas 
fontes incluem a gema de ovo, aveia, trigo integral, 
batatas, tomates, aspargos, manteiga e queijo. Com 
respeito à filoquinona, cuja fórmula estrutural se 
encontra a seguir, assinale a afirmação verdadeira. 
 
 
a) Possui em sua composição química 31 átomos de 
carbono. 
b) Seis é o número de carbonos terciários em sua 
estrutura. 
c) É um composto aromático polinuclear 
condensado com uma função mista de um 
aldeído. 
d) Possui 74 ligações sigma () e 7 ligações pi ( π ). 
 
15. (Mackenzie) O mentol, usado na fabricação de 
balas e chicletes para propiciar uma sensação 
refrescante, afeta os sensores responsáveis pela 
sensação de frio, tornando-os ativos a uma 
temperatura acima do normal. A fórmula estrutural 
do mentol: 
 
e nela é possível identificar: 
a) um radical fenil. 
b) os radicais metil e isopropil. 
c) uma substância orgânica da função fenol. 
d) um álcool aromático. 
e) uma substância de fórmula mínima CHO. 
 
 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA 
Exercícios de Fixação 
 
1. (Uff) A estrutura dos compostos orgânicos 
começou a ser desvendada nos meados do séc. 
XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes 
ao comportamento químico do carbono. Dentre as 
ideias propostas, três particularidades do átomo de 
carbono são fundamentais, sendo que uma delas 
refere-se à formação de cadeias. 
Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor 
número de átomos de carbono possível) de 
hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas 
com as seguintes particularidades: 
a) acíclica, normal, saturada, homogênea. 
b) acíclica, ramificada, insaturada etênica, 
homogênea. 
c) aromática, mononuclear, ramificada. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
As funções orgânicas oxigenadas constituem uma 
grande família de compostos orgânicos, uma vez 
que, depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio 
é o elemento químico de maior presença nesses 
compostos. O comportamento químico e demais 
propriedades desses compostos estão diretamente 
relacionados à maneira como os elementos 
químicos citados se apresentam nas moléculas das 
diferentes substâncias. 
 
 
2. (Ufpb) A xilocaína, ou lidocaína, é um composto 
oxigenado que apresenta a propriedade de atuar 
como anestésico local. A fórmula estrutural desse 
anestésico é representada a seguir. 
 
Em relação à xilocaína, é INCORRETO afirmar que: 
a) apresenta fórmula molecular C14H22ON. 
b) apresenta sete átomos de carbono com 
hibridização do tipo sp2. 
c) tem quatro átomos de carbono primário. 
d) tem quatro ligações . 
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea. 
 
3. (Espcex (Aman) 2016) O composto representado 
pela fórmula estrutural, abaixo, pertence à função 
orgânica dos ácidos carboxílicos e apresenta alguns 
substituintes orgânicos, que correspondem a uma 
ramificação como parte de uma cadeia carbônica 
principal, mas, ao serem mostrados isoladamente, 
como estruturas que apresentam valência livre, são 
denominados radicais. 
 
(Texto adaptado de: Fonseca, Martha Reis Marques 
da, Química: química orgânica, pág 33, FTD, 2007).