3 Química Orgânica - 2 semestre-5

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A partir das informações dadas, e analisando as 
moléculas orgânicas acima, é incorreto afirmar que 
a) a hidroquinona também recebe a denominação de 
1,4-dihidroxibenzeno. 
b) a p-quinona por um processo de redução converte-
se na hidroquinona. 
c) a hidroquinona é capaz de formar ligações de 
hidrogênio intermoleculares. 
d) a p-quinona pertence ao grupo funcional cetona e a 
hidroquinona é um álcool. 
e) a hidroquinona apresenta característica ácida em 
solução aquosa. 
 
21. (Unesp) A chamada “lei seca” foi criada para tentar 
diminuir o número de acidentes envolvendo veículos 
automotores, procurando evitar que sejam conduzidos 
por motoristas alcoolizados. Para uma fiscalização 
eficaz, o chamado bafômetro é utilizado nas operações 
de policiamento nas cidades e rodovias do país. Os 
primeiros equipamentos desse tipo eram constituídos 
por tubos em cujo interior havia dicromato de potássio 
e ácido sulfúrico, imobilizados em sílica. Ao soprar no 
tubo, o ar exalado pela pessoa entra em contato com 
esses reagentes, e, caso tenha consumido álcool, seus 
vapores reagem segundo a equação química: 
 
  
  
2 5 2 2 7 2 4
3 2 4 3 2 4 2
3C H OH 2K Cr O 8H SO
3CH COOH 2Cr (SO ) 2K SO 11H O
 
 
sendo detectado devido à coloração verde, 
característica do Cr2(SO4)3 produzido. 
 
É correto afirmar que, na reação que ocorre no 
bafômetro, o etanol é 
a) hidrolisado. 
b) desidratado pelo H2SO4. 
c) reduzido pelo H2SO4. 
d) reduzido pelo K2Cr2O7. 
e) oxidado pelo K2Cr2O7. 
 
22. (Pucrj) O ácido lático, obtido a partir da 
fermentação do leite, possui a fórmula estrutural, 
representada na figura 1: 
 
A seu respeito, está correto afirmar que: 
a) possui caráter básico devido à presença de duas 
hidroxilas; 
b) na reação com hidróxido de cálcio produz o lactato 
de cálcio, conforme fórmula representada na figura 
2; 
c) as ligações que ocorrem entre os átomos de carbono 
e de hidrogênio são de natureza iônica; 
d) o número de oxidação médio do carbono é zero; 
e) na sua combustão completa ocorre formação de 
monóxido de carbono e água. 
 
23. (Pucmg) As estruturas: CH4, CH3OH, HCHO, 
HCOOH constituem compostos que apresentam 
aspectos comuns entre si. É CORRETO afirmar que: 
a) os carbonos estão em ordem crescente de números 
de oxidação. 
b) em solução aquosa funcionam como ácidos. 
c) são isômeros funcionais. 
d) em solução aquosa são bons condutores de corrente 
elétrica. 
 
24. (Pucsp) A pessoa alcoolizada não está apta a 
dirigir ou operar máquinas industriais, podendo causar 
graves acidentes. 
É possível determinar a concentração de etanol no 
sangue a partir da quantidade dessa substância 
presente no ar expirado. Os aparelhos desenvolvidos 
com essa finalidade são conhecidos como bafômetros. 
O bafômetro mais simples e descartável é baseado na 
reação entre o etanol e o dicromato de potássio 
(K2Cr2O7) em meio ácido, representada pela equação a 
seguir: 
 
Cr2O72-(aq) + 8H+(aq) + 3CH3CH2OH(g)  
 laranja etanol 
 (álcool etílico) 
 
 2Cr3+(aq) + 3CH3CHO(g) + 7H2O(ℓ) 
 verde etanal 
 (acetaldeído) 
 
Sobre o funcionamento desse bafômetro foram feitas 
algumas considerações: 
I. Quanto maior a intensidade da cor verde, maior a 
concentração de álcool no sangue da pessoa testada. 
II. A oxidação de um mol de etanol a acetaldeído 
envolve 2 mol de elétrons. 
 
 
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III. O ânion dicromato age como agente oxidante no 
processo. 
Está correto o que se afirma apenas em 
a) I e II 
b) I e III 
c) II e III 
d) I 
e) I, II e III 
 
25. (Ufsm) O carbono pertence ao grupo 4A da 
classificação periódica e pode ligar-se tanto a 
elementos de alta eletronegatividade, como flúor (4,0) 
ou oxigênio (3,5), quanto a elementos mais 
eletropositivos, como hidrogênio (2,1) ou magnésio 
(1,2). Assim, apesar de o carbono, na grande maioria 
dos casos, unir-se através de ligações covalentes, ele 
tem o número de oxidação bastante variável. 
Observe as substâncias representadas a seguir. 
 
Marque a alternativa que apresenta, em ordem, o 
número de oxidação do carbono em cada uma delas. 
a) 0; -2; 0; +4; +4 
b) -2; +3; 0; -4; +4 
c) 0; +2; -2; +4; -4 
d) +2; -3; +2; -4; -4 
e) -2; -3; 0; +4; -4 
 
26. (Pucmg) Considere a sequência das reações: 
 
Observa-se que os carbonos assinalados, da esquerda 
para a direita, têm respectivamente os seguintes 
números de oxidação: 
a) 0, -1, +3, +4 
b) -1, +1, +3, +3 
c) -1, +1, +2, +4 
d) -1, +1, +3, +4 
e) -1, +1, +3, -4 
 
27. (Uerj) O formol ou formalina é uma solução aquosa 
de metanal, utilizada na conservação dos tecidos de 
animais e cadáveres humanos para estudos em 
Biologia e Medicina. Ele é oxidado a ácido fórmico, 
segundo a equação a seguir, para evitar que os tecidos 
animais sofram deterioração ou oxidação. 
 
Nessa transformação, o número de oxidação do 
carbono sofreu uma variação de: 
a) - 4 para + 4 
b) - 3 para - 2 
c) - 2 para - 1 
d) 0 para + 2 
 
28. (Pucmg) Nos compostos CCℓ4, CHCℓ3, CH2Cℓ2, 
CH3Cℓ e CH4, os números de oxidação dos carbonos 
são respectivamente: 
a) +4, +2, 0, -2, -4 
b) -4, -2, 0, +2, +4 
c) +4, +2, +1, -2, +4 
d) -2, +4, 0, +2, +4 
e) -2, -4, -2, +2, -4 
 
29. (Fgv) No recente atentado terrorista ocorrido na 
cidade japonesa de Yokohama foi lançado fosgênio, 
representado na figura a seguir, num trem subterrâneo. 
 
Os elementos químicos que compõem essa substância 
têm números de oxidação 
I. carbono 
II. cloro 
III. oxigênio 
a) (I) +4, (II) -1, (III) -2 
b) (I) -4, (II) +1, (III) -2 
c) (I) +3, (II) -1, (III) -2 
d) (I) -3, (II) +1, (III) +2 
e) (I) 0, (II) -1, (III) +2 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: 
Considere as informações para responder à(s) 
questão(ões) a seguir. 
 
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de 
vanilina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de 
produção da substância em laboratório, e obteve 
informações sobre dois métodos: 
 
 
 
 
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30. (Unesp 2013) As duas reações indicadas no 
método 1 e a reação indicada no método 2 são 
classificadas, respectivamente, como reações de 
a) substituição, substituição e oxidação. 
b) redução, redução e oxidação. 
c) adição, adição e eliminação. 
d) adição, adição e redução. 
e) substituição, substituição e substituição. 
 
31. (Ufpe 2013) Durante uma reação orgânica, 
diferentes intermediários podem ser formados. Dentre 
esses intermediários, podemos destacar os 
carbocátions, carbânions e radicais de carbono. 
Observe as estruturas a seguir e analise as 
proposições que lhes seguem. 
 
 
( ) Um carbânion é uma espécie deficiente em 
elétrons. 
( ) O radical representado é uma espécie que possui 
um elétron desemparelhado. 
( ) O carbocátion descrito acima possui geometria 
trigonal plana. 
( ) As três espécies acima representadas possuem 
grande estabilidade. 
( ) O carbocátion pode reagir com ânions, mas não 
reage com cátions. 
 
 
 
GABARITO 
 
1. [D] 2. [C] 3. [B] 
 
4. [D] 5. [A] 6. [B] 
 
7. [A] 8. [B] 9. [B] 
 
10. [D] 11. [D] 12. [C] 
 
Resposta da questão 13: [B] 
 
Reação 1: A primeira reação é de hidrogenação, onde 
ocorre a quebra da insaturação, e a adição de 2 
átomos de hidrogênio ao hidrocarboneto. 
 
Reação 2: A segunda reação é de alquilação, nesta 
reação, ocorre a substituição de um átomo de 
hidrogênio ligado ao anel benzênico por um grupo 
alquila. 
 
Reação 3: A terceira reação é de oxidação. A oxidação 
de carbonos do anel benzênico só é possível em 
condições muito energéticas, porém, nos radicais 
ligadosao anel as reações são mais fáceis, resultando 
em um ácido benzoico. 
 
14. [B] 15. [D] 
 
16. [B] 17. [C] 18. [B] 
 
19. [C] 
Análise das afirmações: 
 
[1] Correta. O número de oxidação do carbono na ureia 
é maior (+4) que do carbono no formol (zero). 
 
[2] Incorreta. A carga formal do carbono da ureia é 
igual à carga formal do carbono presente no formol, 
zero. 
 
Cálculo das cargas formais (CF): 
1
CF V – NL EC
2
 
  
 
 
 
V = número de elétrons de valência do carbono 
NL = número de elétrons não ligados do carbono 
EC = número total de elétrons compartilhados 
(carbono + átomo ligado). 
 
A carga formal do átomo de C na ureia: 
1
CF 4 – 0 8 0
2
 
    
 
 
 
A carga formal do átomo de C no formol: 
Cálculo das cargas formais (CF): 
1
CF 4 – 0 8 0
2
 
    
 
 
 
[3] Correta. Em ambos os casos a hibridização do 
carbono é sp2 (uma ligação pi e três ligações 
sigma). 
 
[4] Incorreta. Formol é um aldeído. 
 
20. [D] 
 
Na equação fornecida ocorre uma redução: 
 
 
 
21. [E] 
 
 
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Teremos: 
   

agente agente
redutor oxidante
2 5 2 2 7 2 4 3 2 4 33C H OH 2K Cr O 8H SO 3CH COOH 2Cr (SO ) ...
2

0 (oxidação)
6  3 (redução)
 
22. [D] 
 
Análise das alternativas: 
a) Alternativa incorreta. O ácido lático possui caráter 
ácido devido à presença do grupo carboxila. 
b) alternativa incorreta. Na reação com hidróxido de 
cálcio produz o lactato de cálcio de fórmula: 
 
c) Alternativa incorreta. As ligações que ocorrem entre 
os átomos de carbono e de hidrogênio são de natureza 
covalente. 
d) Alternativa correta. O número de oxidação médio do 
carbono é zero. Observe: 
 
e) Alternativa incorreta. Na sua combustão completa 
ocorre formação de dióxido de carbono (CO2) e água. 
23. [A] 24. [E] 25. [A] 
 
26. [D] 27. [D] 28. [A] 
 
29. [A] 
 
Resposta da questão 30: [A] 
 
Teremos: 
 
 
 
 
Resposta da questão 31: 
 
F – V – V – F – V. 
 
Um carbânion é um íon rico em elétrons. 
Os radicais possuem (na maioria das vezes) um ou 
mais elétrons desemparelhados. 
A geometria do carbocátion mostrado no enunciado é 
trigonal plana ou triangular (3 nuvens e 3 ligantes). 
Tanto o cabocátion (afinidade por espécies negativas) 
como o carbânion (afinidade por espécies positivas) 
são instáveis, devido à formação de cargas positivas e 
negativas que aumentam a reatividade. 
O radical de carbono também é instável, pois tende a 
completar o octeto.