3 Química Orgânica - 2 semestre-20

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25. (Ufsc) Complete a sequência de reações a 
seguir. 
Sabendo que temos, não necessariamente nesta 
ordem, duas substituições e uma trimerização, 
assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
 
 
 
26. (Ita 2015) Escreva a fórmula estrutural do 
produto majoritário formado na reação entre 0,1mol 
de tolueno (metilbenzeno) e 0,1mol de 2C nas 
seguintes condições: 
 
a) Ausência de luz e presença de pequena 
quantidade de Fe(s). 
b) Presença de luz e ausência de Fe(s). 
 
27. (Ufu) Considere a reação do benzeno com 
cloreto de etanoíla. 
Nesta reação o produto principal é 
 
 
 
 
28. (Uece 2014) O benzeno é usado principalmente 
para produzir outras substâncias químicas. Seus 
derivados mais largamente produzidos incluem o 
estireno, que é usado para produzir polímeros e 
plásticos, o fenol, para resinas e adesivos, e o 
ciclohexano, usado na manufatura de nylon. 
Quantidades menores de benzeno são usadas para 
produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, 
corantes, detergentes, fármacos, explosivos e 
pesticidas. A figura a seguir representa reações do 
benzeno na produção dos compostos G, J, X e Z, 
que ocorrem com os reagentes assinalados e 
condições necessárias. 
 
 
 
De acordo com o diagrama acima, assinale a 
afirmação correta. 
a) O composto X é o cloro-ciclohexano. 
b) O composto G é o hexacloreto de benzeno. 
c) O composto Z é o ciclohexano. 
d) O composto J é o nitrobenzeno. 
 
29. (Unirio) As reações de substituição do tolueno 
com Cl2 podem gerar diferentes produtos, 
dependendo das condições em que ocorreram. No 
caso em que esta substituição é realizada com 
aquecimento e na presença de luz, o produto 
orgânico formado é: 
 
 
 
 
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30. (Uem 2014) Em reações de substituição de 
compostos aromáticos, assinale a(s) alternativa(s) 
correta(s) a respeito de grupos dirigentes de reação. 
01) Grupos dirigentes doadores de elétrons são 
considerados ativantes do anel aromático e são 
chamados de orto-para dirigentes. 
02) Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a 
reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do 
anel. 
04) Os grupos dirigentes doadores de elétrons –NH2, 
–OH e –O–R apresentam a mesma intensidade 
de ativação do anel benzênico. 
08) Uma reação de nitração do anel benzênico 
ocorre mais facilmente no tolueno do que no 
ácido benzoico. 
16) O TNT (trinitrotolueno), produzido a partir de uma 
reação de nitração do tolueno, é composto de 
uma série de isômeros de posição com os três 
grupos nitro ocupando indistintamente três das 
cinco possíveis posições no tolueno. 
 
31. (Uem 2013) O esquema a seguir representa a 
reação de monocloração de um anel benzênico que 
contém um substituinte X. A esse respeito, assinale 
o que for correto. 
 
 
01) Quando X=H, não ocorre reação. 
02) Quando X=OH, obtém-se o-clorofenol e p-
clorofenol como produtos principais. 
04) Quando X=COOH, o produto principal terá o 
cloro em posição meta. 
08) Em condições iguais, a reação é mais rápida 
quando X=OH do que quando X=COOH. 
16) O 3A C é um ácido de Lewis, utilizado como 
catalisador na reação. 
 
 
 
 
 
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GABARITO 
 
1. a) O composto A é o cloro-metano ou cloreto de 
metila. 
b) HOH ou H‚O. 
c) Isomeria de posição. 
d) O AlCl3 é o catalisador da reação I, ele acelera o 
processo. 
 
2. a) Observe as equações e as fórmulas na figura a 
seguir: 
 
 
 
b) X = acetileno, Y = poliestireno. 
 
3. Ver figuras de resolução. 
 
 
4. a) Três 
b) C9 H12 
c) Saturada, homogênea 
d) Tolueno ou metil-benzeno 
 
5. a) A = CH3Cl 
 B = ácido nítrico 
 b) isomeria de posição 
6. [A] 7. [D] 8. [B] 9. [A] 
Resposta da questão 10: 01 + 02 + 04 + 08 + 16 = 
31. 
[01] Correta. As reações apresentadas no enunciado 
são reações de substituição do anel aromático. 
[02] Correta. 
 
 
[04] Correta. Nesse tipo de reação, ocorre a 
substituição de um hidrogênio ligado ao anel 
aromático por um grupo acila. 
 
 
[08] Correta. Haverá a substituição do bromo ao 
invés do cloro no anel benzênico 
[16] Correta. O anel aromático é formado em ambos 
os produtos. 
 
11. [B] 12. [D] 
 
Resposta da questão 13: [C] 
[I] Incorreta. O mecanismo de formação do TNT 
(trinitrotolueno) é produzido em 2 etapas: 
1ª etapa (alquilação do benzeno), cujo objetivo é 
formar o tolueno (metilbenzeno). 
 
2ª etapa (trinitração do tolueno): objetivo de 
produzir o TNT. As reações serão: 
 
[II] Correta. O grupo nitro 2( NO ) diminui a 
densidade eletrônica do anel benzênico e torna a 
reação de substituição mais lenta, pois é um 
grupo desativante, sendo metadirigente. 
[III] Correta. Os grupos ativantes como, por exemplo, 
o metil 3( CH ), têm suas nuvens eletrônicas 
atraídas pelo anel benzênico, sendo, portanto, 
orto-para dirigentes. 
[IV] Incorreta. O grupo alquila 3( CH ) é um grupo 
ativador do anel aromático, chamado de 
ortoparadirigente e apresenta efeito indutivo que 
aumenta a densidade eletrônica dos carbonos 
 
 
 
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nas posições orto e para ; o grupo nitro 2( NO ), 
é um grupo desativador ou metadirigente e 
possui efeito mesomérico, que é característico 
de compostos insaturados, que envolve elétrons 
de ligação pi alternadas ou vizinhas de um par 
de elétrons isolados. 
 
14. [D] 15. V V F V V 16. [E] 
17. [E] 18. [D] 19. [A] 
 
Resposta da questão 20: 
a) Teremos: 
 
 
 
b) Reagente necessário à etapa 4: etanol ou álcool 
etílico. 
Catalisador necessário à etapa 4: ácido sulfúrico 
2 4(H SO ) (um ácido forte). 
 
21. [C] 22. [C] 23. [B] 
24. [D] 25. 01 + 04 + 32 = 37 
 
Resposta da questão 26: 
a) Na ausência de luz (o anel é atacado) e presença 
de pequena quantidade de Fe(s) : 
 
b) Na presença de luz (a cadeia lateral é atacada) e 
ausência de Fe(s) : 
 
27. [C] 
Resposta da questão 28: [D] 
Teremos as seguintes reações a partir do esquema 
fornecido no enunciado: 
 
 
 
29. [D] 
 
Resposta da questão 30: 01 + 02 + 08 = 11. 
[01] Grupos dirigentes doadores de elétrons são 
considerados ativantes do anel aromático e são 
chamados de orto-para dirigentes. 
[02] Um grupo OH ligado ao anel benzênico facilita a 
reação de substituição nas posições 2, 4 e 6 do 
anel, ou seja, é um grupo (radical) orto-para 
dirigente. 
[04] Os grupos (radicais) dirigentes –NH2, –OH e –
O–R não apresentam a mesma intensidade de 
ativação do anel benzênico, devido à diferença 
de eletronegatividade entre os átomos 
envolvidos nas ligações covalentes dos grupos 
(radicais). 
[08] Uma reação de nitração do anel benzênico 
ocorre mais facilmente no tolueno (orto-para 
dirigente) do que no ácido benzoico (meta 
dirigente). 
[16] O TNT (trinitrotolueno) é produzido a partir da 
trinitração do tolueno (orto-para dirigente). 
 
Resposta da questão 31: 02 + 04 + 08 + 16 = 30. 
 
Análise das afirmações: 
[01] Incorreta. Quando X=H, ocorre reação: 
 
 
 
[02] Correta. Quando X = OH (orto-para-dirigente), 
obtém-se o-clorofenol e p-clorofenol como 
produtos principais. 
[04] Correta. Quando X = COOH (meta-dirigente), o 
produto principal terá o cloro em posição meta. 
[08] Correta. Em condições iguais, a reação é mais 
rápida quando X = OH; indução mais eficiente 
(orto-para-dirigente) do que quando X = COOH 
(meta-dirigente). 
[16] Correta. O 3A C é um ácido de Lewis 
(receptor de elétrons), utilizado como catalisador 
na reação.