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Questão 1
Dadas as fórmulas moleculares dos compostos I e II, assinale o que for correto.
I) C3H6O 
II) C3H8O
01) O composto I pode ser um ácido carboxílico e o composto II, um álcool.
02) O composto I possui um carbono com hibridização sp2.
04) Os compostos I e II são isômeros de função.
08) O composto II pode ser o propanol ou o metoxietano.
16) Os compostos I e II são insolúveis em água.
Gabarito:
02 + 08 = 10
Resolução:
01) Falso. O composto I apresenta somente um oxigênio, e todo ácido carboxílico possui 2 oxigênios,
pelo menos.
02) Verdadeiro. O composto C3H6O poderia ser a propanona (acetona). Por possuir carbono que faz
ligação dupla, sua hibridização é sp2.
04) Falso. Os compostos I e II não apresentam a mesma fórmula molecular, portanto, não podem ser
isômeros.
08) Verdadeiro. Com a fórmula C3H8O podemos ter CH3–CH2–CH2–OH (propan-1-ol), ou CH3–O–CH2–CH3
(metoxietano).
16) Falso. Por apresentarem oxigênio, os compostos I e II devem possuir ligações covalentes
relativamente polares, que os tornam solúveis em água.
Questão 2
Considere o esquema representado, que descreve a obtenção do ácido acetilsalicílico (AAS), e
assinale o que for correto.
 
 
 
01) O fenol é menos reativo que o benzeno, pois o grupo OH desativa o anel aromático por efeito de
ressonância.
02) A adição de bicarbonato de sódio ao AS produz salicilato de sódio, água e dióxido de carbono.
04) O ácido salicílico é obtido pela reação de adição de gás carbônico ao fenol.
08) O anidrido acético pode ser utilizado como reagente, para converter AS em AAS.
16) O AAS apresenta as funções ácido carboxílico e cetona.
Gabarito:
10
Resolução:
02 + 08 = 10
01) Incorreta. O fenol é mais reativo que o benzeno, pois o grupo OH ativa o anel aromático por efeito
de ressonância.
02) Correta.
04) Incorreta. O ácido salicílico pode ser obtido pela hidrólise do ácido acetilsalicílico, ou por uma
sequência de etapas onde ocorre, na primeira, reação entre CO2 e fenol em meio básico; e na
segunda, hidrólise em meio ácido.
08) Correta.
16) Incorreta. O AAS apresenta as funções ácido carboxílico e éster.
Questão 3
Considere uma mistura composta, em iguais proporções, por três substâncias líquidas – ciclo-hexeno,
ciclo-hexanol e ciclo-hexanona – aleatoriamente denominadas X, Y e Z.
 
Um analista químico separou essas substâncias, por destilação fracionada, nas seguintes
temperaturas:
 
X: 82 ºC;
 
Y: 161 ºC;
 
Z: 155 ºC.
 
Para identificá-las, o analista fez alguns testes, obtendo os seguintes resultados:
 
– a substância X, ao ser submetida à reação com solução de bromo, provocou o descoramento desta
solução;
 
– a substância Y, quando oxidada, produziu substância idêntica à denominada como Z no
experimento.
 
Escreva a equação química que representa a reação da substância X com bromo e indique, em
função dos tipos de reagentes, o mecanismo reacional ocorrido.
Gabarito:
Adição eletrofílica.
Questão 4
Considerando a fórmula estrutural do composto a seguir, assinale a alternativa incorreta.
A) O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
B) O composto possui uma função álcool.
C) O composto possui 2 carbonos primários.
D) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2
átomos de carbono que formam ligação dupla entre eles.
E) O composto tem fórmula molecular C6H12O.
Gabarito:
A
Resolução:
O composto hex-4-en-2-ol é um álcool, que apresenta 2 átomos de carbono primário, 2 carbonos
ligados por ligação dupla e 4 carbonos com apenas ligações simples, fórmula molecular C6H12O, e não
apresenta função enol (caracterizada por grupo hidroxila ligado a um carbono unido a outro por
ligação dupla).
Questão 5
Considerando a tabela a seguir, em que constam os resultados obtidos em uma eleição para prefeito
de um certo município, assinale o que for correto.
 
Candidato Porcentagem do total de votos Número de votos em milhares
A 46% 
B 32% 
C 19% 
Nulos e Brancos 9,75
01) 325 mil eleitores votaram para prefeito.
 
02) O número de eleitores que votaram em favor do candidato A é maior do que 145 mil.
 
04) O porcentual de votos obtidos pelo candidato A sobre o total de votos não nulos e não brancos foi
de 50%.
 
08) O candidato A venceu as eleições com uma vantagem, em relação ao candidato B, de mais de
15% sobre o total de votos não nulos e não brancos.
 
16) O candidato C obteve menos de 25% do total dos votos obtidos pelos outros dois candidatos.
Gabarito:
19
Resolução:
01 + 02 + 16 = 19
Completando a tabela:
100 – 46 – 32 – 19 = 3% de votos nulos e brancos.
 
3% do total equivalem à 9,75 mil eleitores. 
Então, 0,03x = 9,75.
x = = 325 mil eleitores.
 
46% de 325 mil = 0,46 · 325 = 149,5 mil
32% de 325 mil = 0,32 · 325 = 104 mil
19% de 325 mil = 0,19 · 325 = 61,75 mil
Candidato Porcentagem do total de votos Número de votos em
milhares
A 46% 149,5 
B 32% 104
C 19% 61,75
Nulos e Brancos 3% 9,75
Analisando as alternativas:
04) 325 – 9,75 = 315,25 mil votos válidos. 
 = 47,4%.
O candidato A teve 47,4% dos votos válidos.
08) = 32,9%.
O candidato B teve 32,9% dos votos válidos, ou seja, menos de 15% de diferença em relação ao
candidato A.
16) 149,5 + 104 = 253,5 mil votos obtidos por A e B.
 = 24,3%.
O candidato C teve 24,3% dos votos dos candidatos A e B juntos.
Questão 6
Considere uma mistura homogênea que contém quantidades iguais de quatro substâncias orgânicas:
hexano, pentano, ácido etanoico e metilbenzeno.
Com a adição de uma determinada quantidade de água, obteve-se uma mistura heterogênea, como
ilustra o esquema a seguir:
Na fase aquosa da mistura heterogênea, apenas a substância orgânica de maior solubilidade em água
está presente.
Essa substância é denominada:
(A) hexano
(B) pentano
(C) ácido etanoico
(D) metilbenzeno
Gabarito:
C
Resolução:
Hexano, pentano e metilbenzeno são hidrocarbonetos e, por serem apolares, apresentam baixa
solubilidade em água. O ácido etanoico é polar e solúvel em água.
Questão 7
De acordo com reportagem da revista Veja (20 de junho de 2007, p. 88-90), um dos grandes sonhos
da classe média brasileira que começa a vida economicamente ativa é passar em um concurso
público. A proporção de funcionários públicos entre os trabalhadores “formais” no Brasil passou de
17%, na década de 80, para 22%, atualmente. Segundo dados do IBGE, o Estado brasileiro emprega
hoje aproximadamente 9 milhões de cidadãos. De acordo com esses dados, calcule a quantidade
aproximada de trabalhadores na iniciativa privada atualmente.
Gabarito:
(Resolução oficial.)
Segundo o texto, o total de 9 milhões de servidores públicos hoje representa 22% do total de
trabalhadores brasileiros, formalmente registrados.
Denotando por T o total de trabalhadores em milhões, então:
Resolvendo-se esta equação, obtém-se o valor de 
Portanto, o total de trabalhadores é de, aproximadamente, 40,909090 milhões, e o número de
trabalhadores na iniciativa privada é dado aproximadamente por
40.909.090 − 9.000.000 = 31.909.090 trabalhadores.
Ou seja, 31,91 milhões de trabalhadores, aproximadamente.
Questão 8
Considerando que existem milhões de substâncias orgânicas, é fácil concluir que a quantidade de
reações possíveis é também muito grande. Embora muito numerosas, as principais reações orgânicas
seguem padrões bem definidos, o que facilita a previsão dessas reações. Dessa forma, assinale a
alternativa que associa corretamente o tipo de reação com a reação.
A) reação de eliminação:
C4H10O + 6O2 → 4CO2 + 5H2O.
 
B) reação de adição:
C4H8Br2 → C4H6 + 2HBr
C) reação de oxidação:
HCOH + 2[H] → CH3OH.
D) reação de substituição:
CH4 + HNO3 → CH3NO2 + H2O.
Gabarito:
B
Resolução:
As reações presentes em cada alternativa deveriam ser classificadas como:
 
- alternativa A: combustão;
- alternativa B: adição;
- alternativa C: adição e redução;
- alternativa D: substituição ou dupla troca.
Questão 9
Considerando as reações químicas representadas a seguir,
 
 + HNO3 X Y
H2C = CH - CH3 + HBr Z
 
é correto afirmarque os produtos principais dessas reações (X, Y e Z) são, respectivamente,
(A)
 H3C - CHBr - CH2 - Br
(B)
 H3C - CH2 - CH2 - Br
(C)
 H3C - C H B r - C H 3
(D)
 H3C - CH2 - CH2 - Br
(E)
 H 3C - CHBr - CH 2 - Br
Gabarito:
D
Resolução:
A reação entre benzeno e ácido nítrico, na presença de H2SO4 como catalisador, forma nitrobenzeno
(X) que, ao reagir com cloreto de etanoíla (H3CCOCl), forma o composto meta-nitrofenil-metilcetona
(Y) ou 1-3-nitrofeniletanona, pois o grupo nitro presente no nitrobenzeno é meta-dirigente.
A reação entre propeno e HBr, na presença de peróxido, é uma adição anti-Markovnikov, e o produto
formado é o 1-bromopropano (Z).
Questão 10
De acordo com as reações abaixo, podemos afirmar que:
0-0) o item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato de metila.
1-1) o item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma dupla ligação. A
adição do cloro segue a regra de Markovnikov.
2-2) o item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como catalisador.
3-3) o item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis carbonos, o ciclo-
hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.
4-4) o item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma hidroxila.
Gabarito:
V V V V V
Resolução:
(Resolução oficial)
0-0) Verdadeira. O item 1 descreve uma reação de esterificação, que tem como produto o propanoato
de metila.
1-1) Verdadeira. O item 2 descreve uma reação de adição 1,2 de um haleto de hidrogênio a uma
dupla ligação. A adição do cloro segue a regra de Markovnikov.
2-2) Verdadeira. O item 3 descreve uma reação de redução da dupla ligação, utilizando platina como
catalisador.
3-3) Verdadeira. O item 4 descreve uma reação de adição 1,4 para formação de um anel de seis
carbonos, o ciclo-hexeno. Esta reação é conhecida como reação Diels-Alder.
4-4) Verdadeira. O item 5 descreve uma reação de substituição nucleofílica do bromo por uma
hidroxila.
Questão 11
De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que:
0-0) o n-butanol (a) tem ponto de ebulição maior que o seu respectivo isômero de função, o éter
dietílico (e), devido às ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas dos álcoois.
1-1) o butiraldeído (b) é o isômero de função da butanona (d). Ambos apresentam a hidroxila como
grupo funcional.
2-2) o composto (c) é uma amina. As aminas têm como uma de suas principais características o
caráter básico proporcionado pelo par de elétrons livres do átomo de nitrogênio.
3-3) o ácido n-butanoico (f) apresenta uma carboxila como grupo funcional. Os ácidos carboxílicos,
assim como as cetonas e os aldeídos, apresentam uma carbonila na sua estrutura; no entanto, suas
propriedades são diferentes (acidez e ponto de fusão mais elevado) devido à presença da hidroxila
ligada à carbonila.
4-4) a reação entre o ácido n-butanoico e o n-butanol deve gerar um éster, o n-butanoato de n-butila.
Gabarito:
V F V V V
Resolução:
(Resolução oficial) 
0-0) Verdadeira. O n-butanol (a) tem ponto de ebulição maior que o seu respectivo isômero de
função, o éter dietílico (e), devido às
ligações de hidrogênio formadas entre as moléculas dos álcoois.
1-1) Falsa. O butiraldeído (b) é o isômero de função da butanona (d). Ambos apresentam a carbonila
como grupo funcional.
2-2) Verdadeira. O composto (c) é uma amina. As aminas têm como principal característica o caráter
básico proporcionado pelo par de elétrons livres do átomo de nitrogênio.
3-3) Verdadeira. O ácido n-butanoico (f) apresenta uma carboxila como grupo funcional. Os ácidos
carboxílicos, assim como as cetonas e os aldeídos, apresentam uma carbonila na sua estrutura; no
entanto, suas propriedades são diferentes (acidez e ponto de fusão mais elevado) devido à presença
da hidroxila ligada à carbonila.
4-4) Verdadeira. A reação entre o ácido n-butanoico e o n-butanol (reação de esterificação) deve
gerar um éster, o n-butanoato de n-butila.
Questão 12
Considere a Mistura 1 contendo os compostos 1, 2, 3 e 4, em éter dietílico (solvente). No quadro
abaixo, está representado o procedimento para separação desses compostos.
 
a) Complete os quadros a seguir escrevendo as fórmulas estruturais dos compostos recuperados nas
Frações I, II, III, IV, V e VI.
 
 
 
b) A substância representada abaixo é utilizada no tratamento de madeiras para prevenir o ataque de
fungos e cupins. Escreva o nome sistemático da substância.
Gabarito:
a) As fórmulas estruturais dos compostos recuperados nas Frações I, II, III, IV, V e VI são, respectivamente de cima para
baixo, dadas por
 
b) O nome sistemático da substância cuja fórmula estrutural é dada acima é: 2,4,6-triclorofenol.
Resolução:
Questão 13
Considere que as reações químicas representadas pelas equações não balanceadas abaixo ocorram
em condições experimentais apropriadas e que as espécies A, B, C, D, E e F representam os produtos
destas reações.
 
C6H6 OCH3 + HI → A+B
CH3 CH2 I+ Na → C+D
CH3 CH2 I+ CH3 CH2 C ≡ CNa → E + F
 
Apresente as equações químicas balanceadas e os respectivos produtos.
Gabarito:
As equações químicas balanceadas e os respectivos produtos são:
C6H6OCH3 + HI → C6H6OH + CH3I
2CH3CH2I + 2Na → 2NaI + CH3CH2CH2CH3
CH3CH2I + CH3CH2C ≡ CNa → NaI + CH3CH2C ≡ CCH2CH3.
Questão 14
Considere o composto aromático do tipo C6H5Y, em que Y representa um grupo funcional ligado ao
anel.
Assinale a opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a
reação de nitração deste tipo de composto nas condições experimentais apropriadas.
A ( ) Se Y representar o grupo –CH3, o produto formado será o m-nitrotolueno.
B ( ) Se Y representar o grupo –COOH, o produto formado será o ácido m-nitrobenzoico.
C ( ) Se Y representar o grupo –NH2, os produtos formados serão o-nitroanilina e p-nitroanilina.
D ( ) Se Y representar o grupo –NO2, o produto formado será o 1,3-dinitrobenzeno.
E ( ) Se Y representar o grupo –OH, os produtos formados serão o-nitrofenol e p-nitrofenol.
Gabarito:
A
Resolução:
A alternativa A é errada, pois o grupo –CH3 é ortoparadirigente e haveria uma mistura de produtos
formada por o-nitrotolueno e p-nitrotolueno.
Questão 15
Considere os seguintes líquidos, todos a 25 °C:
I. Cu(NO3)2(aq)
II. CS2(l)
III. CH3CO2H(aq)
IV. CH3(CH2)16CH2OH(l)
V. HCl(aq)
VI. C6H6(l)
Assinale a opção que indica o(s) líquido(s) solúvel(eis) em tetracloreto de carbono.
A ( ) Apenas I, III e V 
B ( ) Apenas II, IV e VI 
C ( ) Apenas III
D ( ) Apenas IV 
E ( ) Apenas V
Gabarito:
B
Resolução:
Tetracloreto de carbono é um composto apolar e, portanto, tende a ser um melhor solvente para
substâncias apolares ou de baixa polaridade, como é o caso de dissulfeto de carbono ou CS2 (II),
octadecan-1-ol ou CH3(CH2)16CH2OH (IV) e benzeno ou C6H6 (VI).
Questão 16
De acordo com as reações fornecidas no esquema a seguir, assinale a(s) alternativa(s) correta(s).
 
 
 
01) A reação de nitração do benzeno é uma reação de adição. 
02) O ciclo-hexano pode ser obtido por oxidação do benzeno.
04) A halogenação do tolueno é uma reação de substituição.
08) O permanganato de potássio é o agente oxidante na reação de conversão do tolueno em ácido
benzoico.
16) Devido ao efeito de ressonância do anel aromático, o produto obtido pela redução catalítica do
nitrobenzeno é uma base mais fraca que a metilamina.
Gabarito:
04 + 08 + 16 = 28
Resolução:
01) Falso. A nitração é uma reação de substituição, na qual há a saída de um hidrogênio do anel
aromático para a entrada do grupo nitro.
02) Falso. A reação de hidrogenação total do benzeno é uma redução.
04) Verdadeiro. Há a saída de um hidrogênio para a entrada de um átomo de bromo.
08) Verdadeiro. O tolueno é oxidado a partir do agente KMnO4.
16) Verdadeiro. A ressonância no anel aromático "espalha" pelo anel o par eletrônico presente no
nitrogênio da anilina, tornando-o menos disponível para que ele sirva como base de Lewis.
Questão 17
Considere a reação representadaabaixo para obtenção do flavorizante de abacaxi (I) e assinale o que
for correto.
 
 
01) De acordo com a nomenclatura IUPAC, a substância I é o butanoato de etila.
02) A reação para obtenção do composto I é chamada de transesterificação.
04) A adição de água à reação favorece a produção do composto I.
08) O composto I também pode ser obtido pela reação entre butanoato de sódio e brometo de etila.
16) Se, em uma reação semelhante, a mistura de ácido butanoico e etanol for substituída pelo ácido
4-hidroxibutanoico, os produtos da reação serão água e um éster cíclico.
Gabarito:
01 + 08 + 16 = 25
Resolução:
01) Verdadeiro. O éster em questão é formado pela reação entre o ácido butanoico e o etanol.
02) Falso. A reação em questão é uma esterificação apenas. A transesterificação ocorre na reação
entre um éster e um álcool, formando outro éster e outro álcool.
04) Falso. A adição de um produto desloca o equilíbrio para a esquerda diminuindo o rendimento, ou
seja, diminuindo a quantidadade de éster formado.
08) Verdadeira. A reação ocorre entre um sal de ácido orgânico e um haleto, formando um sal
inorgânico (brometo de sódio) e um éster.
16) Verdadeira. A equação para a reação mencionada é
Questão 18
Dada a sequência de reações seguintes, determine:
a) Os reagentes e/ou catalisadores (A, B, C) necessários para promover de modo eficiente as
transformações.
b) O nome das substâncias 3 e 4.
c) A fórmula estrutural dos produtos 3 e 4.
Gabarito:
a) A primeira reação envolve a transformação do but-2-eno em butan-2-ol e é uma hidratação. Assim,
A deve corresponder à água, sendo que o catalisador usual para essa reação é meio ácido. A
transformação do butan-2-ol é uma substituição e B corresponde ao 2-iodobutano. A transformação
do butan-2-ol em C é uma oxidação e, como o álcool é secundário, C corresponde à butanona.
b) Os nomes das substâncias 3 e 4 são, respectivamente, 2-iodobutano e butanona.
c) As fórmulas estruturais dos produtos 3 e 4 são, respectivamente:
 
Questão 19
Com relação aos grupos funcionais dos compostos orgânicos, é correto afirmar:
(001) Com relação às aminas, o caráter básico desses compostos é consequência da existência de um
par desemparelhado de elétrons sobre o átomo de nitrogênio.
(002) Os ácidos carboxílicos são neutralizados por bases inorgânicas.
(004) Um método de obtenção de etanol (álcool etílico) é através da oxidação do aldeído acético.
(008) A reação controlada do etino (acetileno) com Cl2‚ fornece dois produtos diclorados, um polar e o
outro apolar. Trata-se de uma reação em que o acetileno é o agente oxidante.
(016) Com relação às cetonas, sua redução em meio ácido produz álcoois primários.
Gabarito:
03
Resolução:
001 + 002 = 003
Afirmação 001: correta; o par de elétrons desemparelhado do átomo de nitrogênio pode receber
prótons, acarretando característica básica às aminas.
Afirmação 002: correta; ácidos carboxílicos reagem com bases inorgânicas formando sais de ácidos
carboxílicos e água.
Afirmação 004: incorreta; álcoois podem ser obtidos a partir da redução de aldeídos.
Afirmação 008: incorreta; na reação entre etino e gás cloro, o etino funciona como agente redutor.
Afirmação 016: incorreta; a redução de cetonas produz álcoois secundários.
Questão 20
Dan deve uma importância C em um determinado cartão de crédito. Ele resolve não utilizar mais esse
cartão e pagar mensalmente 30% do valor da fatura. Se o cartão cobra juros de 12% ao mês,
lançados sobre o saldo devedor, antes de enviar a fatura, após 10 meses, quanto Dan deve ao
cartão?
A) 0
B) (0,7)10 · C
C) (0,82)10 · C 
D) (0,784)10 · C
E) (0, 824)10 · C
Gabarito:
D
Resolução:
Após o primeiro mês, a dívida é de 1,12C, da qual Dan paga 30%. Portanto, a dívida após o primeiro
mês é:
Após o segundo mês, a dívida será:
E assim sucessivamente, até o 10° mês, quando a dívida será: