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QUÍMICA Capítulo 4 Propriedades físicas das substâncias16
Pela análise do quadro, conclui-se que a ordem
crescente dos pontos de ebulição dos compostos in-
dicados é:
A I < II < III < IV < V
b II < I < V < III < IV
C II < V < I < III < IV
d III < IV < I < II < V
e IV < III < V < I < II
6 Insper 2019 A indústria de alimentos emprega di-
versos aditivos em seus produtos, como vitaminas,
corantes e agentes para prevenção da degradação
do produto. Na figura, são representadas as fórmulas
estruturais de quatro dessas substâncias empregadas
pela indústria de alimentos.
Dentre essas substâncias, as que são solubilizadas
em água durante a preparação de alimentos indus-
trializados são aquelas correspondentes às formulas
estruturais identicadas por:
A II e III.
b I e II.
C II e IV.
d I e IV.
e III e IV.
7 UCS 2014 O sulfeto de hidrogênio, H2S, é um dos com-
postos responsáveis pela halitose, ou mau hálito. Ele
é formado pela reação das bactérias presentes na
boca com os restos de alimento. Apesar de apresen-
tar estrutura semelhante à molécula de água, o H2S é
um gás à temperatura ambiente e pressão atmosféri-
ca, porque apresenta
A forças intermoleculares mais fracas em relação às
ligações de hidrogênio na água.
b forças intermoleculares mais fortes em relação às
ligações de hidrogênio na água.
C ligação iônica, e a água apresenta geometria an-
gular.
d ligação covalente, e a água apresenta ligação iô-
nica.
e geometria linear e ligação covalente.
8 UCS 2015 Se um líquido for aquecido a uma tem-
peratura suficientemente elevada, a tendência ao
escape de suas moléculas torna-se tão grande que
ocorre a ebulição. Em outras palavras, “um líquido
entra em ebulição quando a pressão máxima de
seus vapores torna-se igual à pressão externa –
que, no caso de um recipiente aberto, é a pressão
atmosférica local”. No gráfico abaixo encontram-se
representadas as curvas de pressão de vapor de
equilíbrio para três líquidos puros distintos (aqui
designados por (1), (2) e (3), respectivamente), em
função da temperatura.
1000
760 mm Hg
(1)
Temperatura (°C)
(2) (3)
P
re
s
s
ã
o
 d
e
 v
a
p
o
r
d
e
 e
q
u
il
íb
ri
o
 (
m
m
 H
g
)
900
800
700
600
500
400
300
200
100
0
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120
Fonte: RUSSELL, John B. Química Geral. 2. ed., v. 1, 1994. p. 460. (Adapt.)
Considerando que os três líquidos tenham sido aque-
cidos até a ebulição, em um mesmo local e ao nível do
mar, assinale a alternativa correta.
A A pressão de vapor de equilíbrio do líquido (1) é
menor do que a dos líquidos (2) e (3), a 25 °C.
b A 30 °C, o líquido (1) é o menos volátil de todos.
C O menor ponto de ebulição está associado ao lí-
quido (2).
d As forças intermoleculares que ocorrem no líquido
(3) são mais fortes do que aquelas nos líquidos (1)
e (2).
e Os líquidos (1), (2) e (3) apresentam pontos de ebu-
lição idênticos.
F
R
E
N
T
E
 1
17
9 Enem PPL 2019 Em derramamentos de óleo no mar, os
produtos conhecidos como “dispersantes” são usados
para reduzir a tensão superficial do petróleo derrama-
do, permitindo que o vento e as ondas “quebrem” a
mancha em gotículas microscópicas. Estas são disper-
sas pela água do mar antes que a mancha de petróleo
atinja a costa. Na tentativa de fazer uma reprodução do
efeito desse produto em casa, um estudante prepara
um recipiente contendo água e gotas de óleo de soja.
Há disponível apenas azeite, vinagre, detergente, água
sanitária e sal de cozinha.
Qual dos materiais disponíveis provoca uma ação se-
melhante à situação descrita?
A Azeite.
b Vinagre.
C Detergente.
d Água sanitária.
e Sal de cozinha.
10 Enem 2012 Quando colocamos em água, os fosfo-
lipídeos tendem a formar lipossomos, estruturas
formadas por uma bicamada lipídica, conforme mos-
trado na figura. Quando rompida, essa estrutura tende
a se reorganizar em um novo lipossomo.
Fosfolipídios
Meio
aquoso
Meio
aquoso
Disponível em: <http://course1.winona.edu>. Acesso em: 1 mar. 2012. (Adapt.)
Esse arranjo característico se deve ao fato de os fos-
folipídeos apresentarem uma natureza
A polar, ou seja, serem inteiramente solúveis em água.
b apolar, ou seja, não serem solúveis em solução
aquosa.
C anfotérica, ou seja, podem comportar-se como áci-
dos ebases.
d insaturada, ou seja, possuírem duplas ligações em
sua estrutura.
e anfifílica, ou seja, possuírem uma parte hidrofílica e
outrahidrofóbica.
11 Enem O armazenamento de certas vitaminas no or-
ganismo apresenta grande dependência de sua
solubilidade. Por exemplo, vitaminas hidrossolú-
veis devem ser incluídas na dieta diária, enquanto
vitaminas lipossolúveis são armazenadas em quanti-
dades suficientes para evitar doenças causadas pela
sua carência. A seguir são apresentadas as estruturas
químicas de cinco vitaminas necessárias ao organis-
mo.
I. H
3
C CH
3
CH
3
CH
3
OH
CH
3
II.
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
O
O
III. CH
2
OH
HOCH
HO OH
O
O
IV.
CH
3
H
2
C
H
3
C
H
3
C
CH
3
CH
3
HO
V.
H
3
C
CH
3
CH
3 CH
3
O
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
HO
Dentre as vitaminas apresentadas na gura, aquela
que necessita de maior suplementação diária é
A I.
b II.
C III.
d IV.
e V.
12 Enem A pele humana, quando está bem hidratada,
adquire boa elasticidade e aspecto macio e suave.
Em contrapartida, quando está ressecada, perde sua
elasticidade e se apresenta opaca e áspera. Para evi
tar o ressecamento da pele é necessário, sempre que
possível, utilizar hidratantes umectantes, feitos geral-
mente à base de glicerina e polietilenoglicol:
CH
2
Glicerina
polietilinoglicol
H
2
C CH
HO OH OH
HO–CH
2
–CH
2
–[O–CH
2
–CH
2
]
n
–O–CH
2
–CH
2
–OH
Disponível em: <http://www.brasilescola.com>. Acesso em: 23 abr. 2010. (Adapt.)
QUÍMICA Capítulo 4 Propriedades físicas das substâncias18
A retenção de água na superfície da pele promovida
pelos hidratantes é consequência da interação dos
grupos hidroxila dos agentes umectantes com a umi-
dade contida no ambiente por meio de
A ligações iônicas.
b forças de London.
C ligações covalentes.
d forças dipolo-dipolo.
e ligações de hidrogênio.
13 Unicamp 2015 Os sprays utilizados em partidas de fute-
bol têm formulações bem variadas, mas basicamente
contêm água, butano e um surfactante. Quando essa
mistura deixa a embalagem, forma-se uma espuma
branca que o árbitro utiliza para marcar as posições
dos jogadores. Do ponto de vista químico, essas in-
formações sugerem que a espuma estabilizada por
certo tempo seja formada por pequenas bolhas, cujas
películas são constituídas de água e
A surfactante, que aumenta a tensão superficial da
água.
b butano, que aumenta a tensão superficial da água.
C surfactante, que diminui a tensão superficial da
água.
d butano, que diminui a tensão superficial da água.
14 Imed 2016 Considere os seguintes álcoois:
I. CH3–OH
II. CH3–CH2–CH2–CH2–OH
III. CH3–CH2–CH2–OH
IV. CH3–CH2–OH
Assinale a alternativa que apresenta em ordem cres-
cente a solubilidade desses álcoois em água.
A II < III < IV < I
b II < I < IV < III
C I < IV < III < II
d I < II < III < IV
e III < II < I < IV
15 UEG 2015 (Adapt.) A remoção de gordura em utensílios
domésticos é feita por ação mecânica, entretanto, a
ação dos sabões facilita o processo de remoção de
sujeiras gordurosas. Um exemplo de uma molécula de
sabão é o dodecanoato de sódio, cuja estrutura quí-
mica está mostrada a seguir.
O
O–Na+
O papel do sabão no processo de limpeza ocorre de-
vido à
A interação de van der Waals da parte apolar e à liga-
ção de hidrogênio da parte polar de sua molécula,
respectivamente, com a gordura e a água.
b redução do pH do meio, possibilitando a solubiliza-
ção da gordura na água.
C diminuição da densidade da água, facilitando a
precipitação das moléculas de gordura, que serão
removidas por centrifugação.
d tensão superficial da água que é elevada e que
possibilita a formação de espuma que remove a
sujeira.
16 Fatec 2015 Após identificar a presença de álcool etílico,
CH3–CH2–OH, em amostras de leite cru refrigerado usa-
do por uma empresa na produção de leite longa vida e
derequeijão, fiscais da superintendência do Ministério
da Agricultura, Pecuária e Abastecimento recomendaram
que os lotes irregulares dos produtos fossem recolhidos
das prateleiras dos supermercados, conforme prevê o Có-
digo de Defesa do Consumidor. Segundo o Ministério, a
presença de álcool etílico no leite cru refrigerado pode
mascarar a adição irregular de água no produto.
Disponível em: <http://tinyurl.com/m8hxq6b>.
Acesso em: 21 ago. 2014. (Adapt.)
Essa fraude não é facilmente percebida em virtude da
grande solubilidade desse composto em água, pois
ocorrem interações do tipo
A dipolo-dipolo.
b íon-dipolo.
C dispersão de London.
d ligações de hidrogênio.
e dipolo instantâneo-dipolo induzido.
17 Fuvest 2013 Um funcionário de uma empresa ficou
encarregado de remover resíduos de diferentes polí-
meros que estavam aderidos a diversas peças. Após
alguma investigação, o funcionário classificou as pe-
ças em três grupos, conforme o polímero aderido a
cada uma. As fórmulas estruturais de cada um desses
polímeros são as seguintes:
Polímero IICH
3
CH
2
CH
2
n
C CH
Polímero III
n
OH OH OH OH OH OH OH
COOH COOH
Polímero I
HO
HO
HO HO
HO
HO
HO
HO
HO HO
O O
O O
O O
O O
O O
O O
O CH
2
O CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
OH OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
OH
n
OH
OH
OH
O O

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