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F
R
E
N
T
E
 1
97
59 Uece 2018 O ácido esteárico tem o nome sistemático
de ácido octadecanoico. Assinale a opção que cor-
responde à estrutura do sabão de sódio que contém
o ânion desse ácido.
A

C

60 Mackenzie 2018 Associe o composto orgânico à sua
fórmula molecular.
1. benzaldeido
2. ácido benzoico
3. álcool t-butílico
4. butanona
5. acetato de etila
6. ácido fênico
 C4H8O
 C6H6O
 C4H8O2
 C7H6O
 C7H6O2
 C4H10O
A sequência correta de preenchimento dos parênte-
ses, de cima para baixo, é:
A 3, 6, 5, 1, 2 e 4.
 3, 2, 4, 6, 5 e 1.
C 4, 1, 5, 6, 2 e 3.
 5, 6, 4, 1, 3 e 2.
E 4, 6, 5, 1, 2 e 3.
Texto para a questão 61.
Substâncias químicas de interesse industrial po-
dem ser obtidas por meio de extração de plantas,
produzidas por micro-organismos, sintetizadas em
laboratórios, entre outros processos de obtenção.
Abaixo é apresentado um esquema de reação para
obtenção de uma substância utilizada como avori-
zante na indústria de alimentos.
+ HClC HO
+
O O
O
1 2 3
→
61 UFPA 2013 A nomenclatura segundo a Iupac e a
função química a que pertence a substância 3 são,
respectivamente,
A propanoato de n-nonila e aldeído.
 etanoato de n-octila e éster.
C metanoato de n-decila e cetona.
 etanoato de n-decila e éster.
E metanoato de n-heptila e cetona.
Texto para a questão 62.
Xote ecológico
Não posso respirar, não posso mais nadar
A terra está morrendo, não dá mais pra plantar
Se planta não nasce se nasce não dá
Até pinga da boa é difícil de encontrar
Cadê a flor que estava aqui?
Poluição comeu.
E o peixe que é do mar?
Poluição comeu
E o verde onde que está?
Poluição comeu
Nem o Chico Mendes sobreviveu
Composição: Luiz Gonzaga.
Do texto, a letra de música composta por Luiz Gonzaga,
pode-se observar a preocupação do autor com o meio
ambiente e o efeito da degradação deste na qualidade
de um produto tipicamente brasileiro, a cachaça.
62 UEPB 2013 Dos produtos que podem ser componentes
da cachaça, podem ser encontrados butano-1,4-diol,
ácido acético, isobutanol e heptanoato de etila. A qual
sequência de funções orgânicas, respectivamente,
pertencem estes compostos?
A Fenol, éster carboxílico, enol e anidrido ácido.
 Éster, éster carboxílico, fenol e éster.
C Fenol, ácido carboxílico, álcool e éster.
 Álcool, ácido carboxílico, álcool e éster.
E Álcool, ácido carboxílico, enol e sal de ácido car-
boxílico.
63 UEM 2018 O citronelal é um dos principais consti-
tuintes do óleo de citronela e possui propriedades
repelentes contra insetos. Sobre o citronelal, assinale
o for correto.
01 Possui apenas 2 elétrons π.
02 É um composto alifático de cadeia carbônica rami-
ficada.
04 Apresenta cadeia carbônica insaturada e homo-
gênea.
08 Apresenta um grupo funcional aldeído.
16 Também pode ser denominado de 3,7-dimetil-oct-
-6-enal.
Soma:
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos98
Aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos
64 PUC-Minas 2015 A estrutura do cloranfenicol, anti-
biótico de elevado espectro de ação, encontra-se
apresentada abaixo:
CH
2
OH
CH NH C
O
CHC�
2
CH OH
NO
2
Sobre o cloranfenicol, fazem-se as seguintes armativas:
I. Apresenta 6 carbonos sp2 e 4 carbonos sp3.
II. Possui a função amida em sua estrutura.
III. Sua fórmula molecular é C11H12O5N2Cl2.
IV. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.
V. Possui a função nitrila em sua estrutura.
São incorretas as armativas:
A I, III, IV e V
 II, III, IV e V
C I, IV e V, apenas
 II, III e IV, apenas
65 UFRGS 2019 O donepezil, representado abaixo, é um
fármaco utilizado contra a doença de Alzheimer cujo
sintoma inicial mais comum é a perda de memória de
curto prazo, ou seja, a dificuldade de recordar even-
tos recentes.
Essa molécula apresenta as funções orgânicas
A amina e éster.
 cetona e álcool.
C éter e éster.
 amina e álcool.
E cetona é éter.
66 UFPA 2016 Na adrenalina, fórmula estrutural dada abaixo,
HO
HO
H
H
N
CH
3
HO
as funções orgânicas presentes são
A álcool e éter.
 éster e fenol.
C fenol e cetona.
 álcool, fenol e amina.
E fenol, amida e álcool.
67 IFBA 2016 Observe as substâncias e as funções orgâ-
nicas a seguir:
I. Ácido carboxílico
II. Aldeído
III. Álcool
IV. Amina
V. Éter
A H O
C
CH
3
 H
H
N
CH
3
C HO CH3
 H
3
C CH
3
O
E H
3
C C
O
OH
A relação correta entre elas está representada na se-
quência
A I-a; II-b; III-c; IV-d; V-e
 I-a; II-b; III-d; IV-c; V-e
C I-b; II-c; III-a; IV-e; V-d
 I-c; II-d; III-e; IV-a; V-b
E I-e; II-a; III-c; IV-b; V-d
68 UFJF 2016 O saquinavir é um fármaco administrado
a pessoas que possuem Sida (síndrome de imuno-
deficiência adquirida – Aids) e é capaz de inibir a
HIV-protease do vírus evitando sua maturação.
HN
HO
O
cb
a
O
d
O
O
H2N
N
N H
N
N
H
CH3
CH3
CH3
Saquinavir
As funções orgânicas destacadas em a, b, c e d repre-
sentam, respectivamente:
A Amida, álcool, anel aromático e amina.
 Amina, álcool, anel aromático e amida.
C Amina, fenol, alcano e amida.
 Amina, fenol, anel aromático e amida.
E Amida, álcool, alcano e anel amina.
F
R
E
N
T
E
 1
99
69 Uece 2018 A coniina é alcaloide venenoso. Suas proprie-
dades tóxicas eram conhecidas desde a antiguidade e
já eram usadas na época dos gregos como um veneno
para ser administrado àqueles condenados à morte.
Atente ao que se diz a seguir sobre essa substância:
I. Contém carbono terciário.
II. É um composto aromático.
III. É um composto nitrogenado heterocíclico.
IV. Tem fórmula molecular C8H17N.
A III e IV.
 I e II.
C I, II e III.
 IV.
70 UFJF 2015 O composto a seguir, representado por sua
estrutura química, é um metabólito importante de es-
pécies de Leishmania.
H
3
C
H
3
C
O
O O
OH
OH
NH
2
As seguintes armações são feitas a respeito desse
composto:
I. sua massa molar é igual a 291 g/mol.
II. o carbono diretamente ligado à função orgânica
amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois
ciclos possuem hibridização sp3.
IV. sua estrutura química apresenta apenas um áto-
mo de carbono quaternário.
Assinale a alternativa correta.
A Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.
 Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
C Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
 Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
E Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
71 UPF 2015 Com relação às aminas, assinale a alterna-
tiva correta.
A Amina é todo composto orgânico derivado da
amônia pela substituição de um, dois ou três nitro-
gênios por substituintes orgânicos.
 Aminas apresentam comportamento ácido em ra-
zão de terem, em sua composição, um átomo de
nitrogênio que pode compartilhar seu par isolado.
C Aminas aromáticas apresentam comportamento
básico mais acentuado do que as aminas alifáticas
devido ao par de elétrons livres do átomo de nitro-
gênio entrar em ressonância com os elétrons do
anel aromático.
 Aminas são compostos polares; as aminas primá-
rias e as secundárias podem fazer ligações de
hidrogênio, o que não ocorre com as terciárias.
E O composto butan-1-amina apresenta 4 átomos
de carbono em sua estrutura e tem o átomo de
nitrogênio entre átomos de carbono, como hete-
roátomo.
72 Uece 2015 Cada alternativa a seguir apresenta a estru-
tura de uma substância orgânica aplicada na área da
medicina. Assinale a opção que associa corretamente
a estrutura a suas funções orgânicas.
A O propranolol, fármaco anti-hipertensivo indicado
para o tratamento e prevenção do infarto do miocár-
dio, contém as seguintes funções orgânicas: álcool
e amida.
O
OH
N
H
 O eugenol, que possui efeitos medicinais que auxiliam
no tratamento de náuseas, flatulências, indigestão e
diarreia, contém a função éter.
HO
H
3
CO
C O composto abaixo é um antisséptico que possui
ação bacteriostática e detergente, e pertence à fa-
mília dos álcoois aromáticos.
OH OH
C�
C� C�
C�
C� C�
 O p-benzoquinona, usado como oxidante em sínte-
se orgânica, é um éster cíclico.
O
O
73 PUC-Rio 2015 A seguir está representada a estrutura
da di-hidrocapsaicina, uma substânciacomumente
encontrada em pimentas e pimentões.

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