Química - Livro 2-121-123

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 1
121
Os grupos funcionais presentes na estrutura da Caro-
lignana A, a partir da fórmula representada, são:
A fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
 alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
C fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
 fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
E amina, éter, éster, alqueno, álcool.
59 Ufla Um grande número de compostos orgânicos con-
tém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes
classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigena-
dos estão representados a seguir.
C
O
H
C OH C
O
OH
C
O
O C
I II III IV
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcio-
nais dos grupos I, II, III e IV, respectivamente.
A Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
 Álcool, aldeído, cetona, éter.
C Cetona, álcool, éter, aldeído.
 Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
E Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
60 PUC-Minas A seguir estão representadas as estru-
turas de algumas substâncias presentes na canela
(Cinnamomum zeylanicum). O principal constituinte
dessa importante planta aromática é o cinamaldeído,
um aldeído aromático insaturado de fórmula C9H8O.
I
H
3
CO
HO
IV
OCH
3
OH
CHO
II
O
OH
III
H
O
Assinale a estrutura que corresponde ao cinamaldeído.
A I.  II. C III.  IV.
61 UFRGS Assinale a alternativa que apresenta a associa-
ção correta entre a fórmula molecular, o nome e uma
aplicação do respectivo composto orgânico.
A CH3COOCH2CH3 – acetato de butila – aroma arti-
ficial de fruta.
 CH3CH2OCH2CH3 – etoxietano – anestésico.
C CH3CH2COCH3 – propanona – removedor de es-
malte.
 CH3CH2COOH – ácido butanoico – produção de
vinagre.
E CH3CH2CH2CH2CH3 – pentano – preparação de
sabão.
62 PUC-Minas O suco de maçã contém ácido málico.
Sabendo que o ácido málico é um ácido carboxílico,
assinale a estrutura que pode representar a estrutura
do ácido málico.
II
HO CH COOH
CH
2
COOH
I
OH
IV
OH
COOCH
3
III
OH
OH OH
OH
O
CH
2
OH
A I.
 II.
C III.
 IV.
63 PUC-RS Responder à questão relacionando os com-
postos orgânicos da coluna A com suas propriedades
e características, apresentadas na coluna B.
Coluna A
CH3COOH
CH3COCH3
CH2 CH2
CH3OH
HCHO
Coluna 
 Hidrocarboneto insaturado, usado na preparação
de sacos plásticos.
 Usado na obtenção do metanal e como combustível
especial.
 Apresenta grupo funcional carbonila e pode ser
usado como solvente.
 Aldeído empregado na fabricação de fórmica e ou-
tros materiais sintéticos.
 Reage com o etanol formando etanoato de etila,
flavorizante de maçã.
A numeração correta da coluna B, de cima para baixo, é:
A 3 – 2 – 1 – 5 – 4.
 3 – 4 – 2 – 5 – 1.
C 5 – 2 – 1 – 4 – 3 .
 5 – 1 – 2 – 4 – 3.
E 2 – 3 – 4 – 5 – 1.
64 Ufla O butirato de etila, largamente utilizado na in-
dústria, é a molécula que confere sabor de abacaxi a
balas, pudins, gelatinas, bolos e outros. Esse compos-
to é classificado como:
A álcool.
 éster.
C aldeído.
 ácido.
E cetona.
QUÍMICA Capítulo 6 Nomenclatura dos compostos orgânicos122
65 UFPR 2019 A nomenclatura de substâncias orgânicas
segue um rigoroso conjunto de regras que levam em
consideração a função orgânica, a cadeia principal e
a posição dos substituintes. Dar o nome oficial a uma
substância orgânica muitas vezes não é algo trivial,
e o uso desse nome no dia a dia pode ser desen-
corajador. Por conta disso, muitas substâncias são
conhecidas pelos seus nomes populares. Por exem-
plo, a estrutura orgânica mostrada abaixo lembra a
figura de um pinguim, sendo por isso popularmente
conhecida como pinguinona.
(Fonte da Imagem: <http://falen.info/usapimage-pinguim.acp>. Acessado em 09/08/2018.)
O nome ocial dessa substância é:
A metilcicloexanona.
 tetrametilcicloexanodienona.
C 3,4,4,5-tetrametilcicloexanona.
 3,4,4,5-metilcicloexanodienona.
E 3,4,4,5-tetrametilcicloexano-2,5-dienona
66 UFPR 2020 A estrutura química mostrada abaixo é a
de um neurotransmissor que age como inibidor no sis-
tema nervoso central. Quando esse neurotransmissor
se liga ao seu receptor cerebral, experimenta-se um
efeito calmante, que ajuda em casos de ansiedade,
estresse ou medo. Trata-se de um γ-aminoácido co-
mumente conhecido como GABA, do inglês Gamma
AminoButyric Acid.
O nome desse composto, segundo a nomenclatura
IUPAC, é:
A ácido 1-aminobutanoico.
 ácido 2-aminobutanoico.
C ácido 3-aminobutanoico.
 ácido 4-aminobutanoico.
E ácido 5-aminobutanoico.
67 UEPG 2016 Considerando a estrutura abaixo, assinale
o que for correto.
A
B
C
D
01 Se A = OH, B = H, C = H, D = H, tem-se um com-
posto chamado ácido benzoico.
02 Se A = CHO, B = H, C = H, D = H, tem-se um com-
posto chamado benzaldeído.
04 Se A = H, B = H, C = COOH, D = OH, tem-se um
composto chamado ácido o-hidroxibenzoico.
08 Se A = H, B = CH3, C = H, D = CH3, tem-se um
composto chamado m-dimetilbenzeno.
16 Se A = CH3, B = H, C = H, D = CH3, tem-se um
composto chamado o-dimetilbenzeno.
Soma:
68 Unisinos 2016
O mercado de beleza em 2015:
crescimento e investimento das empresas
O cuidado com o corpo tem conquistado mais adep-
tos entre mulheres e homens; hoje, a lista de produtos de
beleza que são indispensáveis está bem mais ampla. O
setor de higiene pessoal, perfumaria e cosméticos cada
vez mais se consolida dentro da economia brasileira, e
seu papel é fundamental nos aspectos econômicos, finan-
ceiros, sociais e também na contribuição em iniciativas
sustentáveis.
Disponível em: <http://www.hairbrasil.com.>. Acesso em: 4 out. 2015. (Adapt.)
A palavra “perfume” vem do latim per, que signica
“origem de”, e fumare, que é “fumaça”, isso porque
seu uso originou-se, provavelmente, em atos religio-
sos, em que os deuses eram homenageados pelos
seus adoradores por meio de folhas, madeiras e ma-
teriais de origem animal, que, ao serem queimados,
liberavam uma fumaça com cheiro doce, como o in-
censo. Os perfumes são formados, principalmente,
por uma fragrância, que é a essência ou óleo essen-
cial; por etanol, que atua como solvente; e por um
xador. A estrutura de algumas essências usadas em
perfumes é mostrada a seguir.
O
C
H2C
CH2
CH2
CH3
CH3
Composto I
CH
CH
C
H2C C
Composto II
Composto III
CH3
OH
H3C CH3
CHO
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123
Leia as proposições seguintes, referentes às estrutu-
ras mostradas acima.
I. O grupo carbonila presente no composto I per-
tence a uma cetona, enquanto, no composto II,
pertence a um aldeído.
II. A nomenclatura oficial do composto II é 3,7-dimetil-
-oct-2,6-dien-1-ol, e sua fórmula molecular é C10H18O.
III. A nomenclatura oficial do composto III é 10-unde-
canal.
Sobre as proposições acima, pode-se armar que
a apenas I está correta.
b apenas II está correta.
c apenas I e II estão corretas.
d apenas II e III estão corretas.
e I, II e III estão corretas.
69 UEL 2017 Estimulantes do grupo da anfetamina (ATS,
amphetamine-type stimulants) são consumidos em
todo o mundo como droga recreativa. Dessa classe,
o MDMA, conhecido como ecstasy, é o segundo aluci-
nógeno mais usado no Brasil. Em alguns casos, outras
substâncias, como cetamina, mefedrona, mCPP, são
comercializadas como ecstasy. Assim, um dos de-
safios da perícia policial é não apenas confirmar a
presença de MDMA nas amostras apreendidas, mas
também identificar sua composição, que pode incluir
novas drogas ainda não classificadas.
As fórmulas estruturais das drogas citadas são apre-
sentadas a seguir.
MDMA Cetamina
O
O
N
O
CH
3
NH
Cl
Mefedrona mCPP
N
N
H
H
N
O
Cl
Sobre as funções orgânicas nessas moléculas assina-
le a alternativa correta.
a Em todas as moléculas, existe a função amida.
b Na molécula MDMA, existe a função éster.
c Na molécula cetamina, existe a função cetona.
d Na molécula mefedrona, existe a função aldeído.
e Na molécula mCPP, existe a função amida ligada ao
grupo benzílico.
70 UEL 2016 A curcumina, cuja molécula é apresentada a
seguir, é uma substância presente no açafrão-da-terra
e que dá o tom de amarelo ao pó.
OH
HO OH
OCH
3
H
3
CO
O
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F (fal-
so) àsarmativas a seguir.
J Apresenta cadeia carbônica homogênea e insatu-
rada.
J Contém igual número de átomos de carbono e hi-
drogênio.
J Por combustão total, forma monóxido de carbono
e peróxido de hidrogênio.
J Possui, no total, dezessete carbonos secundários
e dois carbonos terciários.
J Os grupos funcionais são ácido carboxílico, álcool
e éster.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo,
a sequência correta.
a V, V, V, F, F.
b V, V, F, F, V.
c V, F, F, V, F.
d F, V, F, V, V.
e F, F, V, F, V.
71 Mackenzie 2019 A seguir estão representadas as
fórmulas estruturais da vanilina ou baunilha, uma es-
peciaria utilizada como aromatizante na indústria
alimentícia, a anilina um corante utilizado em tintas e o
eugenol que é utilizado como um antisséptico e anes-
tésico dental.
De acordo com as fórmulas estruturais dadas pode-se
armar que:
a a vanilina ou baunilha, por ser um aromatizante,
possui um grupo funcional éster.
b a anilina, cuja nomenclatura é aminobenzeno, pos-
sui caráter ácido.
c o eugenol é um antisséptico aromático e classifica-
do como um álcool secundário.
d a vanilina e o eugenol possuem o mesmo número
de átomos de carbono híbridos sp2.
e o eugenol possui dois carbonos com geometria te-
traédrica.