FOLHA_AULA18_EXT_2021

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Isomeria – Aula 18 
 
 
Química 1 | Prof. Dr. Eduardo Walneide 
1 
1. Isomeria Plana 
 
• Duas ou mais substâncias que apresentam a mesma 
fórmula molecular, mas diferentes fórmulas 
estruturais. 
 
 
 
• Para facilitar a identificação dos tipos de Isomeria 
Plana é bom seguir a seguinte ordem de avaliação: 
 
• TAUTOMERIA ou Isomeria Dinâmica. 
• Isomeria de FUNÇÃO 
• Isomeria de CADEIA 
• Isomeria de POSIÇÃO 
• METAMERIA ou Isomeria de Compensação 
 
1.1. TAUTOMERIA ou Isomeria Dinâmica 
 
• Um caso especial no qual um isômero de uma 
função pode se converter em outro de outra 
função de acordo com um equilíbrio dinâmico. 
• Os casos mais comuns são os da tautomeria 
aldo-enólica (aldeídos e enóis) e ceto-enólica 
(catonas e enóis). 
 
 
Aldeído (C2H4O) Enol 
 
 
Cetona (C3H6O) Enol 
 
1.2. Isomeria de FUNÇÃO 
 
• Compostos com mesma fórmula molecular e 
FUNÇÕES diferentes. 
• Casos mais comuns: álcool e éter, aldeído e 
cetona, ácido carboxílico e éster, álcool 
aromático, éter aromático e fenol. 
 
 
Álcool (C2H6O) Éter 
 
 
Aldeído (C3H6O) Cetona 
 
 
Ác. Carbox. (C3H6O2) Éster 
 
 
 Álcool arom. Éter arom. Fenol 
(C7H8O) 
 
1.3. Isomeria de CADEIA 
 
• Compostos com mesma formula molecular, 
mesma função, mas com CADEIAS diferentes. 
• Quando se classifica a cadeia de dois 
compostos de mesma função e a classificação 
difere em pelo menos um aspecto, é um caso de 
isomeria de cadeia. 
• Também conta para a isomeria de cadeia, casos 
com diferentes números de ramificações, 
diferentes números de insaturações e 
ramificações diferentes. 
• Casos mais comuns: ciclanos e alcenos, HC 
normais e ramificados, Cadeias homogêneas e 
heterogêneas, cadeias mais e menos 
ramificadas. 
 
Aberta 
C4H8 
Fechada 
Insaturada Saturada 
Normal Normal 
Homogênea Homogênea 
 
 
Aberta 
C5H12 
Aberta 
Saturada Saturada 
Normal Ramificada 
Homogênea Homogênea 
 
 2 
Aberta 
C2H7N 
Aberta 
Saturada Saturada 
Normal Normal 
Homogênea Heterogênea 
 
 
Aberta 
C6H14 
Aberta 
Saturada Saturada 
1x Ramificada 2x Ramificada 
Homogênea Homogênea 
 
1.4. Isomeria de POSIÇÃO 
 
• Compostos com mesma formula molecular, 
mesma função, mesmo tipo de CADEIA, mas 
com grupos funcionais, insaturações ou 
ramificações em POSIÇÕES diferentes. 
• Esse caso é fácil de identificar porque SEMPRE 
leva a mudança somente de números na 
nomenclatura, ou de termos que indiquem 
números. 
 
 
but-1-eno (C4H8) but-2-eno 
 
 
butan-1-ol (C4H10O) butan-2-ol 
 
 
 o-metilfeno m-metilfenol p-metilfenol 
(C7H8O) 
 
1.5. METAMERIA ou Isomeria de Compensação 
 
• Compostos com mesma formula molecular, 
mesma função, mesmo tipo de CADEIA, mas 
com HETEROÁTOMOS em POSIÇÕES 
diferentes. É um caso especial de isomeria de 
posição. 
• A diferença é que na metameria NÃO HÁ 
MUDANÇA NA NUMERAÇÃO NO NOME. 
• Casos comuns: éteres, ésteres, aminas e 
amidas. 
 
etóxi-etano (C4H10O) metóxi-propano 
 
 
etil-propilamina (C4H11N) dietilamina 
 
 
metanoato de etila (C3H6O2) etanoato de metila 
 
 
2. Isomeria Espacial 
 
• Duas ou mais substâncias que apresentam as 
mesmas quantidades de átomos com as mesmas 
ligações, diferindo na disposição espacial dos grupos 
ou átomos. 
• Pode ser de 2 tipos: 
 
• ISOMERIA GEOMÉTRICA 
• ISOMERIA ÓPTICA 
 
2.1. Isomeria Geométrica 
 
• Ocorre em compostos com dupla ligação ou 
compostos cíclicos, nos quais uma única 
condição deve ser atendida: os ligantes do 
mesmo átomo (geralmente carbono) devem ser 
DIFERENTES. 
 
 
 
 
 
 
A≠B e D≠E, sendo que A pode ser igual a D ou E e B 
pode ser igual a D ou E. 
 
• Como não há livre rotação da ligação dupla ou 
do ciclo, as posições ficam fixas e o modo como 
se ligam leva a diferentes substâncias, já que 
apresentam diferentes características. Para 
enxergá-las, devemos analisar os ligantes em 
relação ao plano da dupla ligação e/ou do ciclo. 
• Quando os grupos iguais estão do MESMO 
LADO DO PLANO, chamamos esta forma de 
cis. 
• Quando os grupos iguais estão de LADOS 
OPOSTOS DO PLANO, chamamos esta forma 
de trans. 
 
 3 
 
 
 
• Em geral, observa-se que os isômeros cis são 
mais POLARES que os trans e, por isso, 
apresentam maiores pontos de ebulição. 
 
 
 
• A isomeria cis-trans do nitrogênio também é um 
caso legal de se lembrar! Nele, uso a mesma 
análise. Entretanto, devo analisar se os pares de 
elétrons livres estão do mesmo lado do plano da 
dupla (cis) ou de lados opostos (trans). 
 
 
 
 
Trans Cis 
 
• Quando todos os grupos ligados aos carbonos 
da dupla ou do ciclo são diferentes, temos a 
possibilidade de usar o padrão E/Z. Nele o E 
corresponde ao isômero entgegen (oposto) 
similar ao trans e o Z corresponde ao isômero 
zusammen (juntos) similar ao cis. 
• A prioridade é dada pelo número atômico (Z). 
Quando os átomos que possuem os maiores 
números atômicos apresentam-se ligados aos 
carbonos da dupla ou do ciclo do mesmo lado 
do plano, temos um isômero Z. Quando o 
contrário acontece, temos um isômero E. 
 
 
 
 
Orientação de estudos 
Octa+4 – Aulas 16 e 17 – Frente 1 
• Isomeria Plana e Espacial 
Ler: pp. 1026-1029 e 1034-1036. 
Para Praticar: pp. 1030-1031 – 1 a 10. 
É assim no ENEM: p. 1032 – 1 e 2. 
De olho na BNCC: pp. 1032-1033 – 1 a 4. 
Lista Aula 18 (HD) 
 
Se seu foco é... 
ENEM 
Para praticar: 2, 3, 4, 7. 
É assim no ENEM 1, 2. 
 
FUVEST 
Para praticar: 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10. 
É assim no ENEM 1, 2. 
De olho na BNCC 2, 3, 4. 
 
UNESP/UNIFESP 
Para praticar: 1, 2, 3, 4, 7, 8, 9, 10. 
É assim no ENEM 1, 2. 
De olho na BNCC 2, 3. 
 
UNICAMP 
Para praticar: 2, 4, 9. 
É assim no ENEM 1, 2. 
De olho na BNCC 1, 4. 
 
Particulares MED 
Para praticar: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10. 
É assim no ENEM 1, 2. 
De olho na BNCC 2, 3, 4. 
 
Outras Particulares 
Para praticar: 2, 3, 4, 5, 6, 9. 
É assim no ENEM 2. 
De olho na BNCC 2.