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ESTRATÉGIA VESTIBULARES 
 
 
 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 2 
 
Já Caiu na UNESP 
Só com as questões 
 
1. (UNESP SP/2014) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia 
que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, 
em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um 
dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a 
partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente 
modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de 
etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula 
estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como 
bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é 
mantida. 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e 
forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa 
de 1 mol da substância. 
 
2. (UNESP SP/2005) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de 
hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição 
molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
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 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 3 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
3. (UNESP SP/2004) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que 
apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
 
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua 
cadeia orgânica principal. 
 
As questões + comentário 
 
1. (UNESP SP/2014) 
Em sua edição de julho de 2013, a revista Pesquisa FAPESP, sob o título Voo Verde, anuncia 
que, até 2050, os motores de avião deverão reduzir em 50% a emissão de dióxido de carbono, 
em relação às emissões consideradas normais em 2005. Embora ainda em fase de pesquisa, um 
dos caminhos tecnológicos para se atingir essa meta envolve a produção de bioquerosene a 
partir de caldo de cana-de-açúcar, com a utilização de uma levedura geneticamente 
modificada. Essas leveduras modificadas atuam no processo de fermentação, mas, ao invés de 
etanol, produzem a molécula conhecida como farneseno, fórmula molecular C15H24, cuja fórmula 
estrutural é fornecida a seguir. 
 
 
 
 
 I II III IV
 
 
 
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 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 4 
Por hidrogenação total, o farneseno é transformado em farnesano, conhecido como 
bioquerosene. Nessa reação de hidrogenação, a cadeia carbônica original do farneseno é 
mantida. 
Represente a fórmula estrutural, escreva o nome oficial do farnesano (bioquerosene) e 
forneça a equação química balanceada que representa a reação para a combustão completa 
de 1 mol da substância. 
 
Gabarito: 
Fórmula estrutural do Farnesano: 
C C C C C C C C C C C C H
CCC
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
 
Nome oficial do farnesano: 2,6,10-trimetildodecano 
A reação de combustão completa é caracterizada pela reação do hidrocarboneto com o 
gás oxigênio formando dióxido de carbono e água. O alcano apresenta 15 átomos de carbono, 
logo, esse composto possui fórmula molecular C15H32. 
C15H32 () + 23 O2 (g) → 15 CO2 (g) + 16 H2O (g) 
 
2. (UNESP SP/2005) 
O petróleo, a matéria-prima da indústria petroquímica, consiste principalmente de 
hidrocarbonetos, compostos contendo apenas carbono e hidrogênio na sua constituição 
molecular. Considerando os hidrocarbonetos I, II, III e IV, 
 
 
 
a) dê as fórmulas moleculares de cada composto; 
b) rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarboneto aromático. 
 
Gabarito: 
 
 I II III IV
 
 
 
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 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 5 
a) 
I II III IV 
C5H10 C5H6 C8H18 C13H16 
b) 
I II III IV 
Ciclano 
Cíclico saturado 
Ciclo-alcadieno 
Cíclico com duas 
insaturações 
Alcano 
Cadeia carbônica 
aberta e saturada 
Aromático 
Anel 
benzênico 
 
3. (UNESP SP/2004) 
O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto saturado que 
apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea. 
 
b) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua 
cadeia orgânica principal. 
 
Gabarito: 
C C C C
C
C
C
HHH
H
H
H
H
H
HH
HH
H
H
H
H
 
 
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 ESTRATÉGIA VESTIBULARES 6 
1º: carbono primário 3º: carbono terciário 4º: carbono primário 
 
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