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ITA18 - Química LQ6D1-5 - Reações Orgânicas Questão 1 (Cesgranrio-RJ) Identifique o número de produtos monoclorados obtidos pela substituição de qualquer átomo de hidrogênio em 2,4-dimetil-pentano por um átomo de cloro. a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 2 (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtêm durante a bromação do 2-metil-pentano a 300 °C? a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5 f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 3 (PUC-MG) O produto principal da reação de substituição é: a) cloreto de isopropila. b) 1,1-dicloro-butano. c) 1,2-dicloro-butano. d) 2-metil-1-cloro-propano. e) 2-metil-2-cloro-propano. f) Não sei. felipe13games@gmail.c om felipe13games@gmail.c om felipe13games@gmail.c om Questão 4 (Fesp-PE) Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 5 (Cesgranrio-RJ) O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais uti l izados para lavagem de roupa “a seco”. O tipo de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em presença de luz ultravioleta, são, respectivamente: a) homolítica/HC e CC 4 b) homolítica/H2, HC e CC 4 c) heterolítica/H2, e CC 4 d) heterolítica/CH2C 2 e HC e) heterolítica/CH3C e HC f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 6 (Mackenzie-SP) O ácido pícrico, ingrediente usado em pomadas para queimaduras, tem a seguinte fórmula estrutural plana: A respeito dessa substância, fazem-se as afirmações: I. Apresenta radical nitro nas posições orto e para. II. Pode ser obtida por nitração do fenol. III. 2,4,6-trinitro-fenol é o seu nome oficial. IV. Possui grupo hidróxi l igado a anel aromático. V. Possui grupo amino em sua estrutura. Das afirmações feitas, estão corretas: a) II, III e IV, somente. b) IV e V, somente. felipe13games@gmail.c om c) I e II, somente. d) III e IV, somente. e) I, II, III e IV, somente. f) Não sei. Questão 7 (UFV-MG) Substâncias que apresentam aneis benzênicos em suas estruturas podem sofrer reações de substituição eletrofí l ica, conforme o exemplo abaixo, onde o FeBr3 atua como catalisador: Dentre as opções abaixo, identifique aquela que corresponde aos compostos (I) e (II): a) (I) = Br2 e (II) = FeBr2 b) (I) = NaBr e (II) = NaH c) (I) = HBr e (II) = H2 d) (I) = HBr e (II) = H+ e) (I) = Br2 e (II) = HBr f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 8 (Cesgranrio-RJ) As reações de substituição do tolueno com C 2 podem gerar diferentes produtos, dependendo das condições em que ocorram. No caso em que essa substituição é realizada com aquecimento e na presença de luz, o produto orgânico formado é: a) b) c) felipe13games@gmail.c om d) e) f) Não sei. Questão 9 (UFPR) Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 10 (UFSM-RS) A vanil ina, cuja estrutura está representada ao lado, é uma substância responsável pelo odor característico da baunilha, sendo empregada como flavorizante na indústria de alimentos. Analisando a estrutura dessa substância, pode-se dizer que: a) há um grupo ativante e dois desativantes. b) há um grupo desativante e dois ativantes. c) há três grupos ativantes. felipe13games@gmail.c om d) há três grupos desativantes. e) os grupos OH, OCH3 e CHO não exercem nenhum efeito sobre o anel aromático. f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 11 (UFSM-RS) Observe as equações de reações de substituição eletrofí l ica em compostos aromáticos: Os nomes corretos dos produtos A e B são, respectivamente: a) 1,4–dibromobenzeno e 4–bromofenol. b) 1,2,3–tribromobenzeno e 2–bromofenol. c) 5–bromobenzeno e 2,4–dibromofenol. d) 1,2–dibromobenzeno e 1,1,3–tribromofenol. e) bromobenzeno e 2,4,6–tribromofenol. f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 12 (UFF-RJ) O tolueno é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição aromática. a) b) felipe13games@gmail.c om c) d) e) f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 13 (PUC-PR) O fenol reage com duas moléculas de ácido nítrico e fornece um dinitrocomposto. Dos produtos teoricamente possíveis abaixo relacionados, o mais provável é: a) b) c) d) e) f) Não sei. felipe13games@gmail.c om felipe13games@gmail.c om Questão 14 (Fuvest-SP) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos mononitrados: Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos mononitrados sintetizados é igual a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 15 (Cesgranrio-RJ) A substituição de quatro átomos de H do benzeno por quatro átomos de cloro fornece um número de isômeros de posição igual a: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 16 Identifique com (o/p) e com (m) os radicais orto-para e meta-dirigentes, respectivamente: A sequência correta encontrada foi: a) a) o / p; b) o / p; c) m; d) m; e) o / p; f) m. b) a) m; b) m; c) m; d) o / p; e) m; f) o / p. felipe13games@gmail.c om c) a) o / p; b) o / p; c) m; d) o / p; e) o / p; f) m. d) a) m; b) m; c) o / p; d) o / p; e) o / p; f) m. e) Não sei felipe13games@gmail.c om Questão 17 (PUC-PR) A monocloração do nitrobenzeno produz: a) o-cloro-nitrobenzeno. b) m-cloro-nitrobenzeno. c) p-cloro-nitrobenzeno. d) uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno. e) cloro-benzeno. f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 18 (UCDB-MS) Na nitração de benzeno com diferentes substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e 3, segundo a reação abaixo: Considere as seguintes afirmações a respeito dessa reação: I. Trata-se de uma reação de substituição. II. Quando X = C , 1 e 3 são os produtos principais. III. Quando X = NO2, 2 é o produto principal. IV. Quando X = CH3, 1 e 3 são os produtos principais. V. Nas mesmas condições, a reação é mais rápida quando X = CH3 do que quando X = C . Identifique a alternativa correta: a) Somente I está correta. b) Somente III e IV estão corretas. c) Somente I, III e IV estão corretas. d) Somente I, II, III e IV estão corretas. e) Todas estão corretas. f) Não sei. felipe13games@gmail.c om felipe13games@gmail.c om Questão 19 (FEI-SP) A equação CH3CH2Br + OH- CH3CH2OH + Br- representa uma reação de: a) ionização. b) condensação. c) eliminação. d) substituição. e) adição f) Não sei. felipe13games@gmail.c om Questão 20 (PUC-SP) Das l igações abaixo, qual terá maior tendência para sofrer ruptura heterolítica? a) CH3 H b) CH3 CH3 c) CH3 NO2 d) CH3 NH2 e) CH3 F f) Não sei. felipe13games@gmail.c om ITA18 - Química LQ6D1-5 - Reações Orgânicas