LQ6D16 Reações Orgânicas

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ITA18 - Química
LQ6D1-6 - Reações Orgânicas
Questão 1
(UFSM-RS - adaptada) O “gás mostarda” contido na equação a seguir é uma arma química, pois causa irritação na pele,
olhos e pulmões; produz asfixia quando reage com H2O (umidade do ar ou do organismo), l iberando HC , o qual reage
com a pele, olhos e sistema respiratório.
Qual das opções abaixo indica corretamente o tipo de reação que ocorre e o reagente?
a) Tipo de reação - Substituição Reagente - A água atua como eletrófi lo.
b) Tipo de reação - Substituição Reagente - A água atua como nucleófi lo.
c) Tipo de reação - Eliminação Reagente - A água atua como eletrófi lo.
d) Tipo de reação - Eliminação Reagente - O cloro atua como base.
e) Tipo de reação - Hidrólise Reagente - O cloro atua como ácido.
f) Não sei.
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Questão 2
(Fatec-SP) Ésteres podem ser preparados pela reação entre um haleto de alquila e um sal orgânico, como no exemplo
seguinte:
Para se obter o propanoato de 1-benzeno-buti la pelo mesmo método, os reagentes devem ser:
a) propanoato de sódio e 1-cloro-1-benzeno-butano.
b) propanoato de sódio e orto-cloro-buti l-benzeno.
c) 1-benzeno-butanoato de sódio e 1-cloro-propano.
d) 1-buti l-fenolato de sódio e 2-cloro-propano.
e) 1-benzeno-butanoato de sódio e 2-cloro-propano.
f) Não sei.
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Questão 3
(Fuvest-SP) A reação do propano com cloro gasoso, em presença de luz, produz dois compostos monoclorados.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presença de luz, o número de compostos monoclorados que podem
ser formados e que não possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
f) Não sei.
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Questão 4
(Unicap-PE - adaptada) Leia as alternativas abaixo.
a) Os alcanos, de uma maneira geral, são pouco reativos, por conta do seu caráter apolar.
b) As reações típicas dos alcanos são reações de substituição por radicais l ivres.
c) Na cloração do metano, obtém-se o cloro-metano, que é um excelente solvente orgânico não-inflamável.
d) O nitro-metano é uma substância uti l izada para melhorar a qualidade de alguns combustíveis. O nitro-metano pode
ser obtido por nitração do metano.
e) A sulfonação de um alcano é um processo no qual o ácido empregado é o ácido cloroso.
As alternativas corretas são:
a) (b), (c) e (e)
b) (b), (c) e (d)
c) (a), (b) e (d)
d) (b), (d) e (e)
e) Não sei.
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Questão 5
(FMTM-MG) Quanto à obtenção de um dos possíveis produtos nas reações de substituição de compostos orgânicos, em
condições experimentais adequadas, é correto afirmar que a:
a) monocloração do nitro-benzeno produz o orto-cloro-nitro-benzeno.
b) monocloração do nitro-benzeno produz o cloro-benzeno.
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c) nitração do ácido benzóico produz o ácido meta-nitrobenzóico.
d) nitração do tolueno produz o meta-nitro-tolueno.
e) nitração do eti l-benzeno produz o meta-nitro-eti l-benzeno.
f) Não sei.
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Questão 6
(UFSM-RS)
Diabinese é um dos compostos uti l izados por pacientes diabéticos, pois reduz o nível de açúcar no sangue.
A matéria-prima para sua obtenção é o ácido p-cloro sulfônico, , o qual pode ser obtido pela reação
de:
a) sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro é ativante.
b) sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro orienta orto/para.
c) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o SO3 é ativante.
d) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o SO3 orienta orto/para.
e) cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o cloro orienta orto/para.
f) Não sei.
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Questão 7
(ITA-SP) Qual é a opção que contém a espécie, no estado gasoso, com maior momento de dipolo elétrico?
a) o-fluortolueno
b) m-fluortolueno
c) p-fluortolueno
d) tolueno
e) p-xileno
f) Não sei.
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Questão 8
(UFPE) O metilbenzeno (tolueno) é um solvente industrial importante e sofre reação com cloro na presença de
catalisador, fornecendo produtos monoclorados, isto é, monoclorotoluenos. Sobre esses produtos, podemos afirmar que:
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a) são formados cinco produtos monoclorados.
b) o isômero o-clorotolueno (1-cloro-2-metil-benzeno) forma l igação de hidrogênio intramolecular.
c) um dos produtos monoclorados formados é o p-clorotolueno (1-cloro-4-metil-benzeno).
d) os isômeros do clorotolueno formados possuem o mesmo valor de momento dipolar.
e) os isômeros monoclorados formados são apolares.
f) Não sei.
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Questão 9
(Uepa) Na seqüência de reações abaixo, identifique a única alternativa falsa.
a) os compostos X e Y são, respectivamente, C6H5 CH3 e C6H5 CH2C .
b) o CH3 no tolueno funciona como um grupo “ativador”.
c) a presença do FeC 3 nas reações provoca aumento do rendimento do processo, aumentando a concentração do(s)
produto(s).
d) a primeira etapa da reação de obtenção de X é: MeC + FeC 3 FeC 4 - + Me+.
e) a reação de obtenção de Y é de substituição via “radical l ivre”.
f) Não sei.
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Questão 10
(Cesgranrio-RJ) Observe a proposta mecanística para a obtenção do metil-2-propanol por hidrólise do 2-cloro-metil-
propano, segundo as equações químicas a seguir:
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Reação global:
A respeito do que ocorre na proposta acima, identifique a única afirmação verdadeira.
a) O mecanismo global é caracterizado por se tratar de uma reação de substituição eletrofí l ica.
b) Na equação química I, encontra-se representada a etapa determinante da velocidade da reação global.
c) Na equação química II, a água é o agente eletrofí l ico (eletrófi lo).
d) Na equação química III, a água atua como ácido de Lewis.
e) Ao final do processo, o meio reacional torna-se básico, em virtude da formação da base cloreto (C -).
f) Não sei.
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Questão 11
(Unesp 2013) Considere as informações para responder à(s) questão(ões) a seguir.
Um estudante precisa de uma pequena quantidade de vanil ina e decidiu pesquisar métodos sintéticos de produção da
substância em laboratório, e obteve informações sobre dois métodos:
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As duas reações indicadas no método 1 e a reação indicada no método 2 são classificadas, respectivamente, como
reações de
a) substituição, substituição e oxidação.
b) redução, redução e oxidação.
c) adição, adição e eliminação.
d) adição, adição e redução.
e) substituição, substituição e substituição.
f) Não sei.
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Questão 12
(Fuvest 2002) Quando se efetua a reação de nitração do bromobenzeno, são produzidos três compostos isoméricos
mononitrados: 
Efetuando-se a nitração do para-dibromobenzeno, em reação análoga, o número de compostos MONONITRADOS
sintetizados é igual a
a) 1
b) 2
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c) 3
d) 4
e) 5
f) Não sei.
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Questão 13
(Ita 2004) Considere as seguintes equações químicas:
Das reações representadas pelas equações acima, aquela(s) que ocorre(m) nas condições-padrão é (são)
a) apenas I.
b) apenas I, II e IV.
c) apenas II e III.
d) apenas III e IV.
e) todas.
f) Não sei.
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Questão 14
(Fei 96) Quanto ao mecanismo a reação representada pela equação a seguir pode ser classificada:
CH3Cℓ + OH– → CH3OH + Cℓ–
a) substituição por radicais l ivres
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b) substituição nucleófi la SN2
c) adição nucleófi la
d) adição eletrófi la
e) eliminação felipe13games@gmail.c
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Questão 15
(Fuvest 92) Na primeira etapa da reação de alcanos com cloro ocorre a troca de apenas um átomo de hidrogênio por
átomo de cloro. Considerando somente esta etapa, quantos hidrocarbonetos clorados diferentes podem se formar ao
reagirem 2-metilpropano e cloro?
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
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Questão 16
(Cesgranrio 91) Se, pela síntese de Friedel-Crafts, se deseja obter eti l-fenil-cetona, deve-se reagir benzeno com cloreto
de:
a) propanoíla.
b) benzoíla.
c) fenila.
d) etanoíla.
e)propila.
f) não sei.
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Questão 17
(Fuvest 98) Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido clorídrico concentrado pode sofrer uma reação de
substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado pode sofrer uma reação de desidratação
intermolercular. Os produtos formados nessas duas reações são, respectivamente,
a) cloreto de eti la e éter dietí l ico.
b) cloreto de eti la e eti leno.
c) 2-cloroetanol e acetato de eti la.
d) 1,1-dicloroetano e éter dietí l ico.
e) 1,1-dicloroetano e eti leno.
f) não sei.
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Questão 18
(Uff 97) O grupo amino (-NH‚), l igado ao anel benzênico, nas reações de substituição eletrofí l ica aromática é um
orientador:
a) apenas orto
b) meta e para
c) apenas meta
d) orto e meta
e) orto e para
f) não sei
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Questão 19
(Fatec 97) O benzeno é um produto reconhecidamente cancerígeno para o homem, sendo proibido seu uso como solvente.
No entanto, seu uso industrial é imprescindível na produção de
a) polieti leno.
b) celulose.
c) naftaleno.
d) anil ina e corantes.
e) óleos lubrificantes.
f) não sei.
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Questão 20
(Unirio 99) O tetracloreto de carbono é um dos solventes orgânicos mais uti l izados para lavagem de roupa "a seco". O
tipo de cisão envolvida e os produtos formados na síntese do tetracloreto de carbono a partir de metano e cloro, em
presença de luz ultravioleta, são, respectivamente:
a) homolítica / HCℓ e CCℓ4
b) homolítica / H2, HCℓ e CCℓ4
c) heterolítica / H2 e CCℓ4
d) heterolítica / CH2Cℓ2 e HCℓ
e) heterolítica / CH3Cℓ e HCℓ
f) não sei felipe13games@gmail.c
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