MEDICINA - CADERNO 2-649-650

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AULAS 35 e 36 Aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos 649
Aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos
FRENTE 1
AULAS 35 e 36
 y Aminas 
São compostos orgânicos com um, dois ou três grupos 
orgânicos (alquila ou arila) ligados ao átomo de nitrogênio. 
O grupo funcional das aminas pode ser representado por:
R NH2 R NH R΄ R N R΄
R΄΄
– Amina primária: apresenta apenas um grupo orgâ-
nico ligado ao nitrogênio.
H3C—NH2
– Amina secundária: apresenta dois grupos orgâni-
cos ligados ao nitrogênio.
H3C—NH—CH3
– Amina terciária: apresenta três grupos orgânicos 
ligados ao nitrogênio.
NH3C CH3
CH3
Se apenas grupos alquila estiverem ligados ao nitro-
gênio, as aminas são denominadas aminas alifáticas. Se 
o nitrogênio estiver ligado diretamente a pelo menos um 
grupo arila, a amina será denominada aromática.
– A nomenclatura das aminas segue o esquema: 
nome dos grupos orgânicos substituintes + amina.
NH2
metilamina etilamina
H3C CH2 NH2H3C
CH CH3
fenilamina
(anilina)
isopropilamina
NH2
H3C
NH2
 y Amidas 
São compostos orgânicos que têm um átomo de nitro-
gênio ligado à carbonila. O grupo funcional das amidas pode 
ser representado como na figura a seguir, em que R pode ser 
um hidrogênio, um grupo alifático ou aromático e o nitrogênio 
pode ou não apresentar substituintes orgânicos.
R C
N
O
A nomenclatura substitutiva das amidas segue o se-
guinte esquema: 
prefixo + infixo + amida.
C
metanamida
(formamida)
etanamida
(acetamida)
H
O
NH2
CH3C
O
NH2
propanamida
CCH2H3C
O
NH2
3,4-dimetilpentanamida
CCH CH2
5 4 3 2 1
CH
CH3 CH3
H3C
NH2
O
 y Nitrilas 
São compostos caracterizados pela presença do grupo 
funcional R—C≡N ou R—CN.
 y Nitrocomposto 
São compostos que apresentam um ou mais grupos 
nitro (–NO2) ligados ao carbono.
 y Cloreto de ácido carboxílico 
Os cloretos de acila, ou cloretos de ácido carboxílico, 
são derivados do ácido carboxílico obtidos pela substitui-
ção do grupo hidroxila (–OH) da carboxila (–COOH) por um 
átomo de cloro. O grupo funcional dos cloretos de ácido 
pode ser representado por:
R C ou
Cl
R COCl
O
 y Anidrido de ácido carboxílico 
São compostos formados a partir da desidratação de 
dois ácidos carboxílicos. O grupo funcional dos anidridos 
de ácido carboxílico pode ser representado por:
C
R O
O
C
R
,
O
 y Ácido sulfônico 
É um composto que apresenta o grupo funcional sul-
fônico (R—SO3H).
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Química AULAS 35 e 36 Aminas, amidas, nitrilas e nitrocompostos650
 y Sal de ácido sulfônico 
A reação de um ácido sulfônico com uma base formará um sal de ácido sulfônico. Seu grupo funcional pode se re-
presentado por:
R—SO3
–M+ (M+ = cátion)
 y Tioálcool 
Apresenta o grupo –SH ligado a um carbono saturado.
 y Tioéter 
Apresenta pelo menos um átomo de enxofre entre carbonos (R–S–R’).
 y Enol 
É um composto que apresenta uma hidroxila (–OH) ligada a um carbono insaturado por uma ligação dupla. O grupo 
funcional dos enóis pode ser representado por:
C
OH
C
Exercícios de sala
1 UFMS 2019 A erva-mate (Ilex paraguariensis), originária 
da América do Sul, é utilizada como bebida tônica e es-
timulante. O produto obtido através do beneficiamento 
das folhas da erva-mate pode ser utilizado para o preparo 
de chimarrão e tereré, entre outras bebidas de consumo 
habitual e cultural em regiões da Argentina, Paraguai 
e Brasil. O grande interesse na erva-mate deve-se aos 
compostos químicos presentes, em função de suas pro-
priedades antioxidante, estimulante e diurética. 
(Disponível em: http://repositorio.utfpr.edu.br/jspui/bitstream/1/3158/1/ 
PG_PPGEP_Henrique%2C%20 Flavia%20Aparecida_2018.pdf. 
Acesso em: 01 nov.2018. Adaptado).
As propriedades estimulantes da erva-mate estão re-
lacionadas aos seus teores de metilxantinas, sendo 
uma das principais a cafeína, estrutura apresentada a 
seguir:
CH3
CH3 O
Cafeína
N
N
CH3
N
ON
Ao analisar a fórmula estrutural da cafeína, é corre-
to afirmar que ela possui as funções orgânicas e 
propriedades: 
a aldeído e amida, básicas. 
b amina e amida, alcalinas. 
c amina e cetona, alcalinas. 
D cetona e amida, anfóteras. 
e ácido carboxílico e amina, básicas.
2 UFU 2015 A nicotina, produzida na queima do cigar-
ro, é a substância que causa o vício de fumar. É um 
estimulante do sistema nervoso central, provocando 
o aumento da pressão arterial e da frequência dos ba-
timentos cardíacos. A seguir, é descrita a fórmula da 
nicotina: 
CH3
N
N
A nicotina é uma
a amida cíclica, de caráter básico, que apresenta 
anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fór-
mula molecular C10H12N2. 
b amina cíclica, de caráter básico, que apresenta 
anéis heterocíclicos contendo nitrogênio e de fór-
mula molecular C10H14N2. 
c amina aromática, de caráter ácido, que apresenta 
um anel heterocíclico com ressonância e de fórmu-
la molecular C10H14N2. 
D amida aromática, de caráter ácido, que apresenta 
um anel heterocíclico com ressonância e de fórmu-
la molecular C10H12N2.
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