Quimica Feltre - Vol 3-316-318

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57 (UFU-MG) A reação de combustão completa, do monoácido carboxílico A, está devidamente equilibrada, como segue:
A " 5 O2 4 CO2 " 4 H2O. A fórmula de A deve ser:
a) CC
O
OH
H3C
CH3
CH3
c) H3C CO CH2 CH2OH e) H3C CHOH CHOH CH3
b) H2C CH CH2 COOH d) H3C CH2 CH2 COOH
58 (Fatec-SP) As reações de combustão do etanol e do heptano podem ser representadas pelas seguintes equações:
C2H5OH " 6 O2 2 CO2 " 3 H2O " 1,5 " 10
3 kJ/mol
C7H16 " 11 O2 7 CO2 " 8 H2O " 4,5 " 10
3 kJ/mol
Queima-se uma quantidade suficiente de etanol para obter a mesma energia que se obtém na queima de um mol de
heptano.
Nessas condições, na queima do etanol, a quantidade de mols de CO2 formado é:
a) 2 b) 3 c) 5 d) 6 e) 9
59 (Vunesp) No Brasil, adiciona-se álcool etílico anidro à gasolina, para reproduzir a combustão incompleta nos motores. Em
agosto de 2000, o Ministério da Agricultura anunciou: “Mistura de álcool anidro na gasolina será reduzida de 24% para
20%. O objetivo é economizar 450 milhões de litros de álcool este ano”.
Em conseqüência dessa medida, os motores dos veículos movidos a gasolina aumentarão a emissão no ar do poluente:
a) acetona c) dióxido de carbono e) monóxido de carbono
b) etanal d) álcool metílico
60 (Unifor-CE) Na combustão do acetileno ocorre a formação de gás carbônico e água, como representado pela equação:
2 C2H2 " 5 O2 4 CO2 " 2 H2O
A mistura de 8 L de acetileno com 10 L de oxigênio, ambos à mesma temperatura e pressão, após combustão, produzirá um
volume de CO2, medido nas mesmas condições dos reagentes, igual a:
a) 2 L b) 4 L c) 8 L d) 12 L e) 16 L
61 (Fatec-SP) A metanfemina, uma substância usada como medicamento, é eliminada do organismo por meio de uma série de
reações. O processo global pode ser representado pela reação com O2, conforme mostra a equação:
4 C10H15N " 55 O2 40 CO2 " 30 H2O " 2 N2
A quantidade de oxigênio, em miligramas, necessária para reagir completamente com 12 mg desse medicamento é, apro-
ximadamente:
(Dados: massa molar (g/mol): C10H15N = 149; O2 = 32.)
a) 440 b) 165 c) 110 d) 55 e) 35
LEITURA
OXIGÊNIO: AMIGO OU INIMIGO?
O oxigênio é indispensável à vida de todos os seres aeróbicos — de um micróbio ao ser humano. No
entanto, o oxigênio do ar acaba produzindo oxidações muitas vezes indesejáveis. É o que acontece, por
exemplo, em compostos naturais contendo cadeias carbônicas com ligações duplas: devido a oxidações,
a borracha natural apresenta aspecto melado e, às vezes, torna-se quebradiça; a manteiga fica rançosa;
o suco de frutas escurece; etc. O que acontece, do ponto de vista químico, nessas ocasiões?
Na molécula do oxigênio existe uma ligação dupla, que pode dar origem a um radical livre segundo
a equação:
Elétrons desemparelhados
O O O O
Um radical livre é muito reativo, pois seus elétrons desemparelhados procuram se agrupar rapida-
mente a um parceiro. Surge, desse modo, a possibilidade de ataque a uma ligação dupla, por um
mecanismo de radicais livres, como mostramos abaixo:
O O
O
CH CH
O
……CH CH "……
O novo radical livre formado entra num processo de reação em cadeia, podendo quebrar ou unir-
se a outras moléculas. De qualquer modo, estabelece-se uma perturbação química no sistema inicial.
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297Capítulo 12 • A OXI-REDUÇÃO NA QUÍMICA ORGÂNICA
Assim, por exemplo, na manteiga (como nos óleos e gorduras, em geral), pode ocorrer a quebra da
molécula no lugar da ligação dupla (como ocorre nos alcenos), com formação de ácidos que rancificam
o produto. Por esse motivo, costuma-se adicionar antioxidantes a certos alimentos.
É muito antiga, por exemplo, a prática da defumação de carnes. Na fumaça da queima da madeira
existem formaldeído e compostos fenólicos, que agem como antioxidantes. Com a mesma finalidade,
usam-se certas especiarias — como o alecrim, o cravo etc. Atualmente são usados, em conservas,
antioxidantes sintéticos, como o BHA e o PG.
Os radicais livres do oxigênio participam também dos processos metabólicos de nosso organismo,
sendo necessários aos processos oxidativos de nossas células. A medicina atual considera, porém, que
um excesso de radicais livres — provocado por vida agitada, alimentação inadequada, abuso de álcool e
de cigarro etc. — pode causar envelhecimento precoce, infarto, certos tipos de câncer, mal de Parkinson
etc. (nesses casos, diz-se que o organismo está enfrentando um estresse oxidativo).
Daí a recomendação do consumo de alimentos (e suplementos vitamínicos) que contenham subs-
tâncias de caráter antioxidante, como vitaminas A e C, betacaroteno, zinco, selênio etc.
C CH3
CH3
CH3
OH
2-t-butil-4-metóxi-fenol
(BHA)
OCH3
OHHO
OH
Éster propílico do ácido
3,4,5-trihidróxi-benzóico
(PG)
COOC3H7
62 Quando o oxigênio é amigo ou inimigo de nosso organismo?
63 Como o oxigênio se revela inimigo de nossos alimentos e materiais de uso diário?
64 Como são minimizados os malefícios da oxidação atmosférica?
65 (Fuvest-SP) A reação de um alceno com ozônio, seguida
da reação do produto formado com água, produz aldeídos
ou cetonas ou misturas desses compostos. Porém, na pre-
sença de excesso de peróxido de hidrogênio, os aldeídos
são oxidados a ácidos carboxílicos ou a CO2, dependendo
da posição da ligação dupla na molécula do alceno:
CH3CH CH2 CH3COOH " CO2
CH3CH CHCH3 2 CH3COOH
Determinado hidrocarboneto insaturado foi submetido
ao tratamento descrito, formando-se os produtos abaixo,
na proporção, em mols, de 1 para 1 para 1:
HOOCCH2CH2CH2COOH ; CO2 ; ácido propanóico
a) Escreva a fórmula estrutural do hidrocarboneto
insaturado que originou os três produtos acima.
b) Dentre os isômeros de cadeia aberta de fórmula molecular
C4H8, mostre os que não podem ser distinguidos um do
outro pelo tratamento descrito. Justifique.
FRANK & ERNEST ® Bob Thaves
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66 (ITA-SP) A 25 °C e pressão de 1 atm, a queima completa de um mol de n-hexano produz dióxido de carbono e água no
estado gasoso e libera 3.883 kJ, enquanto a queima completa da mesma quantidade de n-heptano produz as mesmas
substâncias no estado gasoso e libera 4.498 kJ.
a) Escreva as equações químicas, balanceadas, para as reações de combustão em questão.
b) Utilizando as informações fornecidas no enunciado desta questão, faça uma estimativa do valor do calor de combustão
do n-decano. Deixe claro o raciocínio utilizado na estimativa realizada.
c) Caso a água formada na reação de combustão do n-hexano estivesse no estado líquido, a quantidade de calor liberado
seria maior, menor ou igual a 3.883 kJ? Por quê?
67 (UEL-PR) Um recipiente fechado contém uma mistura gasosa de n-hexano e oxigênio, sob pressão de 340 mmHg. Esses dois
gases reagem completamente, produzindo uma mistura gasosa de monóxido de carbono, dióxido de carbono e água, sob
pressão de 520 mmHg.
Mantendo-se o volume e a temperatura constantes, é correto afirmar que a reação descrita acima pode ser representada
pela equação:
a) C6H14 (g) " 8 O2 (g) 3 CO (g) " 3 CO2 (g) " 7 H2O (g)
b) 2 C6H14 (g) " 15 O2 (g) 8 CO (g) " 4 CO2 (g) " 14 H2O (g)
c) 2 C6H14 (g) " 17 O2 (g) 4 CO (g) " 8 CO2 (g) " 14 H2O (g)
d) C6H14 (g) " 7 O2 (g) 5 CO (g) " CO2 (g) " 7 H2O (g)
e) C6H14 (g) " 9 O2 (g) CO (g) " 5 CO2 (g) " 7 H2O (g)
68 (UFPE) A ingestão de metanol causa fortes efeitos colaterais, podendo inclusive levar à morte. Um pesquisador propôs que:
“a toxidade é devida ao fato de que o metanol é metabolizado por enzimas no fígado produzindo formaldeído (metanal),
quereage com as proteínas, tornando-as inativas”. Do ponto de vista químico podemos afirmar que esta proposta é:
a) incorreta, pois o metanol sofre redução seletiva ao ácido metanóico (ácido fórmico).
b) correta, pois o metanol sofre redução seletiva ao metanal.
c) incorreta, pois o metanol sofre reação de racemização em meio ácido (estômago), e o produto dessa reação é responsá-
vel pela toxicidade.
d) correta, pois o metanol sofre oxidação seletiva ao metanal.
e) incorreta, pois o metanol sofre reação de adição de água em meio ácido (estômago), e o produto dessa reação é
responsável pela toxicidade.
69 (UnB-DF) Um estudante, ao arrumar um laboratório de síntese orgânica, verificou a existência de três recipientes sem
rótulos de identificação, contendo substâncias aparentemente diferentes. Orientado por um professor, decidiu realizar
alguns testes que pudessem levar à identificação das substâncias neles contidas. Para isso, denominou cada um dos recipientes
como X, Y e Z e anotou os seguintes resultados:
I. a substância contida no recipiente X é um hidrocarboneto que, ao sofrer combustão completa, produz unicamente
6 mols de dióxido de carbono e 7 mols de água;
II. a reação de oxidação da substância contida no recipiente Y produz um ácido carboxílico;
III. as substâncias dos recipientes X e Z são insolúveis em água, mas solúveis em gasolina.
Com base nessas informações, julgue os itens abaixo.
" A substância contida no recipiente X pode ser um alceno.
# A substância contida no recipiente Y pode ser um álcool.
$ A substância contida no recipiente Z é apolar.
% As substâncias contidas nos recipientes X e Z são idênticas.
70 (Unirio-RJ) O colesterol é o esteróide animal mais abundante, formando cerca de
um sexto do peso seco do tecido nervoso e central. O excesso de colesterol que se
deposita nos vasos sangüíneos é a causa mais comum de enfartes do miocárdio e de
arterioesclerose. Identifique a afirmativa incorreta, referente a algumas das pro-
priedades químicas do colesterol.
a) Sofre oxidação com solução ácida de KMnO4.
b) Reage com ozônio.
c) Reage com bromo a temperatura ambiente.
d) Reage com Cl2 em presença de radiação ultravioleta.
e) Não reage com H2 em presença de catalisador metálico.
71 (Uerj) O peróxido de hidrogênio, H2O2, subs-
tância cuja solução aquosa é conhecida
comercialmente como água oxigenada, pode
ser obtido por um processo cíclico que en-
volve um sistema quinol-quinona conforme
o esquema ao lado.
a) Em relação à reação I, escreva a fórmula
molecular do agente oxidante e determine
o número de mol de elétrons envolvidos na
formação de 1 mol de H2O2.
b) Admitindo-se um rendimento de 100% na
reação I, determine a massa, em gramas, de
peróxido de hidrogênio produzida a partir
de 8 mol de O2.
(Dados: massas molares, em g/mol: H % 1; C % 12; O % 16.)
HO
Colesterol
OH
C2H5 O2(g)
Reação I
Reação II
OH
2-etilantraquinol 2-etilantraquinona
O
" H2O2
C2H5
OH2 (g)
Pt
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