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QUÍMICA ORGÂNICA I •Reações de Adição AULA 9 REAÇÕES DE ADIÇÃO As reações de adição são importantes em Química Orgânica, porque a maioria delas está presente na preparação de produtos importantes na indústria. As reações de adição ocorrem quando é possível quebrar ligações dos compostos e adicionar espécies químicas. Ocorrem em compostos insaturados, aromáticos e compostos cíclicos. TIPOS DE REAÇÕES DE ADIÇÃO Adição H2 Adição HXAdição X2 Adição H2O Adição H2 Adição HXAdição X2 Adição H2O TIPOS DE REAÇÕES DE ADIÇÃO 1- HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA Uma das reação de adição muito importante na área industrial, é a hidrogenação de óleos, visando à fabricação de margarinas. Ácido graxo saturado Ácido graxo insaturado HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA • São solidos ou semi sólidos a temp. ambiente • São principalmente de origem animal • São líquidos a temp. ambiente • São principalmente de origem vegetal • São encontrados na natureza na forma cis preferencialmente Ácidos graxos insaturados Especificamente são tri-ésteres de ácidos graxos de cadeia longa e glicerol (triglicerídeos). As moléculas que compõem as gorduras são ácidos graxos esterificados assim pertencem à função éster. Gorduras APLICAÇÃO INDUSTRIAL A produção de margarinas é uma aplicação das reações de adição em alcenos. Os óleos vegetais são longas cadeias carbônicas insaturadas e têm forma líquida. A hidrogenação dos óleos gera cadeias saturadas com textura sólida, as margarinas ou gorduras vegetais hidrogenadas. QUÍMICA, 3ª Ano do Ensino Médio Reações de Adição HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA Qual produto é mais saudável: margarina ou manteiga? Existem diferenças? Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic. Margarina vs Manteiga Ácido esteárico Ac. graxo saturado Ácido oleico Ac. graxo insaturado CIS Ácido elaídico Ac. graxo insaturado TRANS P a re c id o s g e o m e tr ic a m e n te ÁCIDOS GRAXOS CIS E TRANS COLESTEROL Ácidos graxos INSATURADOS CIS (óleos vegetais,...) Ácidos graxos SATURADOS Ácidos graxos INSATURADOS TRANS (produzidos industrialmente) Tanto ácidos graxos Saturados quanto os Insaturados TRANS, causam problemas cardiovasculares, porém os TRANS são piores. Ingestão de ácidos graxos TRANS na alimentação humana: • 2 – 8% de origem animal • 80-90 % por produtos hidrogenados • 1-1,5% de frituras Estudo de MARTIN et al., 2004. Universidade Federal de Maringá Qual produto é mais saudável: margarina ou manteiga? Existem diferenças? Imagem: David Masters / Creative Commons Attribution 2.0 Generic. MECANISMO DE HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA MECANISMO DE HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA MECANISMO DE HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA VIDEO HIDROGENAÇÃO CATALITICA 2- ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO VIDEO REAÇÕES DE ADIÇÃO ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO ADIÇÃO DE HALETOS DE HIDROGÊNIO 3- ADIÇÃO DE ÁGUA ADIÇÃO DE ÁGUA 3.1- ADIÇÃO DE ÁLCOOL CATALIZADA POR ÁCIDO 4- REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO 4.1-REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO EM PRESENÇA DE ÁGUA REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO EM PRESENÇA DE ÁGUA REAÇÃO DE HALOGENAÇÃO EM PRESENÇA DE ÁGUA ESTEREOQUÍMICA NAS REAÇÕES DE ADIÇÃO Produto sem carbono quiral Produto com carbono quiral ESTEREOQUÍMICA NAS REAÇÕES DE ADIÇÃO