Química - Vol 3 - Manual do Professor Martha Reis-136-138

Prévia do material em texto

Experimento
Construção de modelos – enantiômeros
Material necessário
• 2 xícaras de chá de farinha de trigo
• 1 xícara de chá de sal
• 1 xícara de chá de água (pode ser necessário 
um pouco mais)
• 2 colheres de sopa de óleo (mineral ou vegetal)
• corante alimentício em 4 cores diferentes ou 
pó para fazer suco em 4 cores diferentes (uva, 
limão, laranja, morango, por exemplo)
• tigela ou bacia de plástico
• palitos de dente
• 1 espelho pequeno, desses usados para ma-
quiagem
Como fazer 
Coloque a farinha e o sal na tigela. Misture 
bem (pode usar as mãos mesmo, previamente 
limpas). Vá acrescentando a água aos poucos e 
mexendo com as mãos até que a mistura adqui-
ra a consistência de massa de pão.
I. Separe a massa em 5 partes iguais. Deixe uma 
de lado e acrescente corantes ou pó de suco 
às outras 4 partes da massa, separadamen-
te. A ideia é obter massa de modelar de 5 co-
res diferentes. Amasse bem cada uma delas 
para homogeneizar.
 Para economizar, você pode utilizar apenas 
dois corantes diferentes, por exemplo, ama-
relo e azul. Misturando os dois, você obtém 
uma terceira cor, no caso, verde. As outras du-
as partes de massa podem ser de tonalidades 
diferentes de uma mesma cor. Por exemplo, 
em uma das partes da massa você acrescenta 
mais corante ou pó de suco para obter uma 
tonalidade intensa e, na outra, acrescenta 
pouco para obter uma tonalidade clara.
 Observação: os corantes alimentícios muitas 
vezes são vendidos como anilina. Trata-se de 
um nome fantasia. A anilina mesmo (benze-
noamina ou fenilamina) é tóxica e não pode 
ser ingerida.
II. Pegue uma cor de massa (a mais intensa) pa-
ra ser o carbono (átomo central). Faça uma 
bolinha com ela. Quebre dois palitos de den-
te ao meio e espete-os em quatro pontos da 
bolinha para formar um tetraedro (conforme 
mostra a foto da página 134).
III. Faça bolinhas de 4 cores diferentes (foto) e 
espete-as na extremidade livre de cada palito.
Repita a operação a partir do item II, toman-
do cuidado para colocar as bolinhas coloridas 
na exata posição que você as colocou no mode-
lo anterior. (Chamaremos esses dois modelos 
idênticos de A.)
Repita novamente a operação a partir do 
item II, invertendo a posição das bolinhas colo-
ridas ligadas à bolinha central (átomo de car-
bono) em relação à posição que você escolheu 
anteriormente. (Chamaremos esse outro mo-
delo de B.)
Pronto, agora você já tem os modelos.
Investigue 
1. Tente posicionar os modelos A, um sobre o 
outro, de modo que as bolinhas de cores 
iguais fiquem exatamente na mesma dire-
ção. O que você observa?
2. Pegue agora um modelo A e um modelo B. Ten-
te posicioná-los um sobre o outro, de modo 
que as bolinhas de cores iguais fiquem exata-
mente na mesma direção. O que você observa?
3. Coloque um modelo A em frente ao espelho. 
Tente agora posicionar o outro modelo A ao 
lado do espelho, de modo que ele fique na 
mesma posição da imagem A. Isso é possível?
4. Mantenha o modelo A em frente ao espelho. 
Tente agora posicionar o modelo B ao lado 
do espelho, de modo que ele fique na mes-
ma posição da imagem do modelo A. O que 
você conclui?
Q
in
g
q
in
g
/S
h
u
tt
e
rs
to
ck
/G
lo
w
 I
m
a
g
e
s
Isomeria constitucional e estereoisomeria 135
M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_119a147_U2_C05.indd 135 29/04/16 17:30
Curiosidade
Capítulo 5136
A polêmica do carbono assimétrico
Em 1874 o químico holandês Jacobus 
Henricus van’t Hoff (1852-1911) e o químico 
francês Joseph Achille le Bel (1847-1930), com 
base em teorias matemáticas, sugeriram, 
independente mente, a existência de átomos 
de carbono assimétricos.
A publicação desse conceito levou o famoso 
químico alemão Adolph Wilhelm Kolbe (1818- 
-1884), cuja contribuição para a Química Orgâ-
nica foi da maior importância, a publicar, em 
1877, em um dos mais famosos jornais de Quí-
mica da época, um protesto muito violento con-
tra o trabalho de Van’t Hoff.
Esse protesto – que ficou famoso pelo equí-
voco que representa – tornou-se um “exemplo 
clássico” do que não devemos fazer diante de 
uma ideia que não compreendemos.
O protesto de Kolbe dizia o seguinte:
“Em um trabalho recentemente publicado 
com o mesmo título (Sinal dos tempos), insisti no 
fato de que uma das causas do retrocesso atual 
da pesquisa química na Alemanha é a falta de 
conhecimento químico geral e, ao mesmo tempo, 
fundamental. Muitos de nossos professores de 
Química estão nessa situação e causam muito 
mal à ciência. Uma consequência imediata disso 
é que se está espalhando uma teia de aparente 
escolaridade e conhecimento, que não passa da 
filosofia natural, superficial e estúpida, desmas-
carada há cinquenta anos pela Ciência Natural 
exata e que, agora, ataca 
novamente, ajudada por 
pseudocientistas que tra-
tam de disfarçá-la e apre-
sentá-la como ciência, 
assim como se tentassem 
introduzir uma prostituta 
bem- ves tida e empoada 
na boa sociedade, à qual 
não pode pertencer.
Qualquer um que pos-
sa pensar que os concei-
tos acima são exagerados 
poderá ler, se conseguir, o 
livro dos senhores Van’t 
Hoff e Hermann sobre 
A disposição dos átomos no espaço, recentemen-
te publicado, e que está cheio de tolices e fanta-
sias. Eu teria ignorado mais este livro se um quí-
mico de reputação não o tivesse reco mendado 
calorosamente como uma realização de alto nível.
O tal dr. J. H. van’t Hoff, da Escola de Veteriná-
ria de Ultrecht, aparentemente não tem tendência 
alguma à investigação química exata. Ele prefere 
montar Pégaso, aparentemente emprestado pe-
la Escola de Veterinária, e proclamar em sua La 
chimie dans l’espace como lhe parecem estar os 
átomos dispostos no espaço, visto do Monte Par-
naso químico a que ele chegou voando”.
PINTO, Angelo C. Alguns aspectos da história da aspirina. 
Disponível em: <www.sbq.org.br/filiais/adm/Upload/
subconteudo/pdf/Historias_Interessantes_de_Produtos_ 
Naturais05.pdf>. Acesso em: 12 mar. 2014.
Kolbe estava enganado, mas não viveu para 
assistir à consagração de Van’t Hoff, o primeiro 
químico a receber o prêmio Nobel, em 1901. Na 
realidade, outros químicos importantes da épo-
ca também criticaram as propostas de Van’t 
Hoff, porém, aos poucos, suas ideias foram 
ganhando aceitação.
Em 1874, Van’t Hoff pesquisou a diastereoiso-
meria cis-trans e mostrou que as ligações duplas 
impediam a rotação livre entre os átomos de car-
bono, levando ao tipo de isomeria que ocorre, por 
exemplo, entre os ácidos maleico e fumárico.
W
il T
ilr
oe
-O
tte
/Sh
utte
rstock
/Glow Images
Pégaso, 
cavalo alado 
da mitologia 
grega.
Monte Parnaso: maciço 
montanhoso com 2 457 m 
de altura.
N
ig
e
l 
B
o
w
e
n
-M
o
rr
is
/L
a
ti
tu
d
e
S
to
ck
/L
a
ti
n
s
to
ck
M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_119a147_U2_C05.indd 136 29/04/16 17:30
A polarização da luz
Uma propriedade utilizada para diferenciar dois enantiômeros é que eles 
desviam o plano de vibração da luz polarizada para sentidos opostos, ou seja, 
um enantiômero desvia o plano da luz polarizada para a direita (sentido horá-
rio) e o outro, para a esquerda (sentido anti-horário).
Segundo o modelo ondulatório, a luz natural – aquela que recebemos do Sol 
ou de uma lâmpada incandescente – é composta de ondas eletromagnéticas 
que vibram em infinitos planos perpendiculares à direção da propagação da luz.
Il
u
s
tr
a
ç
õ
e
s
: 
L
u
is
 M
o
u
ra
/
A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
Representação de Fresnell
Representação de Fresnell
A luz polarizada é uma luz que vibra em um único plano.
Pode-se obter luz polarizada fazendo-se a luz natural (policromática) atra-
vessar um polarizador (ou substância polarizadora), como, por exemplo, uma 
lente polaroide ou um prisma de Nicol.
O funcionamento do prisma de Nicol 
baseia-se na propriedade que a calcita – 
carbonato de cálcio cristalino, CaCO
3
(c) – 
apresenta de produzir uma dupla refração, 
ou seja, de um raio de luznatural que incide 
sobre o cristal saem dois raios polarizados 
refratados, denominados raio ordinário e 
raio extraordinário, que se propagam em 
planos perpendiculares.
luz natural raio ordinário
raio extraordinário
prisma de CaCO
3
(c)
Para eliminar um dos raios e, assim, obter a luz polarizada, é necessário cor-
tar o cristal na forma de dois prismas segundo um plano diagonal e, em seguida, 
colar os prismas com uma resina denominada bálsamo do canadá. 
Desse modo, o raio ordinário vai atingir o bálsamo do canadá em um ângulo 
de incidência maior que o “ângulo-limite” e, como essa resina é mais refringen-
te que o cristal, será refletido.
Somente o raio extraordinário atravessa o prisma. Obtém-se, assim, a luz 
polarizada. 
junção de 
bálsamo do 
canadá
luz natural
prisma de calcita (espato 
de islândia) raio ordinário
raio extraordinário
luz polarizada
68°
68°
As 
ilustrações 
estão fora de 
escala. Cores 
fantasia.
Isomeria constitucional e estereoisomeria 137
M_Reis_Quimica_V3_PNLD2018_119a147_U2_C05.indd 137 29/04/16 17:30