Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-067-069

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65CAPÍTULO 2 | COMPOSTOS ORGåNICOS
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
H
N
•• ••
NC
O
Em relação à xilocaína, é incorreto afirmar que:
a) apresenta fórmula molecular C
14
H
22
ON.
b) apresenta sete átomos de carbono insaturados.
c) tem quatro átomos de carbono primário.
d) tem quatro ligações pi.
e) possui cadeia carbônica mista e heterogênea.
 11. (UEL-PR) Você já sentiu o ardido de pimenta na 
boca? Pois bem, a substância responsável pela 
sensação picante na língua é a capsaicina, subs-
tância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural 
está representada a seguir.
CH
3
OH
C
N
H
O
O
Em relação à estrutura da capsaicina, considere 
as afirmativa a seguir:
 I. Apresenta cadeia carbônica insaturada.
 II. Apresenta três átomos de carbono terciário.
 III. Apresenta possibilidade de formar ligações 
(ponte) de hidrogênio.
 IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono 
com elétrons pi ressonantes.
Estão corretas apenas as afirmativas:
a) I e II.
b) I e IV.
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II, III e IV.
 12. (UEM-PR) Considerando o composto abaixo, as-
sinale o que for correto.
H
3
C
CH
3
H
O O
 
01) O oxigênio que forma apenas ligações simples 
é um heteroátomo. 
02) O composto possui cinco carbonos com hibri-
dização sp³.
04) O composto possui quatro carbonos primários. 
08) A cadeia carbônica possui duas insaturações. 
16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2 liga-
ções pi.
X
X
X
X
X
 13. (Unirio-RJ) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de 
arma química utilizada na Guerra do Vietnã como 
desfolhante, impedindo que soldados se escondes-
sem sob as árvores durante os bombardeios.
C, C C O C C
H
H
O H
O
C
C,
C
H
C
H
C
H
Na estrutura do agente laranja, anterior, estão 
presentes:
a) 4 ligações p e 1 cadeia aromática.
b) 3 ligações p e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
e) 1 cadeira aromática e 12 ligações sigma.
 14. (UFRGS-RS) A geosmina é a substância respon-
sável pelo cheiro de chuva que vem do solo quan-
do começa a chover. Ela pode ser detectada em 
concentrações muito baixas e possibilita aos ca-
melos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geos-
mina, e a última etapa da sua biossíntese é mos-
trada abaixo.
H
2
O
8,10-dimetil-1-octalina
H
geosmina
OH
Considere as seguintes informações, a respeito 
da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.
 I. A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarbo-
neto alifático insaturado.
 II. A geosmina é um heterociclo saturado.
 III. Cada um dos compostos apresenta dois car-
bonos quaternários.
Quais estão corretas? 
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.
 15. (Uerj) A exposição ao ben-
zopireno é associada ao 
aumento de casos de cân-
cer. Observe a fórmula es-
trutural dessa substância:
X
X
X
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66 UNIDADE 1 | OS COMPOSTOS ORGåNICOS
a) por ser bastante estável e agir como se tivesse 
isoladamente ligações simples e ligações duplas. 
b) pelas distâncias entre os átomos de carbono 
das ligações simples (1,54 Å) e das ligações 
duplas (1,34 Å).
c) pela variação da posição dos elétrons s (sigma) 
que provocam mudanças nas posições dos áto-
mos de carbono.
d) por possuir distância intermediária entre os 
átomos de carbono, comparada com a dis-
tância da ligação simples e a distância da 
ligação dupla.
 18. (Ufscar-SP) O Cipro (ciprofloxacino) é um antibió-
tico administrado por via oral ou intravenosa, usa-
do contra infecções urinárias e, recentemente, seu 
uso tem sido recomendado no tratamento do an-
traz, infecção causada pelo microrganismo Bacil-
lus anthracis. A fórmula estrutural desse antibió-
tico é mostrada na figura.
O
COOHF
HN N N
a) Qual a fórmula molecular deste antibiótico?
b) Qual a porcentagem em massa de carbono?
 19. (UFG-GO) O Parque Nacional das Emas, localizado 
no extremo sudoeste do Estado, é caracterizado 
pelo agrupamento de cupinzeiros, que servem 
como local de desenvolvimento de larvas de 
vaga-lumes. Pela emissão de luz, elas atraem 
outros insetos que lhes servem de alimento.
Esse fenômeno de emissão de luz é chamado de 
bioluminescência e ocorre, principalmente, pela 
oxidação de uma substância química conhecida 
por luciferina, representada abaixo. Determine a 
fórmula molecular, a massa molecular e a com-
posição percentual da luciferina.
Dados: massas atômicas: H 5 1; C 5 12; N 5 14; 
O 5 16; S 5 32.
COOH
HO S
N
N
S
X
Com base na fórmula, a razão entre o número de 
átomos de carbono e o de hidrogênio, presentes 
no benzopireno, corresponde a:
a) 3
7
.
b) 6
5
.
c) 7
6
.
d) 5
3
.
 16. (UEL-PR) Dentre os componentes do cigarro, en-
contram-se a nicotina, que interfere no fluxo de 
informações entre as células, a amônia, que pro-
voca irritação nos olhos, e o alcatrão, formado 
pela mistura de compostos como o benzopireno, 
o crizeno e o antraceno, todos com potencial can-
cerígeno. Sobre o benzopireno, cuja estrutura 
química é representada a seguir, é correto afirmar 
que a molécula é formada por:
benzopireno
a) cadeias aromáticas com núcleo benzênico.
b) arranjo de cadeias carbônicas acíclicas.
c) cadeias alicíclicas de ligações saturadas.
d) cadeias carbônicas heterocíclicas.
e) arranjo de anéis de cicloexano.
 17. (Uece) O benzeno é usado principalmente para 
produzir outras substâncias químicas. Seus de-
rivados mais largamente produzidos incluem o 
estireno, que é usado para produzir polímeros 
e plásticos, fenol, para resinas e adesivos, e ci-
clohexano, usado na manufatura de nylon. 
Quantidades menores de benzeno são usadas 
para produzir alguns tipos de borrachas, lubri-
ficantes, corantes, detergentes, fármacos, ex-
plosivos e pesticidas. O benzeno não é repre-
sentado apenas por uma estrutura de Lewis, 
mas por mais de um arranjo para descrever sua 
estrutura, que corresponde ao efeito mesomé-
rico ou ressonância e é identificada 
X
X
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67CAPÍTULO 2 | COMPOSTOS ORGåNICOS
Os alfa-aminoácidos (a-aa) são substâncias essenciais à vida que, ao se combinarem entre si, produzem as 
proteínas. Um exemplo dessa interação pode ser a que ocorre entre os alfa-aminoácidos glicina e alanina.
glicina alanina
H C
H
1
OH
O
CH
3
NH
2
N CH
H
C
H
OH
O
H
2
O
H C
H
C
O
NH
2
H
N C
CH
3
C
H
OH
O
ligação amídica
ou peptídica
dipeptídio
Outros exemplos de a-aa são:
metionina
H
3
C S CH
2
CH
2
CH COOH
NH
2
ciste’na
HS CH
2
CH COOH
NH
2
Com base nas fórmulas e nas informações apresentadas, responda às questões 20 e 21.
 20. Considerando os alfa-aminoácidos apresentados, qual ou quais deles apresentam cadeia aberta, saturada 
e heterogênea?
 21. A respeito do dipeptídio formado pela reação entre a glicina e a alanina, podemos afirmar:
a) possui cadeia ramificada. 
b) apresenta 4 heteroátomos. 
c) apresenta 17 ligações simples e 2 ligações duplas.
d) possui cadeia homogênea. 
e) é formado pela hidratação de uma molécula de glicina e uma de alanina.
X
Cuide de sua integridade física
Ao longo do ano você fará diversos experimentos de Química, seja em sala de aula, seja no laborató-
rio da escola. Cada um de vocês, com a supervisão do(a) professor(a), é responsável pela própria inte-
gridade física e pela integridade física dos colegas. Leia com atenção item por item.
• Siga sempre as orientações do(a) professor(a).
• Conheça a localização dos equipamentos de segurança e informe-se sobre seu uso correto.
• Use sempre os equipamentos indicados para cada procedimento: luvas, avental, óculos de segurança.
• Se tiver cabelos longos, mantenha-os presos durante os experimentos.
• Brincos, anéis, pulseiras, etc. são proibidos. Você pode se ferir ou ferir um colega com eles e ter suas 
luvas perfuradas. 
• Não coma nem beba durante as atividades experimentais.
• Nunca testeum produto químico diretamente pelo olfato ou pela gustação.
• Lave bem as mãos antes e depois dos procedimentos experimentais.
• Mantenha silêncio durante as explicações do(a) professor(a) e durante os experimentos.
• Sobre a bancada devem estar apenas os materiais necessários para o procedimento.
• Siga as orientações do(a) professor(a) sobre o correto manuseio do equipamento, limpeza, arma-
zenagem e descarte de reagentes.
• Ao término da atividade, o laboratório deve ser deixado limpo, com chão seco e aparelhos elétricos 
desconectados da rede elétrica.
Sugestão: colem essas orientações em lugar visível para que todos sempre se lembrem delas.
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