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182 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS Aldeídos Os aldeídos apresentam o grupo carbonila C O na extremidade da cadeia, isto é, em um carbono primário. H C O A acroleína é um aldeído volátil que se forma quando as gorduras existentes na carne se decompõem pela ação do calor. Seu cheiro característico é associado ao cheiro de churrasco. Muitos aldeídos são responsáveis pelo aroma de vegetais. O aldeído cinâmico é encontrado na canela, casca da árvore Cinnamomum zeylanicum. F o to s : T h in k s to ck /G e tt y I m a g e s O C H C H C H C H O O grupo funcional dos aldeídos sempre estará localizado em uma extremidade da cadeia. De acordo com as regras da IUPAC, seus nomes recebem o sufixo -al. Veja alguns exemplos: Prefixo: no de carbonos 2 ⇒ et Intermediário: tipo de ligação simples ⇒ an Sufixo: função aldeído ⇒ al etanal Prefixo: no de carbonos 3 ⇒ prop Intermediário: tipo de ligação simples ⇒ an Sufixo: função aldeído ⇒ al propanal fórmulas estruturais H C O CH 2 H 3 C CH 2 CHOH 3 Cou fórmulas estruturais H C O C H C O H 3 Cou ou CHOH 3 C H H H B a n c o d e i m a g e n s /A rq u iv o d a e d it o ra 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 182 8/24/18 12:52 PM 183CAPÍTULO 8 | FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS Os dois aldeídos mais simples apresentam nomes formados pelos prefixos form- e acet-, seguidos da palavra aldeído. metanal (formaldeído) H C O H etanal (acetaldeído) H C O H 3 C Caso existam dois grupos aldeído, o sufixo usado é -dial. propanodial H O H C O CH 2 C Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o grupo funcional está sempre na extremidade, esse carbono sempre será o núme- ro 1, portanto, sua posição não precisa ser indicada. C CH 3 H C O CH 2 C H H 3 C 5 4 3 2 1 Prefixo: no de carbonos 5 ⇒ pent Intermediário: tipo de ligação 1 dupla ⇒ en Sufixo: função aldeído ⇒ al Localização da dupla ⇒ 3 Grupo: metil Localização do grupo ⇒ 3 pent-3-enal 3-metil 3-metilpent-3-enal Um aldeído importante O metanal O metanal é o principal aldeído, sendo conhecido também por aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Ele apresenta a seguinte fórmula estrutural: H C O H Nas condições ambientes, ele é um gás incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em água, forma-se uma solução cuja concentração pode ser no máximo de 40% em massa, conhecida por formol ou formalina. O formol tem a propriedade de desnaturar proteínas, tornando-as resis- tentes à decomposição por bactérias. Por essa razão, é usado como fluido de embalsamamento, na conservação de espécies biológicas e também como antisséptico. Durante a defumação doméstica, as carnes são submetidas à fumaça proveniente da queima de madeira, que contém o aldeído fórmico, um dos responsáveis pela conservação da carne defumada. Atualmente, o metanal é usado em escala industrial como matéria-prima na produção de muitos plásticos e resinas. S P L /F o to a re n a O formol é usado na conservação de partes do corpo humano e de animais, como esta estrela-do-mar representada na fotografia, que podem ajudar em pesquisas, por exemplo. Ilustrações: Banco de imagens/Arquivo da editora 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 183 8/24/18 12:52 PM 184 UNIDADE 3 | OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS 1. Dê as fórmulas estruturais planas dos compostos: I. 2-etil-3-metil-hexanal; II. 3-metilbut-3-enal. 2. Dê o nome dos aldeídos cujas moléculas apare- cem representadas pelos modelos: Fundamentando seus conhecimentos 3. Existe no mercado um produto utilizado para tornar as unhas mais duras e “resistentes”; um dos seus componentes é o aldeído de menor massa molar. Qual o nome e qual a fórmula estrutural desse aldeído? Com base na informação abaixo, responda às questões 4 a 6. A reação de hidrogenação (redução) de um aldeí- do pode ser representada por: C OH H HC 1 H 2 O H 4. Equacione a hidrogenação do etanal. 5. Equacione a redução do butanal. 6. Dê o nome de X que completa a reação: 3-metilbutan-1-ol CCH 2 H 3 C CH OH HCH 3 H1 H 2 X Desenvolvendo seus conhecimentos 1. Dê o nome dos aldeídos: O I. H O HH O II. H O III. 2. Dê o nome dos compostos: CH CHH 3 C CHO CH 2 CH 3 CHO CHH 2 C CHO 3. (Uece) O metanal é extremamente importante e pode ter inúmeros usos, como: desinfetante na preserva- ção de cadáveres, madeiras e peles de animais; na fabricação de polímeros, como a baquelite, e de resinas empregadas na fórmica; na obtenção de urotropina, usada como medicamento das vias urinárias, e na obtenção de explosivos. Identifique o metanal na reação: metal O H C H H OH 1 1 2 O 2 (ar) 1 H 2 OH CH e assinale a alternativa que mostra corretamente sua função. a) aldeído. b) cetona. c) álcool. d) éter.X Il u s tr a ç õ e s : B a n c o d e im a g e n s /A rq u iv o d a e d it o ra I II 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U3_Cap08_p163a214.indd 184 8/24/18 12:52 PM