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293CAPÍTULO 12 | PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGåNICOS Considere o esquema, que resume um processo de separação dos componentes principais da farinha de linhaça dourada. O óleo de linhaça será obtido na fração: a) Destilado 1. b) Destilado 2. c) Resíduo 2. d) Resíduo 3. e) Resíduo 4. 26. (Vunesp-SP) Os protetores solares são formulações que contêm dois componentes básicos: os ingredientes ativos (filtros solares) e os veículos. Dentre os veículos, os cremes e as loções emulsionadas são os mais utilizados, por associarem alta proteção à facilidade de espalhamento sobre a pele. Uma emulsão pode ser obtida a partir da mistura entre óleo e água, por meio da ação de um agente emulsionante. O laurato de sacarose (6-O-laurato de sacarose), por exemplo, é um agente emulsionante utilizado no preparo de emulsões. X laurato de sacarose OH OH HO HO OH HO OH O O O O O CH 3 (Mauricio Boscolo. “Sucroquímica”. Quím. Nova, 2003. Adaptado.) A ação emulsionante do laurato de sacarose deve-se à presença de: a) grupos hidroxila que fazem ligações de hidrogênio com as moléculas de água. b) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em óleo. c) uma longa cadeia carbônica que o torna solúvel em água. d) grupos hidrofílicos e lipofílicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa. e) grupos hidrofóbicos e lipofóbicos que o tornam solúvel nas fases aquosa e oleosa. 27. (Enem) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares, como, por exem- plo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrên- cia de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. X R e p ro d u ç ã o /E n e m , 2 0 1 7 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U4_Cap12_p272a300.indd 293 8/24/18 12:54 PM 294 UNIDADE 4 | SINOPSE DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares? a) OH O CH 3 O d) CH 3 O O O b) O O e) CH 3 O O O c) CH 3 O 28. (UFPR) A necessidade diária de vitaminas pelo organismo é de apenas alguns microgramas ou miligramas, já que elas preenchem funções catalíticas. Vitaminas permitem o anabolismo e o catabolismo dos princi- pais elementos nutritivos, dirigindo assim o metabolismo. Elas são classificadas em lipossolúveis e hi- drossolúveis. Com base nessas informações e nos conhecimentos sobre o assunto: a) explique o significado dos termos lipossolúvel e hidrossolúvel. b) classifique as estruturas abaixo em lipossolúveis e hidrossolúveis, justificando sua resposta. X O N N N NH O CH 3 1. 3. 4.2. vitamina A – retinol vitamina B 2 – (-)-riboflavina vitamina E – α-tocoferolvitamina C – ácido L-ascórbico CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 HCH CH 3 CH 3 OHOH CH 3 OH CH 2 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 HO H 3 C H 3 COHHO HO HO O O O 3 29. (Vunesp-SP) Dados os compostos I, II e III, a seguir: Composto I: H 2 C CH C CH 3 T ebulição 5 42 °C CH 3 CH 3 Composto II: H 2 C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 T ebulição 5 63 °C Composto III: H 2 C CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 a) Quais os nomes dos compostos I e II? b) Os compostos I e II apresentam a mesma massa molar e diferentes temperaturas de ebulição. Compa- rando com as temperaturas de ebulição desses compostos, o que é possível afirmar sobre a tempera- tura de ebulição do composto III? Justifique sua resposta. 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U4_Cap12_p272a300.indd 294 8/24/18 12:54 PM 295CAPÍTULO 12 | PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGåNICOS 30. (Fuvest-SP) Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apo- lar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. A seguir estão representadas qua- tro vitaminas: O I II OH OH HO OH OH O CH 3 CH 3CH 3 CH 3 H 3 C IV H COOH N O OH CH 3 C H 3 O III CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 O HO CH 3 CH 3CH 3 CH 2 OH CH 3 vitamina A vitamina D H 3 C CH 3 H 3 C CH 3 CH 3 CH 3 HO vitamina C O OH CH 2 OH OH CH OH O O vitamina E CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 HO H 3 C Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas as seguintes: a) I e IV. b) II e III. c) III e IV. d) III e I. e) IV e II. 31. (Vunesp-SP) As vitaminas são substâncias orgânicas necessárias em pequenas quantidades como coen- zimas ou enzimas, em processos metabólicos distintos que são fundamentais para o funcionamento normal do organismo. Dadas as estruturas das vitaminas, responda ao que se solicita. X a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e misturados. O que você faria para separá-los? Jus- tifique sua resposta baseando-se nas estruturas das vitaminas. b) Indique as funções orgânicas presentes nas vitaminas A e E. 3CONECTEQuim_MERC18Sa_U4_Cap12_p272a300.indd 295 8/24/18 12:54 PM