Química 3 - Conecte LIVE Solucionário (2020) - Usberco-445-447

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443CAPÍTULO 19 | REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
Veja alguns exemplos:
1o exemplo
but-2-eno
ácido etanoico ou
ácido acético
[O]
enérgica
1
OH
O
CH
3
C
OH
O
C2 H
3
C
HO
O
C CH
3
C
H H
H
3
C C CH
3
2o exemplo
2,3-dimetilpent-2-eno propanona ou
acetona
butanona
[O]
enŽrgica 1
CH
3
O
CH
3
C
CH
3
O
C CH
2
CH
3
C
CH
3
CH
3
H
3
C C CH
2
CH
3
3o exemplo
2-metilbut-2-eno propanona ou
acetona
ácido etanoico ou
ácido acético
1
CH
3
O
CH
3
C
HO
O
C CH
3
C
CH
3
H
H
3
C C CH
3
[O]
enérgica
4o exemplo
Quando a dupla-ligação estiver na ponta da cadeia, os dois hidrogênios ligados 
ao carbono insaturado da extremidade serão transformados em dois grupos OH, 
originando o ácido carbônico:
[O]
enŽrgica
H
C H
O
C OH
OH
,H
2
CO
3
.
Esse ácido é instável e sofre decomposição, originando CO
2
 (g) e H
2
O (,).
,H
2
CO
3
 CO2 1 H2O
→
Veja um exemplo: 
propeno ácido etanoico ou
ácido acético
[O]
enérgica 1
OH
O
CH
3
C CO
2
 (g) 1 H
2
O (,)C
H H
H
3
C C H
A ocorrência de CO
2
 (g) e H
2
O entre os produtos dessa reação indica que o 
alqueno de origem apresentava dupla-ligação na ponta da cadeia. Visualmente, 
durante a experiência, observa-se uma efervescência, que corresponde à libera-
ção do CO
2 
(g)
.
Na oxidação enérgica, o Nox dos produtos varia entre 12 e 14 nos carbonos 
que participam da reação.
 Tanto na combustão como 
na oxidação de uma palha 
de aço, ocorre a 
transferência de elétrons 
de tal maneira que o Nox 
dos átomos participantes 
sofre alteração. Na 
oxidação do ferro e de um 
hidrocarboneto, ocorre 
aumento do Nox dos 
átomos de ferro e dos 
átomos de carbono que 
participam do processo.
S
e
rg
io
 T
e
g
o
n
/A
rq
u
iv
o
 d
a
 e
d
it
o
ra
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444 UNIDADE 6 | REAÇÕES ORGÂNICAS DE HIDROCARBONETOS
 1. A ozonólise de um alqueno A produziu propanona e propanal. Qual é o nome desse alqueno?
Solução
A equação da reação mencionada poderia ser representada por:
propanona propanal
H
2
O
Zn
1 1O
3
A
CH
3
CH
3
C
H
2
O
Zn
1 O
3
A
O
1 H
2
O
2
H
O
CCH
2
H
3
C1 1 H
2
O
2
Como nas ozonólises de alquenos ocorre a adição de átomos de oxigênio aos de carbono da dupla-ligação, 
se retirarmos os átomos de oxigênio dos produtos orgânicos formados e unirmos as duas estruturas, 
conseguiremos determinar a estrutura do alqueno A de origem.
Uma maneira fácil de visualizar a estrutura do alqueno consiste em escrever a estrutura dos dois produtos 
orgânicos, deixando os dois átomos de oxigênio lado a lado.
OCH
3
C
CH
3
CH
2
C CH
3
O
H
A seguir, retiramos os átomos de oxigênio e unimos as duas 
estruturas por uma dupla-ligação, obtendo o alqueno A, que é:
CC CH
2
CH
3
 ⇒ 2-metilpent-2-enoH
3
C
CH
3
H
Esse mesmo procedimento pode 
ser utilizado para determinar a es-
trutura de um alqueno a partir dos 
produtos formados quando ele sofre 
uma oxidação enérgica.
Resumo das reações de oxidação envolvendo alquenos
branda
aldeído cetona
H
O
CR
1 [O]
H
2
O
Zn
1 1O
3
alqueno
C
H R"
R C R'
diálcool vicinal
C
H R"
R C
OH OH
R'
1 H
2
O
2
O
C R'
R" 
ácido
carboxílico
cetona
OH
O
CR
enérgica
1 1[O]
Oxidação enérgica
Ozonólise
Oxidação branda
O
C R'
R" 
1 O
2
1 H
2
OCO
2
Combustão completa
Exercícios resolvidos
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445CAPÍTULO 19 | REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
 2. Em um laboratório, para determinar qual o alqueno presente em uma amos-
tra de fórmula molecular C
4
H
8
, um químico realizou a oxidação enérgica do 
composto, obtendo gás carbônico, água e um ácido carboxílico. Com base 
nessas informações, qual é o nome do alqueno presente na amostra?
Solução
Como na oxidação enérgica ocorreu a produção de gás carbônico (CO
2
), o 
alqueno deverá apresentar uma dupla-ligação na extremidade da cadeia.
C H 1 [O] CO
2
1 H
2
O
H
Como o outro produto obtido é um ácido carboxílico, o alqueno deve apre-
sentar cadeia normal e o ácido formado deve ter 3 átomos de carbono. 
Então, temos:
CCH
2
H
3
C
H
1 [O]
OH
O
CCH
2
H
3
C
Dessa forma, o alqueno em questão é o:
CH
2
CH CH
2
 ⇒ but-1-enoH
3
C
 1. Durante a ocupação do Iraque pelos Estados Uni-
dos, ocorreram explosões de vários oleodutos. 
Nessas explosões, ocorre a queima de vários hi-
drocarbonetos componentes do petróleo, entre 
eles: etano, butano, heptano e 2,2,4-trimetilpen-
tano. Equacione a reação de combustão comple-
ta do hidrocarboneto mencionada que produz, 
durante a sua queima, a maior quantidade de CO
2
 
por mol de hidrocarboneto.
 2. Uma maneira de diferenciar um cicloalcano de 
um alqueno é utilizar o reativo de Baeyer (KMnO
4
 
di luído a frio em meio neutro ou básico). Consi-
dere o esquema:
CH
3
CH
2
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH
3
C CH
2
C
4
H
8
reativo de
Baeyer
?
reativo de
Baeyer ?
Copie as equações em seu caderno, completan-
do-as caso ocorram.
Fundamentando seus conhecimentos
 3. Considere a equação de ozonólise seguida de 
hidrólise.
CH
2
CH
3
H
CH
3
C C CH
2
CH
3
1 O
3 Zn
H
2
O
11 H
2
O
2
A B
Zn
H
2
O
Escreva em seu caderno as fórmulas estruturais 
e dê o nome de A e B.
 4. Indique as fórmulas estruturais dos compostos 
orgânicos obtidos na oxidação enérgica do alque-
no representado:
CH
2
HH
CH
3
C C
CH
3
CH CH
3
A ilustração a seguir deve ser utilizada para res-
ponder às questões 5 a 8.
carbono
hidrog•nio
B
a
n
c
o
 d
e
 i
m
a
g
e
n
s
/ 
A
rq
u
iv
o
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 e
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o
ra
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