P1 C Orgânica

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Outras Perguntas-P1 
 
1. Escreva todos as etapas envolvidas na reação de cloração do etano. (1,0 
Ponto) 
 
 
 
 
 
2. Quando o 3,3-dimetil-2-butanol é submetido a tratamento com ácido 
fosfórico a 85% são obtidos os seguintes produtos: 
 
H3PO4(85%)
80° CCH3 CHCH3
OHCH3
CH3
+ CCH3
CH3
CH3
 CH3CH CH CCH3 CH2
CH3CH3
+
 CH3
 CCH3 CCH3
CH3
3,3-dimetil-1-buteno
(0,4%)
2,3-dimetil-1-buteno 2,3-dimetil-2-buteno
(20%) (80%)
 
Escrever um mecanismo que justifique a formação de cada produto. 
Por que o 2,3-dimetil-2-buteno é o produto principal? (2,0 Pontos) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. Dê as estruturas e os nomes dos compostos que devem se formar quando 
o fenol é submetido a tratamento com cada um dos seguintes reagentes. 
(2,0 Pontos) 
 
a) Hidróxido de sódio (sai água) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
b) Dióxido de carbono (em meio ácido) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) Anidrido acético (CH3COOCOCH3) (em meio básico) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Esquematizar um mecanismo para a reação do difenil-clorometano com 
água em meio ácido. SN1 ou SN2 ? (2,0 Pontos) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
5. Explique o fato do 1-cloro-butano reagir com NaCN 0,01M em etanol, 
formando principalmente CH3CH2CH2CH2CN, enquanto que nas mesmas 
condições o (CH3)3CCl reage formando principalmente (CH3)3COCH2CH3. 
(2,0 Pontos) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. O álcool n-butílico (PE 118°C) tem um ponto de ebulição muito mais alto do 
que o isômero dele, o éter etílico (PE 35°C). No entanto, ambos os 
compostos tem a mesma solubilidade em água (8% p/p). Represente as 
estruturas e explique os fatos. (1,0 Ponto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
7. Em que um éter difere de um álcool? (0,5 Ponto) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
8. Esquematizar com 2 exemplos como identificar a posição da ligação tripla 
em alquinos. (0,5 Ponto)