QUÍMICA FRENTE 1-33-34

Prévia do material em texto

Aulas 37 e 38 – Isomeria plana ou constitucional 
 
Prof. Thiago Bernini 
 
 
Aviso Legal: Os materiais e conteúdos disponibilizados pelo Poliedro são protegidos por direitos de propriedade intelectual (Lei nº 9.610/1998). É vedada a utilização para fins comerciais, bem como a 
cessão dos materiais a terceiros, a título gratuito ou não, sob pena de responsabilização civil e criminal nos termos da legislação aplicável. 
Isomeria 
- É a ocorrência de dois ou mais compostos diferentes que apresentam a 
mesma fórmula molecular. 
 
 
1. Isomeria plana ou constitucional 
 
Isomeria de Função 
- Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, mas pertencem 
a funções orgânicas diferentes. 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
Isomeria dinâmica ou Tautomeria 
- Corresponde a um caso particular de isomeria de função, em que os 
isômeros coexistem em um equilíbrio dinâmico. 
Exemplo: 
 
 
Isomeria de Cadeia 
- Compostos que apresentam a mesma fórmula molecular, pertencem à 
mesma função orgânica, mas diferem no tipo de cadeia carbônica. 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Isomeria de Posição 
- Os isômeros pertencem à mesma função orgânica e têm o mesmo tipo de 
cadeia, mas diferem na posição de um radical, insaturação ou um grupo 
funcional. 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
Isomeria de compensação ou Metameria 
- Corresponde a um caso particular de isomeria de posição em que os 
isômeros diferem na posição do HETEROÁTOMO. 
C2H6O
etanol metoximetano
C3H6O
propanal propanona
C3H6O2
etanoato de metila ácido propanoico
Tautomeria aldo-enólica
Tautomeria ceto-enólica
C4H8
aberta
fechada
C4H10
normal
ramificada
C2H7N
homogênea heterogênea
C4H6
duas insaturações uma insaturação
4-metilfenol
3-metilfenol
C7H8O
2-metilfenol
but-1-eno but-2-eno
C4H8
C3H8O
propan-1-ol propan-2-ol
 
 
 
Aviso Legal: Os materiais e conteúdos disponibilizados pelo Poliedro são protegidos por direitos de propriedade intelectual (Lei nº 9.610/1998). É vedada a utilização para fins comerciais, bem como a 
cessão dos materiais a terceiros, a título gratuito ou não, sob pena de responsabilização civil e criminal nos termos da legislação aplicável. 
Exemplo: 
 
 
 
 
________________________ // ___________________________ 
 
Orientação de estudos 
Livro 2 – Capítulo 7 
Leitura: páginas 136 a 139. 
Propostos: 1 ao 8, 11 ao 13 e 15. 
Complementares: 3, 6, 7, 10, 11, 12, 14, 15. 
 
1. (Enem 2018) As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a 
abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças 
entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como 
ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem 
ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós podemos distinguir as abelhas-
operárias e rainhas por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa 
sinalização química para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem 
por meio da química. 
 
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas abelhas rainha 
e operária possuem diferença na 
a) fórmula estrutural. 
b) fórmula molecular. 
c) identificação dos tipos de ligação. 
d) contagem do número de carbonos. 
e) identificação dos grupos funcionais. 
 
2. (Enem digital 2020) Os feromônios de insetos são substâncias 
responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração 
de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais 
geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas 
glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa 
limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros 
que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado 
seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto. 
 
 
 
Com base na estrutura química desse feromônio, seu potencial substituto é 
representado pela substância: 
 
 
 
3. (Ufjf-pism 2 2020) As fórmulas moleculares descrevem precisamente a 
composição química de um composto puro em função do tipo e número de 
átomos presentes. Apesar disto, diferenças na conectividade entre os 
átomos da molécula podem resultar em diversos isômeros funcionais. 
Considere a fórmula molecular C3H6O e desenhe as fórmulas estruturais 
de: uma cetona, um aldeído, dois éteres e um álcool secundário 
cíclico. Inclua todos os átomos e ligações nos desenhos. 
 
4. (Uece 2022) Isomeria plana ocorre quando a diferença entre os 
isômeros pode ser explicada por fórmulas estruturais planas. 
Considerando esse conceito, analise as seguintes afirmações: 
 
I. No pentano existem três isômeros cadeia. 
II. São encontrados quatro isômeros de posição no penteno. 
III. No éter constituído por 5 átomos de carbono existem dois isômeros de 
compensação (ou metameria). 
 
É correto o que se afirma em 
a) I e II apenas. 
b) II e III apenas. 
c) I e III apenas. 
d) I, II e III. 
 
5. (Uepg-pss 3 2022) Sobre Isomeria, assinale o que for correto. 
01) Isômeros de cadeia são compostos que apresentam a mesma fórmula 
molecular e a mesma função, mas diferem no tipo de cadeia 
carbônica. 
02) Isômeros de posição são compostos que apresentam a mesma 
fórmula molecular e a mesma função, mas diferem na posição de um 
átomo (ou grupo de átomos), ou ainda na posição da insaturação. 
04) Isômeros de função são compostos que apresentam a mesma fórmula 
molecular, mas apresentam funções químicas diferentes. 
08) Tautômeros são isômeros de função que coexistem em equilíbrio 
numa solução, transformando-se um no outro através de rearranjo 
molecular. 
metilpropilamina
dietilamina
C4H11N
C4H10O
metoxipropano
etoxietano