RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA

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UNIVERSIDADE PAULISTA – UNIP 
 
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE AULAS PRÁTICAS 
 
 
 
 
 
 
CURSO: FARMÁCIA DISCIPLINA: QUÍMICA 
ORGÂNICA 
NOME DO ALUNO: MATHEUS VINÍCIUS DA MATA 
R.A: 2249342 POLO: ÉDEN SOROCABA 
DATA: 13/03/2023
 
 
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Química Orgânica 
INTRODUÇÃO 
No dia 04/03/2023 deu início a aula prática de Química Orgânica, dirigida pelos 
professores Daiane Piva e João Vitor. Antes de começarmos a aula, foi ressaltado 
questões como: definições químicas, regras laboratoriais e segurança no ato da realização 
dos procedimentos destacados no roteiro acadêmico. Após estar devidamente preparado 
com vidrarias e instrumentos para a realização das atividades, dentro do laboratório os 
alunos do curso de Farmácia terceiro semestre foram divididos em grupos. A orientação 
sobre os EPC’s (Equipamento de Proteção Coletiva) dispostos pelo laboratório, como 
chuveiro e lava-olhos foram apontados e localizados. Em todos os experimentos relatados 
a seguir, foram utilizados EPI’s (Equipamento de Proteção Individual) como jaleco, 
luvas, touca e óculos de proteção. 
Adiante, iniciou-se a aula 1, roteiro 1. O tema dessa primeira aula foi as reações 
de caracterização de álcoois e fenóis, que teve como objetivo central os testes qualitativos 
para a identificação de cadeias insaturadas, álcoois e fenóis utilizando reação químicas. 
Para essa primeira parte, precisou-se usar oito tubos de ensaio que foram divididos em 
três tipo de identificação pelo decorrer do roteiro, ao final, pode-se avaliar todos os 
resultados obtidos e chegar a uma conclusão. 
Para a aula 1, roteiro 2, iniciou-se a primeira síntese feita pela maioria da sala de 
farmácia. Esse procedimento tinha como objetivo promover uma reação de acetilação do 
grupo amina. Depois de muito tempo dedicado a finalização desse procedimento seguido 
a risca, se obteve resultado não satisfatório quando nos últimos detalhes a se seguir, os 
cristais de acetanilida voaram para fora da estufa quando foi aberta. Não foi possível 
chegar a um rendimento esperado, porém a experiencia adquirida não foi descartada. 
No dia 11/03/2023, deu-se início a segunda aula 2, roteiro 1, onde começou com 
objetivo de promover uma reação de nitração de composto aromático. Esse procedimento 
teve semelhanças com o feito anteriormente, contudo esse foi mais rápido graças a 
presença de mais um filtro de vácuo, o que demandou uma agilidade maior na efetuação 
da síntese. Chegou-se ao final do procedimento e identificou-se um rendimento menor do 
que o esperado, o que pode ter como relevância as várias perdas durante o processo de 
filtração, de manipulação como também a acetanilida não estar tão concentrada. Embora 
os resultados não sejam tão favoráveis quanto ao rendimento, o processo como um todo 
adicionou excepcionais aprendizados. 
A aula 4, roteiro 1 tinha como objetivo as técnicas de purificação e determinação 
de propriedades físicas, contudo o modulo 1 não foi realizado, seguindo para o modulo 2 
onde foi pesado anidrido succíneo em um béquer e tapado com um funil vedado com 
algodão. Nesse procedimento observou-se a aparição de sublimação na parede das 
vidrarias, que foi retirada e pesada para calcular o rendimento de sua purificação. O 
restante do experimento não foi efetuado por falta de tempo. 
 
 
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Na aula 3, roteiro 1, está etapa do roteiro teve como objetivo promover uma reação 
de esterificação entre o ácido salicílico e o metanol para obtenção do éster salicilato de 
metila, contudo, o experimento prosseguiu até o momento que se levou a solução ao 
condensador de refluxo, e partir daí a aula se encerrou pela falta de tempo para completar 
essa e as demais atividades. 
A aula 4, roteiro 2, sendo a última do roteiro de química orgânica, não foi realizada 
por falta de tempo dentro do laboratório. 
 
 
 
 
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RESULTADOS E DISCUSSÃO 
1. Aula 1, Roteiro 1. 
Reações de Caracterização de Álcoois e Fenóis 
 Para o primeiro procedimento, houve o objetivo de se fazer testes qualitativos para 
identificação de cadeias instauradas, álcoois e fenóis utilizando reações químicas 
especificas. Essa aula fora dividida em três partes, sendo a primeira a identificação de 
cadeia insaturada (Teste de Bayer). Nesse momento foram enumerados 3 tubos de ensaio 
e em cada um adicionado, com o auxílio de uma pipeta graduada, um volume igual a 2,0 
mL de acetona. Tapou-se e reservou-se todos os tubos. 
 No primeiro tubo (número um), foi adicionado com o auxílio de uma pipeta de 
Pasteur, 1 mL de hexano. Após isso, novamente o tubo de ensaio foi tapado para evitar 
que as substâncias contidas ali, escapassem por volatilização. Ao tubo dois, adicionou-se 
também com o auxílio de uma pipeta, 1 mL de ciclo-hexano. Foi tampada e seguiu se 
para o terceiro e último tubo dessa primeira parte, onde nele foi adicionado com o auxílio 
de uma pipeta, ácido oleico, após isso, as três vidrarias foram abertas por um curto espaço 
de tempo e adicionadas em cada tubo, uma gota de uma solução aquosa de permanganato 
de potássio 2%, e assim, verificou-se a formação de cor. 
 Antes de chegarmos em uma explicação para o experimento, vale ressaltar que, 
segundo o professor João Vitor em sala de aula, um alcano é referente a ligação simples 
entre carbono-carbono, com isso, a cadeia que apresenta apenas ligações simples nesse 
sentido, é chamada de cadeia saturada. Já quando se trata de duas ligações entre carbono-
carbono, ele é chamado de alceno, logo a cadeia recebe o nome de insaturada. Quando a 
cadeia apresenta três ligações entre carbono-carbono, ela recebe o nome de alcino, isso a 
denomina também como insaturada. 
 Ao avaliar os resultados obtidos, chegou-se aos seguintes resultados: 
Tubos Coloração 
1 Roxo/saturado 
2 Roxo/saturado 
3 Marrom claro/insaturado 
Fonte: autoria própria 
 Tendo em vista o conhecimento de que as cadeias saturadas são aquelas que em 
sua fórmula estrutural apresentam apenas ligações simples entre carbono-carbono, o 
hexano e o ciclo-hexano apresentaram coloração roxa, indicativo que comprova que o 
reagente é um a alcano, e logo, saturado. Ao analisar o tubo 3, obtendo uma coloração 
marrom claro, teve num primeiro momento a estranheza de não se assemelhar ao restante 
dos outros dois tubos, e após aguardar cerca de três minutos, chegou-se a conclusão de 
que o ácido oleico se tratava de um alceno, portanto, insaturado. 
 
 
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 Dando procedência a parte dois, chegamos no tópico de identificação de álcoois 
primários/secundários e terciários (Reação de Lucas). Nesse momento foram separados 
três tubos de ensaio e enumerados de quatro a seis. Em cada um, foi adicionado 1,4 mL 
de reativo de Lucas (que consiste numa solução aquosa com ZnCl₂ + HCl). Em seguida, 
foi adicionado 1 mL dos álcoois: n-butanol, sec-butanol e terc-butanol respectivamente 
nos tubos quatro, cinco e seis. Após isso, agitou-se e chegou-se nos seguintes resultados: 
Tubos Separação de fases 
4 Sem separação de fase 
5 Separação de fase sútil 
6 Separação de fase 
Fonte: autoria própria 
 Segundo a explicação dos professores em sala de aula, o tubo número quatro é um 
álcool primário, e que tendo essa característica (tem a hidroxila ligada ao carbono 
primário), ele se torna mais solúvel em meio aquoso ainda mais por apresentar uma 
estrutura simples e pequena. O tubo dois, tem a característica de ser um álcool secundário 
(tem a hidroxila ligada ao carbono secundário), por conta disso, apresentou em alguns 
momentos a dúvida de ser ou não solúvel, já que se obteve uma separação de fase sutil. 
Por fim, o tubo número seis apresentou uma separação de fase inconfundível, o que 
também se dá como justificativa o tamanho de sua cadeia, que quanto maior, menos 
solúvel também, além disso, é um álcool terciário (com a hidroxila ligada ao carbono 
terciário). 
 Para a terceira e última parte dessa aula, teve-se como objetivo a identificaçãode 
fenóis usando da reação com FeCl₃ (Cloreto Férrico). Nesse experimento foi enumerado 
dois tubos de ensaio, sete e oito. Adicionado em cada um a quantidade de 1mL de água 
destilada. No tubo sete foi adicionado com a ponta de uma espátula a substância fenol, 
depois disso, agitou-se por cerca de trinta segundos. No tubo número oito, com o auxílio 
da ponta de uma espátula adicionou-se a substância ácido salicílico, agitou e reservou. 
Com o auxílio de uma pipeta de Pasteur, duas gotas de FeCl₃ foram adicionadas em cada 
tubo. Após observar o resultado depois de três minutos, chegou-se as seguintes anotações: 
Tubos Observação 
7 Violeta, tem 1 fenol na estrutura 
8 Violeta, tem 1 fenol na estrutura 
Fonte: autoria própria 
 Em suma, a identificação de fenóis se dá pela presença da coloração roxa nas 
substâncias, confirmando assim, o composto químico na fórmula. 
 
2. Aula 1, Roteiro 2. 
Síntese da Acetanilida 
 A segunda aula do dia teve como objetivo promover uma reação de acetilação do 
grupo amina. Em um béquer de 250 mL devidamente identificado, foi adicionado o 
 
 
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volume correspondente a 100 mL de água destilada. Após isso, seguiu-se para a capela 
de exaustão e nela, com o auxílio de uma pipeta graduada, adicionou-se o volume 
correspondente a 4 mL de anilina, que num primeiro momento se mostrou lipossolúvel 
(não solúvel em água), observando assim, duas fases. 
 Ainda na capela, pipetou-se aos poucos e em constante agitação com o auxílio de 
um bastão de vidro, um volume igual a 3,7 mL de ácido clorídrico, que nessa parte do 
procedimento serviu para solubilizar a anilina. O ácido foi adicionado de maneira 
controlada e mantendo agitação constante, pois se por um descuido acelerasse os 
movimentos ou pipetasse a solução rápido demais, poderia ocorrer a liberação de muito 
calor e consequentemente a explosão dele. Após muito bem solubilizado, adicionou-se 
novamente com o auxílio de uma pipeta graduada, o volume correspondente a 5,2 mL de 
anidrido acético. Após isso, retornou-se com o béquer para a bancada onde nela, foi 
adicionado com o auxílio de uma proveta o volume correspondente a 10 mL de solução 
saturada de acetato de sódio 33%. Observou-se nesse momento, enquanto realizava a 
agitação constante que, a solução turvou levemente e precipitou, gerando pequenos 
cristais. 
 Nessa etapa, o béquer foi levado para o banho de gelo onde ficou reservado por 
trinta minutos para que o resfriamento causasse a cristalização na solução que antes estava 
quente pela liberação de calor do ácido diluído na água. Após o tempo exigido, levou-se 
o béquer para a realização da filtração a vácuo. Acoplou-se o kitassato a uma bomba de 
filtração por meio de uma mangueira de silicone e acima do kitassato, posicionou-se um 
funil de Büchner contendo um filtro que foi molhado para selar a passagem de ar. Para 
iniciar a filtração, foi transferido todo o conteúdo do béquer para o funil de Büchner 
utilizando um bastão de vidro e enxaguando a vidraria para retirar todo o restante da 
síntese grudada na parede do béquer, para máximo aproveitamento. A vantagem de usar 
a filtração com funil de Büchner é a eliminação de impurezas e seu meio mais rápido para 
exercer a função, porém outro tipo de filtração poderia ser utilizado, como a filtração por 
gravidade, pois é mais eficiente porque não perde muito produto comparado ao vácuo 
nesse procedimento. 
 Depois de aguardar que tudo fosse filtrado, notou-se a existência de impurezas 
(pontinhos pretos) e desligou-se a bomba e cuidadosamente foi retirado o filtro contendo 
os cristais de acetanilida e colocado sobre o vidro de relógio, seguindo para a bancada 
onde com o auxílio de uma espátula foi transferido todos os cristais de acetanilida obtidos, 
para um béquer de 250 mL limpo e seco. Com o auxílio de uma proveta, foi adicionado 
100 mL de água fervente ao béquer contendo os cristais, contudo, não dissolveu todos os 
cristais e precisou usar o banho maria para eliminar o restante. Enquanto isso, o kitassato 
foi desmontado e limpo para um posterior uso. 
 Após todos os cristais serem dissolvidos, realizou-se uma nova filtração a vácuo, 
recolhendo a acetanilida para ser dissolvida. Com um pouco mais de água destilada, cerca 
de 20 mL, limpou-se as paredes do béquer e toda a síntese passou para o filtro (que havia 
sido pesado para prosseguir para o cálculo de rendimento), que foi selado com água 
 
 
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destilada pela segunda vez. Logo após filtrar, o produto extraído foi levado para a estufa 
por uma hora, a uma temperatura de 105 °C. 
 Embora todo o procedimento tenha sido realizado com extrema cautela e atenção, 
ao final da síntese, chegou-se que os cristais de acetanilida voaram por completo do papel 
filtro. Logo, todas as sínteses na estufa foram prejudicadas, impossibilitadas de continuar 
o procedimento e calcular o rendimento final. Foi observado que a acetanilida é muito 
fina e como várias vezes a estufa precisou ser aberta, por conta do fluxo de sínteses sendo 
colocadas na estuda, a acetanilida voou para fora do equipamento, junto com o vapor de 
água. No momento em que ocorreu, os alunos tiveram que evacuar o laboratório e esperar 
até que o cheiro predominantemente forte saísse para fora. Rendimento: 0 
 O cálculo de rendimento até então ficaria assim: 
4,08g — X mol 
93,13g — 1 mol 
4,08 x 1 / 93,13 = 0,04 mol de anilina 
 
X g — 0,04 mol 
137,17 g — 1 mol 
0,04 x 137,17 / 1 = 5,92 g acetanilida, até então. 
 
3. Aula 2, roteiro 1 
Síntese da p-nitro-acetanilida 
 Dando procedência nas atividades no dia 11/03/2023, esta primeira aula teve 
como objetivo promover uma reação de nitração de compostos aromáticos, então com o 
auxílio de uma balança, pesou-se em um béquer de 100 mL identificado, 5,0 g de 
acetanilida. Após isso, levou-se o béquer para a capela de exaustão onde lá, adicionou-se 
ao béquer com o auxílio de uma pipeta volumétrica, o volume de 5 mL de ácido acético. 
Em seguida, com outra pipeta volumétrica, foi adicionado lentamente e sob agitação 
constante o volume correspondente a 10 Ml de ácido sulfúrico concentrado. Notou-se em 
um primeiro momento que a liberação de calor, o que fez o béquer aquecer, pois é uma 
característica da formação do intermediário nitrônio. A função do ácido acético nesse 
momento foi deixar o ácido sulfúrico mais forte e o ácido sulfúrico serviu como 
catalisador da reação. Logo após, ainda na capela, foi colocado a mistura em banho de 
água com gelo há uma temperatura de -10 °C. 
 Em outro béquer de 100 mL, foi adicionado com pipetas distintas o volume de 2,2 
mL de ácido nítrico concentrado e 1,4 mL de ácido sulfúrico concentrado. Após isso, 
transferiu-se toda a solução para um funil de extração corretamente verificado, e acoplou-
se a vidraria num suporte universal, onde nessa etapa, gota-a-gota foi transferida para o 
 
 
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béquer em banho de água gelada, essa etapa seguiu dessa forma com o intuito de evitar 
explosões e acidentes, pois é uma reação exotérmica. Após a adição de toda a solução 
nitrante, deixou-se a solução em repouso no interior da capela por cerca de 1 hora em 
temperatura ambiente. 
 Separado em outro béquer, 50 g de gelo triturado foi adicionado na mistura 
reacional contida dentro da capela, e conforme o gelo caia para dentro, observou-se a 
precipitação imediata da p-nitroacetanilida. Mexendo com um bastão de vidro, notou-se 
uma coloração amarelada/alaranjada se formar, e após isso, transferiu-se o béquer para 
bancada, onde ficou em repouso por mais quinze minutos. 
 Passados os minutos, iniciou-se o processo de filtração a vácuo, usando o kitassato 
e uma bomba de filtração por meio de mangueira de silicone. Posicionou o papel filtro 
dentro do funil de Buchner e banhou-se o papel para tapar possíveis saídas de ar. Com o 
auxílio de um bastão de vidro centralizado no meio do funil, a solução contida no béquer 
desceu escorrendopelo bastão de forma lenta até que toda a substância fosse transferida. 
O restante da solução contida na parede do béquer foi lavado e introduzido a vácuo para 
que tivesse máximo rendimento final. O filtrado da solução foi descartado e uma medição 
de pH era para ser feita, porém não havia dentro do laboratório, fitas que indicavam o 
valor. 
 Com o auxílio de uma pinça, o papel filtro foi retirado e colocado em um vidro de 
relógio. Em um béquer de 250 mL, foi adicionado cerca de 100 mL de etanol levemente 
aquecido em banho de aquecimento, e com o auxílio da mesma espátula usada 
anteriormente, foi transferidos todos os cristais de p-nitroacetanilida para o béquer com 
etanol, e agitado até que ocorresse toda a solubilização. Depois de 15 minutos em banho 
de aquecimento, a solução foi transferida para um banho de água fria para que ocorre a 
recristalização da p-nitroacetanilida purificada, onde precisou usar de pedra de gelo para 
acelerar o processo. Enquanto isso, o papel filtro onde a solução seria mais uma vez 
filtrada foi tarado, obtendo 1,429 g. 
Preparado o kitassato para a filtragem, a solução foi transferida para o funil e 
levada as paredes do béquer com etanol gelado para que assim não ocorresse a 
redissolução da p-nitroacetanilida e, com isso, ocorresse a redução do rendimento do 
cristal obtido. Após esse processo, os cristais de p-nitroacetanilida purificada foram 
transferidos para um vidro de relógio e colocador para secar na estufa por 1 hora a 105 
°C. Após o tempo de espera, retirou da estufa e aguardou-se que a manipulação dele fosse 
segura. Adiante, pesou-se os cristais obtendo o seguinte cálculo de rendimento. 
Substância Massa exata (g) 
Acetanilida 5,0 g 
p- Nitroacetanilida 0,209 g 
Fonte: autoria própria. 
 n= m real / m teórica . 100 
 n= 0,209g/ 5,40g . 100 
 
 
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 n= 3,87% 
 Concluiu-se que no meio do processo, houve perdas como deixar parte da solução 
cair sobre o papel na bancada, perda no béquer quando foi lavado, perdas na filtração 
como também a acetanilida pode não estar tão concentrada. 
 
4. Aula 4, roteiro 1 
Técnicas de purificação e determinação de propriedades físicas 
 Está aula teve como objetivo a realização da purificação de sólidos pela 
sublimação e determinar a rotação especifica de açucares, contudo o método 1 desse 
procedimento não foi executado por falta de matéria-prima (ácido succínico). Porém, o 
modulo 2 foi seguido até o fim da parte A. 
 Nesse procedimento de sublimação foi pesado num béquer de 100 mL, 2,2 g de 
anidrido succínico em balança analítica. Tapou-se o béquer com o auxílio de um funil de 
vidro com a saída tampada com algodão. Levou-se a capsula tampada com o funil para 
uma chapa de aquecimento mantida em temperatura de 125 °C. Com o decorrer do tempo, 
foi percebido uma sublimação aparecer em volta do funil e nas paredes do béquer, então 
com o auxílio de uma espátula, foi transferido o anidrido succínico para um papel filtro 
tarado (T: 1,398 g) e chegou-se ao peso de 0,19 g, e assim foi calculado o rendimento: 
 n= m final / m inicial . 100 
 n= 0,19/2,2 . 100 = 8,63% 
 Embora o resultado seja muito mais menor do que o esperado, deve se levar em 
consideração o que não foi retirado da parede do béquer e do funil, onde houve perdas 
significativas para o rendimento final. O restante da atividade não foi efetuado por falta 
de tempo. 
 
5. Aula 3, roteiro 1 
Síntese do salicilato de metila 
 Para o procedimento a seguir, o objetivo foi a esterificação entre o ácido salicílico 
e o metanol para a obtenção do éster salicilato de metila, que se iniciou com a pesagem 
de 5,035 g de ácido salicílico em um Erlenmeyer de boca esmerilhada de 125 mL. Dosou-
se 15 mL de metanol em uma proveta e adicionou a solução ao Erlenmeyer e agitou até 
que houvesse a completa dissolução do ácido salicílico, pois o ácido serviu como material 
de partida (reagente). Após isso, levou-se o Erlenmeyer até a capela de exaustão e nela 
coletou e pipetou 5 mL de ácido sulfúrico concentrado, e adicionou gota-a-gota ao 
restante da solução, sempre promovendo a agitação dentro do Erlenmeyer, nessa etapa o 
ácido serviu como forma de catalisador, acelerando a reação e diminuindo a energia de 
ativação. Feito isso, transferiu-se o a solução para um condensador de refluxo onde 
permaneceu por 45 minutos numa temperatura de 115 °C. 
 
 
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 A partir desse ponto, não foi feita mais etapas do processo por não sobrar tempo 
para execução. Contudo, foi observado uma mudança de coloração da solução dentro do 
refluxo. Mesmo com dois filtros de vácuo (diferente da aula anterior com apenas 1), ainda 
não foi o suficiente para suprir a demanda de atividades. Os horários foram obedecidos 
estritamente, porém foi impossível prosseguir por falta de tempo. 
 
6. Aula 4, roteiro 2 
Análise do índice de refração de açucares 
 Esta aula não foi realizada por falta de tempo. 
 
 
 
 
 
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REFERÊNCIAS 
Manual de orientações aulas práticas. Curso de Farmácia, Universidade Paulista – 
UNIP, 2023. Acesso em: 12 mar. 2023.