Acetona

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UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ 
 
 
 
GIOVANNA GIACOBBO ALVES 
JACKELINE CAMARGO BAGIO 
MARIANE BORGES GHELLER 
 
 
 
SÍNTESE DE ACETONA 
 
 
 
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II 
 
 
 
APUCARANA 
2015 
 
 
2 
 
 
SUMÁRIO 
1-INTRODUÇÃO ............................................................................. 3 
2-OBJETIVOS ................................................................................. 4 
3-MATERIAIS E MÉTODOS ........................................................... 4 
3.1- MATERIAIS.......................................................................4 
3.2 – MÉTÓDOS ......................................................................5 
4-RESULTADOS E DISCUSSÕES ............................................... 10 
5-CONCLUSÃO ............................................................................ 13 
REFERÊNCIAS ............................................................................. 14 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
 
1 – INTRODUÇÃO 
 
 
 O campo da química se divide em dois grupos sendo estes o da química 
inorgânica e o da química orgânica, está por sua vez trabalha com várias 
sínteses como a da acetona muito usada em laboratórios e indústria. 
 A acetona se caracteriza por ser um composto orgânico (apresenta 
carbonos e hidrogênio em sua estrutura) que possui formula geral RR’CO, onde 
R e R’ podem ser radicais alifáticos ou ramificados, contendo também uma ou 
mais carbonila (C=O) sendo assim classificada também como um composto 
carbonilico. (MORRISON,1985) 
 A presença do grupo carbonila (que forma uma disposição trigonal plana 
entre o C, O e radicais) gera uma polaridade nestas, fato este que permite um 
ponto de ebulição mais elevado que os hidrocarbonetos e mesma massa molar, 
mas menor que os álcoois correspondentes e uma dificuldade na oxidação 
destes compostos. (SOLOMONS,2002) 
 Devido a sua ampla utilidade são conhecidos várias formas de síntese 
uma acetona, sendo um exemplo a oxidação de um álcool secundários. Essas 
oxidações normalmente ocorrem com o auxílio de agentes oxidantes baseados 
no cromo VI (KMnO4, K2Cr2O7 ou por desidrogenação sobre cobre); a oxidação 
além da acetona implica na ruptura de ligações carbono – carbono, assim só é 
produzida na presença de uma alta quantidade de energia. A oxidação de um 
álcool implica na retirada de um hidrogênio do carbono ao qual o grupo hidroxila 
(OH) do álcool está ligado e possuindo ampla importância uma vez que permite 
a preparação de diversos compostos com grande facilidade. (SOLOMONS,2001; 
MORRISON,1985) 
A síntese da acetona embora de grande importância comercial gera um 
número alto de resíduos, desse modo é desvantajosa do ponto de vista 
ambiental. Sendo portanto uma área de estudo da química verde 
“desenvolvimento e implementação de produtos químicos e processos para 
reduzir ou eliminar o uso ou geração de substancias nocivas à saúde humana e 
ao ambiente”. (LENARDÃO,2003) 
Dentro dos princípios de estudo da química verde o que traria uma 
melhoria do ponto de vista ambiental para a síntese de acetona é o conceito de 
economia de átomos que investiga “metodologias sintéticas que possam 
4 
 
maximizar a incorporação de todos os materiais de partida no produto final”. 
Assim com técnicas sintéticas um número maior de acetona poderia ser 
sintetizada em cada processo como no caso da oxidação de álcoois gerando um 
número menor de resíduos e mais produtos. (LENARDÃO,2003) 
 
2 - OBJETIVO 
 
Obter 10 mL de acetona por dois métodos diferentes e compara-los. 
 
3 - MATERIAIS E MÉTODOS 
 
3.1 – MATERIAIS 
 
Prática I 
- 11 mL de 2-propanol; 
- 122 mL de água destilada; 
- 14,4 mL de Ácido sulfúrico concentrado; 
- 14,48 gr de dicromato de potássio; 
- Balão volumétrico 125 mL; 
- Balão volumétrico 250 mL; 
- Bastões de vidro; 
- Bequer de 250 mL; 
- Condensador de Liebig; 
- Funil simples; 
- Gelo; 
- Manta de aquecimento; 
- Pérola; 
- Proveta de 100; 
- Proveta de 25 mL; 
- Termômetro. 
5 
 
 
Prática II 
- 11 mL de 2- propanol; 
- 91 mL de ácido acético; 
- 91 mL de hipoclorito de sódio; 
- 2,8 mL de DNPH; 
- 2,8 mL de solução saturada de bissulfito; 
- Agitador magnético; 
- Balão de 500 mL; 
- Bastão de vidro; 
- Bequer de 500 mL; 
- Capela; 
- Erlemeyer de 250 mL; 
- Gelo; 
- Papel iodetado; 
- Pérola; 
- Pipeta de 5 mL; 
- Pipeta de Pasteur; 
- Proveta de 100 mL; 
- Sistema de destilação simples; 
- Termômetro. 
 
3.2 - MÉTODOS 
 A prática I consistia na síntese de 10 mL de acetona a partir de uma 
reação de oxiredução. Em função deste objetivo fizeram-se os cálculos 
estequiométricos para a proporção correta de reagentes. 
 Em um béquer de 250 mL preparou-se a mistura oxidante, ou seja, 
adicionou-se dicromato de potássio a 87 mL de água destilada e adicionou-se 
cuidadosamente o ácido sulfúrico, em um banho de gelo para manter a 
temperatura amena e resfriar a mesma. 
 Colocou-se 11 mL de 2-propanol e 35 mL de água destilada em um balão, 
posteriormente adicionou-se a solução oxidante resfriada aos poucos e agitou-
6 
 
se ligeiramente. Em seguida, adaptou-se um sistema destilação simples e 
destilou-se lentamente, assim recolheu-se o líquido que estava em torno 54ºC, 
de modo que o frasco coletor se encontrava imerso em banho de gelo. 
A prática II consistia na síntese de 10 mL acetona. Em função deste 
objetivo fizeram-se os cálculos estequiométricos para a proporção correta de 
reagentes. 
Colocou-se 11 mL de 2-propanol e 91 mL de ácido acético em um 
erlemeyer de 500 mL, em seguida manteve-se agitando essa mistura e 
adicionou-se lentamente 91 mL de uma solução de hipoclorito de sódio, o 
erlemeyer encontrava-se na capela imerso em um banho de gelo com a 
finalidade de manter a temperatura entre 15 a 20ºC. Após a adição completa do 
hipoclorito, transferiu-se o erlemeyer para o agitador magnético onde 
permaneceu por cerca de 30 minutos. Em seguida, fez-se o teste do papel 
iodetado e adicionou-se 2,8 mL de solução saturada de bissulfito. Na sequência 
adaptou-se um sistema de destilação simples e destilou-se lentamente, assim 
recolheu-se o líquido que estava em torno 54 a 60 ºC, de modo que o frasco 
coletor se encontrava imerso em banho de gelo. 
 
4 - RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
Prática I 
Para atingir o objetivo da pratica ajustou-se os valores dos reagentes por 
meio de cálculos estequiométricos, como observado na tabela I abaixo. 
 
 
 
 
 
Tabela I – Cálculos estequiométricos 
7 
 
 
 
 
 
2- PROPANOL 
 
𝑑 =
𝑚
𝑣
→ 0,7855 = 
𝑚
11
 → 𝑚 = 8,6405𝑔 
 
 1 mol de 2-propanol ---- 60,1 g 
 x mol de 2-propanol ---- 8,6405 g 
 x = 0,144 mols de 2-propanol 
 
 
 
 
 
 
ACETONA 
 
 
1 mol de acetona ----- 58,08 g 
0,144 mols de acetona ----- x g 
x = 8,36 g de acetona 
 
𝑑 =
𝑚
𝑣
→ 0,791 = 
8,36
𝑣
 → 𝑣 = 10,56 𝑚𝐿 
 
 
 
DICROMATO DE 
POTÁSSIO 
 
 
25 g de Dicromato de Potássio ----- 19 mLde 2-propanol 
x g de Dicromato de Potássio ----- 11mLde 2-propanol 
x = 14,47 g de dicromato de Potássio 
 
 
 
ÁCIDO 
SULFÚRICO 
 
 
24,4 mL de Ác. Sulfúrico ----- 19 mL de 2-propanol 
x mL de Ác. Sulfúrico ----- 11mL de 2-propanol 
x = 14,12 mL de Ác. Sulfúrico 
 
 
 
 
 
 
ÁGUA 
 
(1ª parte) 
150 mL de Água ----- 25 g de Dicromato de Potássio 
x mL de Água ----- 14,47 g de Dicromato de Potássio 
x = 86,82 mL de Água 
(2ª parte) 
19mL de 2-propanol ----- 60 mL de Água 
11 mL de 2-propanol----- x mL de Água 
x = 34,74mL de Água 
 
8 
 
Após a realização do experimento obteve-se 9 mL de acetona por 
destilação. Assim observou-se um rendimento de reação de 90 % como 
demonstrado no cálculo a baixo: 
10 mL de acetona ----- 100% 
9mL de acetona ----- x % 
x = 90 % de rendimento 
 De acordo com dados da literatura expressos na tabela II abaixo e a 
quantidadede reagente limitante usado (2-propanol) o rendimento da reação 
deveria ser de 76,32% resultando na obtenção de 7,632 mL de acetona, no 
entanto na prática este rendimento foi de 117,92% resultando em 9 mL de 
“acetona” que se encontrava impura devido a presença de 2-propanol que foi 
destilado também. 
Tabela II – Condições experimentais e rendimentos em roteiro 
 
 
 Este fato se deve a excessiva elevação de temperatura, a qual 
ultrapassou a estipulada em roteiro, chegando perto de 90ºC, o produto final 
destilado (acetona) não apresentou uma total pureza, pois continha álcool 
(2-propanal) em seu meio uma vez que este apresenta ponto de ebulição 
superior ao da acetona, assim o 2-propanal que não resultou na formação de 
9 
 
produto foi destilado junto a acetona quando a temperatura foi elevada e seu 
ponto de ebulição foi atingido. 
 Com base nos resultados obtido na prática calculou-se a economia 
atômica (A%) e o fator E da reação com os dados que se encontram em anexo, 
para verificar sua contribuição com na química verde, como demonstrado nos 
cálculos abaixo: 
𝐴% = 
Ʃ 𝑀. 𝑃 𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑑𝑒𝑠𝑒𝑗𝑎𝑑𝑜
Ʃ 𝑀. 𝑃 𝑑𝑎𝑠 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑖𝑑𝑎𝑠
 × 100 
𝐴% = 
58,08
289,66
 = 20% 
𝑓𝑎𝑡𝑜𝑟 𝐸 = 
Ʃ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠 𝑠𝑒𝑐𝑢𝑛𝑑𝑎𝑟𝑖𝑜𝑠
Ʃ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑑𝑒𝑠𝑒𝑗𝑎𝑑𝑜
 
𝑓𝑎𝑡𝑜𝑟 𝐸 = 
42,501
7,119
 = 6 
Este método de síntese possui como produtos acetona, água e K2CrO4 
que foram considerados para os cálculos da A% que se mostrou igual a 20%, 
assim para esta prática apenas 20% dos reagentes foi incorporado ao produto e 
o resto gera rejeitos, dado esse que se encontra de acordo com a literatura como 
demonstrado na tabela III em sequência. O fator E desta se mostra igual a 6 
divergindo dos dados da literatura que deveriam resultar em um fator E de 10,6. 
No entanto como esse cálculo considera a massa do produto obtido (acetona) e 
está se encontrava impura, contento assim mais massa resultando em uma 
divergência esperada. 
Tabela III – Resultados do fator E e economia atômica dos roteiros 
 
 
10 
 
 Como em toda síntese, a da acetona também apresenta vários métodos 
de obtenção, sendo um exemplo a acilação de Friedel-Crafts onde ocorre um 
substituição eletrolítica no composto aromático catalisada por cloreto de alumínio 
(AlCl3 – ácido de Lewis). Em relação ao método usado em prática a acilação de 
Friedel – Crafts apresenta a restrição de reagir apenas com compostos 
aromáticos que necessitam ser aquecidos para que a reação ocorra e os 
catalisadores utilizados no mecanismo atuam apenas como promotores da 
reação e assim necessitam de uma etapa a mais de hidratação gerando uma 
corrente de resíduos altamente corrosiva que destrói por completo o catalisador, 
tornando essa reação inviável economicamente e industrialmente, causando 
prejuízos ambientais. Uma vantagem deste método é que seus catalizadores 
não utilizam metais pesados como o cromo (Cr2) por exemplo, contribuindo com 
a química verde. (JUNIOR, 2008) 
 Um modo de identificação entre acetona e aldeído em laboratório é 
através do reativo de Fehling que se divide em duas soluções uma contendo 
sulfato de cobre pentahidratado (CuSO4 5H2O) e outra contendo “sal de 
Rochelle” tartarato de sódio e potássio tetrahidratado que são misturados no 
momento do teste e adicionado no material a ser testado que deve ser aquecido 
levando aos resultados. Devido aos grupos funcionais diversos os aldeídos 
(R-COH) apresentam maior facilidade de serem oxidados formando ácidos 
carboxílicos em condições ácidas ou sais de ácidos carboxílicos em condições 
básicas, assim nesta oxidação o agente oxidante (íon cobre II) é reduzido a cobre 
I formando o óxido cuproso que se deposita no fundo da vidraria na forma de um 
precipitado vermelho fato que não ocorre nas acetonas. 
 
Prática II 
 
Para atingir o objetivo da prática ajustou-se os valores dos reagentes por 
meio de cálculos estequiométricos, como observado na tabela IV abaixo. 
 
 
11 
 
Tabela IV – Cálculos estequiométricos 
 
 
 
ÁCIDO ACÉTICO 
 
Utilizando 11 mL de 2-propanol 
10,6 mL de 2-propanol ----- 88 mL de Ácido Acético 
11 mL de 2-propanol ----- x mL de Ácido Acético 
x = 91,32 mL de Ácido Acético 
 
 
 
HIPOCLORITO 
 
 
10,6 mL de 2-propanol ----- 88 mLde Hipoclorito 
11 mL de 2-propanol ----- x mL de Hipoclorito 
x = 91,32 mL de Hipoclorito 
 
 
 
SOLUÇÃO 
SATURADA DE 
BISSULFITO 
 
 
10,6 mL de 2-propanol ----- 2,7 mL de Solução Saturada 
de Bissulfito 
11 mL de 2-propanol ----- x mL de Solução Saturada de 
Bissulfito 
x = 2,8 mL de Solução Saturada de Bissulfito 
 
 
 
DNPH 
 
10,6 mL de 2-propanol ----- 2,7 mL de DNPH 
11 mL de 2-propanol ----- x mL de DNPH 
x = 2,8 mL de DNPH 
 
 
 Por questões de tempo na realização da prática a agitação da solução se 
deu apenas por 30 minutos e não 1 hora como o previsto em roteiro. Assim 
quando realizado o teste do papel iodetado este se mostrou positivo, uma vez 
que a cor do papel se alterou, assim ainda encontrava-se hipoclorito de sódio na 
solução. Como o intuito da prática era que todo o hipoclorito de sódio fosse 
consumido adicionou-se a solução saturada de bissulfito a mistura e em 
sequência o teste do papel iodetado foi realizado novamente mostrando-se como 
negativo, mostrando que a solução estava pronta para ser destilada. 
12 
 
Após a realização do experimento obteve-se 0,4 mL de acetona por 
destilação. Assim observou-se um rendimento de reação de 4% como 
demonstrado no cálculo a baixo: 
10 mL ------ 100% 
0,4 mL ----- x % 
x = 4 % de rendimento 
 
 De acordo com dados da literatura expressos na tabela II e a quantidade 
de reagente limitante usado (2-propanol) o rendimento da reação deveria ser de 
14,8 % resultando na obtenção de 1,48 mL de acetona, no entanto na prática 
este rendimento foi de 72,97% menor resultando em 0,4 mL de acetona. Uma 
vez que o tempo de destilação foi menor que o previsto e o rendimento real em 
raras ocasiões se mostra de 100%. 
 Com base nos resultados obtido na prática calculou-se a economia 
atômica (A%) e o fator E da reação de acordo com os dados que se encontram 
em anexo, para verificar sua contribuição com na química verde, como 
demonstrado nos cálculos abaixo: 
𝐴% = 
Ʃ 𝑀. 𝑃 𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑑𝑒𝑠𝑒𝑗𝑎𝑑𝑜
Ʃ 𝑀. 𝑃 𝑑𝑎𝑠 𝑠𝑢𝑏𝑠𝑡â𝑛𝑐𝑖𝑎𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑐𝑖𝑑𝑎𝑠
 × 100 
𝐴% = 
58,08
134,53
 = 43% 
𝑓𝑎𝑡𝑜𝑟 𝐸 = 
Ʃ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜𝑠 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠 𝑠𝑒𝑐𝑢𝑛𝑑𝑎𝑟𝑖𝑜𝑠
Ʃ 𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑑𝑜 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜 𝑑𝑒𝑠𝑒𝑗𝑎𝑑𝑜
 
𝑓𝑎𝑡𝑜𝑟 𝐸 = 
207,0997
0,3168
 = 653,72 
Este método de síntese possui como produtos acetona, água e NaCl que 
foram considerados para os cálculos da A% que se mostrou igual a 43%, assim 
para esta prática apenas 43% dos reagentes foi incorporado ao produto e o resto 
gera rejeitos, dado esse que se encontra de acordo com a literatura como 
demonstrado na tabela III em sequência. O fator E desta se mostra igual a 653,72 
13 
 
convergindo com os dados da literatura que deveriam resultar em um fator E 
maior que 30. No entanto o produto (acetona) não foi obtido em sua totalidade, 
mas o produto obtido encontrava-se puro – ao contrário da prática I – gerando 
valores de acordo com a literatura. 
Comparando-se os resultados obtidos para %A dos dois roteiro percebe-
se que a prática II apresenta valor de economia atômica maior que a prática I, 
consequentemente do ponto de vista da %A esta é mais viável. Porém quando 
se considera o fator E a prática II se mostra desvantajosa pois devido ao seu 
elevado valor temos a geração de mais resíduos por kg de produto e quando 
analisado o rendimento porcentual percebe-se que a prática I é mais viável uma 
vez que seu rendimento foi maior que o da prática II, uma vez que a prática II 
deveriaser repetida mais 22,5 vezes para se obter o rendimento da prática I, que 
mesmo com sua impureza ainda apresenta um rendimento maior. 
 
5 - CONCLUSÃO 
Após a realização das duas prática conclui-se que existem várias formas 
de síntese de acetona, inclusive partindo do mesmo reagente base (álcool). 
 Quando verifica-se os cálculos conclui-se que o rendimento percentual 
da prática I é maior sendo esta mais viável do ponto de vista econômico e do 
fator E, no entanto quando analisa-se o mecanismo através da %A esta se 
mostra em desvantagem em relação a prática II uma vez que sua %A é menor. 
 
REFERENCIA 
MORRISON, Robert.T.; BOYD, Robert. N. QUÍMICA ORGÂNICA. 7ed. Fondo 
Educativo Interamericano.S.A : San Marcos. 1985. p. 505,506,732 
SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica. 7 ed. v2. LTC editora 
S.A: Rio de Janeiro. 2002. p. 4 
SOLOMONS, Graham; FRYHLE, Craig. Química Orgânica. 7 ed. v1. LTC editora 
S.A: Rio de Janeiro. 2001. p. 460. 
14 
 
MERAT, Leila Maria Oliveira Coelho; SAN GIL, Rosane Aguiar da Silva. Inserção 
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orgânica experimental. Quím. Nova, São Paulo , v. 26, n. 5, p. 779-
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LENARDAO, Eder João et al . "Green chemistry": os 12 princípios da química 
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JUNIOR, Walter Alves Gomes. Aplicação dos heteropoliácidos do tipo Keggin à 
acilação Friedel-Crafits e à síntese de chalconas. 2008, Tese (Doutorado em 
Química) – Universidade Federal da Bahia, Salvador. 
http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422003000500025