Banco de Questões - Química Medicinal-76

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A reação abaixo é de fase 2 chamada de : 
 
 
 
oxidação 
 hidrólise 
 
sulfonação 
 
alquilação 
 
redução 
 
 
 
 5a Questão (Ref.: 201608226754) Pontos: 0,1 / 0,1 
A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, 
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir 
também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um 
melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas 
superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos, protótipo (2). Avaliando as possibilidades de 
metabolismo da atorvastina e do protótipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park 
a
; K. -B. Kim 
b
; S. K. Bae 
c
; B. -S. 
Moon 
a
; K. -H. Liu 
bd
; J. -G. Shin 
bc
 , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of 
atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metabólitos 
oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo. 
 
 
 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação alifática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada. 
 Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que não é favorecida no protótipo 2 já que a posição para do anel esta metilada. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma 
hidroxilação aromática que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação 
benzílica que também poderia ocorrer no protótipo 2. 
 
Analisando os metabólitos da atorvastatina podemos inferir que a reação envolvida foi uma hidroxilação 
benzílica que não poderia ocorrer no protótipo 2 devido a presença da metila benzílica. 
 
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1 
Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrícula: 201201532272 
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 09/04/2017 23:47:27 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201201731192) Pontos: 0,1 / 0,1 
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu 
o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias 
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos 
três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles 
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa 
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
 
 
 CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC