Química Medicinal: Estruturas e Interações

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QUÍMICA MEDICINAL 
Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1 
Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrícula: 201401229824 
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/05/2017 13:21:25 (Finalizada) 
 
 
 1a Questão (Ref.: 201401398913) Pontos: 0,1 / 0,1 
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem 
estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também 
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem 
vários sistemas de anéis e centros estereogênicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte 
número de centros estereogênicos: 
 
 
 
 
6 centros estereogênicos 
 
4 centros estereogênicos 
 
2 centros estereogênicos 
 5 centros estereogênicos 
 
3 centros estereogênicos 
 
 
 
 
 
 2a Questão (Ref.: 201401398983) Pontos: 0,0 / 0,1 
O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são): 
 
 
 
 8 
 
4 
 
1 
 6 
 
2 
 
 
 
 
 
 3a Questão (Ref.: 201401398771) Pontos: 0,1 / 0,1 
O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo 
encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e 
identificamos: 
 
 
 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características 
polares por apresentar uma guanidina ácida. 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características 
hidrofóbicas. 
 
Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de 
interação não será alterado. 
 Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de 
interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar. 
 
Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não 
será alterado. 
 
 
 
 
 
 4a Questão (Ref.: 201401398917) Pontos: 0,1 / 0,1 
Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?