Lista de exercícios IV, RMN, EM resolvida 1 sem 2024

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UFSM- CCNE- Depto de Química
QMC 1105- Química Orgânica F II
Curso de Farmácia
Profa Ionara I. Dalcol
Resolução de EXERCÍCIOS extras sobre 
Métodos Espectroscópicos
1º sem 2024 
RESPOSTA: Salbutamol
O espectro de massas pode ser definido como um gráfico que apresenta a frequência relativa de íons
fragmentos de uma molécula em função de sua razão massa/carga.
O produto do sistema de dados do espectrômetro é o espectro de massas – um gráfico do número de íons
fragmentos formados no processo de ionização da molécula, detectados em função de sua razão m/z.
m/z 71
m/z 59
m/z 43
Resposta: 
Qual dos isômeros C3H7Br do quadro a seguir corresponde o espectro de 1H mostrado abaixo?
Resposta:
Pois, se fosse o 
etanol (CH3CH2OH)
* * *
Haveriam 3 sinais distintos 
Acetato de etila Metanoato de propila
Se fosse o Acetato de etila
* * * * * * * * * ** * *
b)
OU
ciclobutano
5
ácido 2-bromobutanoico
Resposta:
http://en.wikipedia.org/wiki/File:2-bromobutyric_acid.png
http://en.wikipedia.org/wiki/File:2-bromobutyric_acid.png
C4H7O2Br
1º) Cálculo do IDH:
IDH = 1
2º) Grupo Funcional presente (já informado):
-COOH carboxila 
3º) Os demais átomos de C, como estão conectados?
Possibilidades:
4º) A qual Carbono pode estar ligado o átomo de Bromo?
Possibilidades:
5º) Completar as estruturas do ítem 4 com os átomos de H.
6º Analisar cada estrutura para ver se coincide com o espectro de RMN apresentado
Informações do espectro: 
1º) 4 grupos de 
sinais, com integrais 
de
1 H – 1 H – 2 H -3 H
2º)Sinal a  4 ppm (o segundo sinal mais
desblindado)  é do H ligado ao Carbono
que possui o átomo de Br ligado a ele.
Em sua vizinhança (carbonos adjacentes)
existem 2 Hidrogênios  Lembrem-se que:
3º)
Analisando a multiplicidade do sinal a ~ 1 ppm (referente a 3 H):
tripleto  indicativo de que há 2H em sua vizinhança
COOH
X
X
X
X
Resposta: Considerando-se a existência de 7 sinais no espectro (além do sinal do solvente CDCl3), e verificando-se a presença de um sinal
acima de 200 ppm- que é característico de presença de carbonila de grupo CETONA- conclui-se que o espectro apresentado corresponde a
heptan-2-ona.
C2
C3
C7
C1,4,5,6
C=O 1 e 6 C 2 e 5 C 3 e 4
7. Atribua corretamente os sinais do espectro de RMN de 1H da benzocaina (anestésico):
CH3
CH2
Har
2 sinais
1 sinal 3 sinais
(epinefrina)
Exercício 3: Um professor de química distraído misturou acidentalmente seus frascos de remédios não rotulados. Felizmente, ele é capaz de analisar cada 
um de seus frascos usando espectroscopia de RMN de 13C. Qual dos frascos (A ou B) contém adrenalina, que ele necessita tomar antes de passar a sua 
próxima aula?
FRASCOS NÃO ROTULADOS ?????
Frasco A Frasco B
Resposta: Considerando-se que a estrutura da adrenalina é formada por um anel aromático - cujos carbonos mostram sinais no espectro de RMN de 13C
entre  110-150 ppm - além de uma cadeia ligada ao anel com 3 carbonos cujos sinais de RMN de 13C devem ser observados entre  10-70 ppm, a análise
dos espectros indica que esta medicação está no FRASCO A.