Síntese da p-nitroanilina

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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II 
Pré-Relatório Nº3 
Síntese da p-nitroanilina 
 
 
 
 
Profª. Andre Gustavo Horta Barbosa 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Mariana de Almeida Braga 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
NITERÓI – RJ 
(2024) 
UNIVERSIDADE FEDERAL FLUMINENSE 
 CAMPUS VALONGUINHO 
INSTITUTO DE QUÍMICA 
DEPARTAMENTO DE ORGÂNICA 
 
 
 
 
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1. EXPERIMENTO 
Sintese da p-nitroanilina partindo da p-nitroacetanilida 
2. REAÇÃO 
 
Figura 1- síntese da p-nitroanilina 
3. MECANISMO DE REAÇÃO 
 
 
Figura 2- mecanismo de síntese da p-nitroanilina 
 
 
 
 
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4. CONSTANTES FÍSICAS DOS REAGENTES E PRODUTOS 
Substancia P. de fusão (°C) P. de ebulição (°C) Densidade (g.cm-3) 
p-Nitroacetanilida 215 - - 
p-Nitroanilina 147 336 1,44 (200) 
Ácido sulfúrico 10,31 337 1,83 
Hidróxido de sódio 323 1388 2,13 
 
Tabela 2- Constantes físicas dos reagentes e produtos 
 
5. CÁLCULO DAS MASSAS E VOLUMES UTILIZADOS 
 P-nitroacetanilida 
1 mol -------------- 180,16 g 
0,04 mol ---------- X X = 7,2064g de p-nitroacetanilida 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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6. FLUXOGRAMA 
 
Figura 8- Fluxograma da prática. 
 
 
Figura 9 – Etapas para o teste de confirmação 
 
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7. TOXIDEZ DOS REAGENTES E PRODUTOS 
Substancia Toxicidade 
p-Nitrocetanilida M.C.T.: dado não disponível (humanos) 
p-Nitroanilina M.C.T.: dado não disponível (humanos) 
Ácido sulfúrico LD50 (oral, rato): 2140 mg/kg 
Hidróxido de sódio LD50 (oral, rato) 140-340 mg/kg 
 
Tabela 2 - Toxidez dos reagentes e produtos 
 
8. REAÇÃO DO TESTE DE CONFIRMAÇÃO 
 
 
Figura 10 - Teste de confirmação 
 
 
9. DESCARTE DOS REAGENTES 
Substancia Descarte 
Ac. Acético glacial Oxigenados 
Ac. Sulfurico Acidos e bases 
Hidróxido de sódio Ácidos e bases 
Tabela 3 - Descarte dos reagentes 
10. REFERÊNCIAS 
1. Ficha de informação Hidróxido de sódio. Disponível em: chrome-
extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://www.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-
%20Hidroxido%20de%20Sodio.pdf 
 
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2. Ficha de informação ácido sulfúrico. Disponível em: chrome-
extension://efaidnbmnnnibpcajpcglclefindmkaj/https://www.labsynth.com.br/fispq/FISPQ-
%20Acido%20Sulfurico.pdf 
3. p-nitroacetanilida. Disponível em: https://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/4-
Nitroacetanilide,MDA_CHEM-820880 
4. p-nitroanilina. Disponível em: 
https://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=4%20-
%20NITROANILINA