Estrutura e Função dos Lipídios

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Quadro XVII.1. Lipidios 
óleos e gorduras - triacilglideróis
ceras - ácidos graxos e alcoóis de alta massa molar
simples
complexos
precursores e derivados
fosfoglicerideos (álcool é o glicerol)
fosfoesfingosideos (álcool é a esfingosina)
fosfolipidios
glicolipidios
sulfolipidios
aminolipidios
lipoproteinas
lipidios
 
 
 Triacilgliceróis 
 
 Também conhecidos como triglicerídeos, são ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com glicerina (um triol). 
Sua diversidade é muito grande, uma vez que sua estrutura pode conter um ou mais tipos de ácido graxo conforme as 
Tabelas XII.1, 2 e 6. Sua estrutura pode ser vista na Figura XVII.2 onde o grupamento R pode ser qualquer cadeia 
hidrocarbônica encontrada nas tabelas citadas. 
 
Figura XVII.2. Estrutura de um triglicerídeo 
residuo de
glicerina
H2C
HC
H2C
O
O
O
C
C
C
R1
R2
R3
O
O
O
residuo de 
ácido graxo 
 Os triglicerídeos tem principalmente a função de 
reserva alimentar nos organismos vivos. 
 
 Esses compostos podem ser hidrolisados liberando 
ácidos graxos e glicerol. Se essa reação for conduzida em 
meio alcalino, formam-se sais de ácidos graxos, também 
conhecidos como sabões. Os primeiros sabões foram 
obtidos a partir de gordura animal aquecida em presença 
de uma lixívia de soda ou potassa, que era produzida a 
partir de cinzas de madeira queimada, a qual era 
adicionada a água, fervida e depois filtrada, gerando uma 
solução alcalina. 
 
 A reação global é exemplificada no esquema a 
seguir. 
 
RCOO CH2
CH
CH2RCOO
RCOO + NaOH ∆
RCOONa + 
CH2 CH CH2
OH OH OH
gordura soda sabão glicerina 
 
 O efeito observado nos sabões quando da lavagem de roupas ou no banho é a formação de emulsões. O sal de 
ácido graxo, possuindo uma cadeia de baixa constante dielétrica (hidrocarboneto) e uma extremidade de alta constante 
dielétrica (carboxila salinizada), apresenta a capacidade de interagir com óleos e outras substâncias apolares pela sua 
parte hidrofóbica (hidrocarboneto) e também de interagir com a água pela sua contraparte hidrofílica (extremidade 
salina), formando o que se chama de micela anfipática (Figura XVII.3a), onde as cadeias hidrocarbônicas se aglutinam 
junto com os óleos e a sujeira no centro de uma esfera cuja superfície possui grande quantidade de grupamentos 
hidrofílicos, que interagem com a água do meio. A estrutura tem muita semelhança com o que se observa na 
constituição de uma membrana celular ou plasmática (Figura XVII.3b). 
 
 
 
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Figura XVII.3a. Micela anfipática e 3b. Esquema geral de uma membrana celular 
a b 
 
 
 Os sabões, também chamados de agentes tensoativos, interagem com a água diminuindo sua tensão superficial, 
permitindo que haja uma maior interação da água com materiais de baixa constante dielétrica. Na ausência do agente 
tensoativo, uma gota de água sobre uma superfície apolar, exibe um perfil de baixa molhabilidade, ou seja, não há um 
contato amplo entre a água e a superfície, como no caso de uma gota de água sobre uma folha vegetal (Fig. XVII.4a). 
No caso, o ângulo de contato entre as substâncias é maior que 90o. Contrariamente, o contato entre materiais com 
constante dielétrica semelhante permite uma maior interação entre eles, possibilitando uma maior molhabilidade, como 
no caso entre o vidro e a água (Fig. XVII.4b), onde o ângulo de contato é menor que 90o. A adição de pequenas 
quantidades de sabão à água permite que haja uma maior molhabilidade da água sobre folhas vegetais, o que se conhece 
como dispersante foliar. 
 
Figura XVII.4. ângulos de contato entre materiais de constante dielétrica 
diferente (a) e semelhante (b) 
 
 
 Os triglicerídeos de origem animal possuem, em sua estrutura, uma grande porcentagem de ácidos graxos 
saturados, o que lhes confere uma consistência mais rígida, ou seja, um maior ponto de fusão, comparados às gorduras 
vegetais, que possuem alta porcentagem de ácidos graxos insaturados e, consequentemente, pontos de fusão mais baixos. 
As gorduras vegetais são comumente chamadas de óleos e as insaturações em sua estrutura são sempre em configuração 
cis (ou Z), pois nessa configuração, o composto possui baixa tendência a cristalizar-se, contrariamente aos compostos 
lineares com configuração trans, que possuem cadeia mais estendida, com maior possibilidade de cristalização. 
 
 A presença de configuração trans em produtos comerciais advém do processo de síntese do produto, que 
envolve uma reação de hidrogenação em óleos vegetais para torná-los mais consistentes. Durante a reação, que possui 
reversibilidade, algumas ligações duplas atacadas revertem ao seu estado inicial, porém com 50 % de probabilidade de 
configuração cis e o mesmo para a trans, como no esquema abaixo, o que resulta em um produto contendo algumas 
insaturações indesejadas. 
 
H2
cat.
H H
COOR
COOR COOR
COOR COOR
óleo insaturado óleo saturado
cis trans 
 
 As gorduras parcialmente hidrogenadas contendo isômeros trans aumentam a taxa de lipoproteínas (LP) de 
baixa densidade (LDL) e diminuem a de alta densidade (HDL). O LDL auxilia a formação de depósitos de colesterol 
nas paredes arteriais. As gorduras saturadas aumentam os níveis de LDL.